1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole | 31794-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3-triazole；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]triazole
• CAS: 31794-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: WPJFJXLIGARIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到1H-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三氮唑的制备方法

  摘要：

  本发明属于精细化工医药中间体领域，公开了一种1H‑1,2,3‑三氮唑的制备方法。该方法以取代卤苄和叠氮化钠在脂肪醇类和水混合溶剂中叠氮化，经有机溶剂提取后，直接与乙炔在压力釜内反应制备中间体，然后分离出中间体，经过强酸脱苄基得到1H‑1,2,3‑三氮唑，再经过精馏提纯到高纯度的1H‑1,2,3‑三氮唑成品。整个合成路线的原料均廉价易得，合成过程少，操作简便，操作成本低，工艺绿色环保，十分适合于工业化生产，具有极强的工业应用价值。

  公开号：

  CN109232447A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三氮唑的制备方法

  摘要：

  本发明属于精细化工医药中间体领域，公开了一种1H‑1,2,3‑三氮唑的制备方法。该方法以取代卤苄和叠氮化钠在脂肪醇类和水混合溶剂中叠氮化，经有机溶剂提取后，直接与乙炔在压力釜内反应制备中间体，然后分离出中间体，经过强酸脱苄基得到1H‑1,2,3‑三氮唑，再经过精馏提纯到高纯度的1H‑1,2,3‑三氮唑成品。整个合成路线的原料均廉价易得，合成过程少，操作简便，操作成本低，工艺绿色环保，十分适合于工业化生产，具有极强的工业应用价值。

  公开号：

  CN109232447A

文献信息

• Substituted heterocyclylisoquinolinium salts and compositions and method
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05569655A1

  公开（公告）日：1996-10-29

  Substitutued heterocyclylisoquinolinium salts, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  取代杂环异喹啉盐，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，
• Azoles. Part 13. Synthesis and bromine ? lithium exchange reactions of some 1-substituted 4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazoles and 2-substituted 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazoles
  作者：Brian Iddon、Martin Nicholas

  DOI：10.1039/p19960001341

  日期：——

  4,5-Dibromo-1H-1,2,3-triazole was synthesised by various routes and reacted with chloromethyl methyl ether (N-1/2), methyl chloroformate (N-1), benzyl chloride (N-1), 4-methoxybenzyl chloride (N-1), 4-nitrobenzyl chloride (N-1/2) or triphenylmethyl chloride (N-2) under various conditions, to give isolable products substituted at the N-atoms shown in parentheses.4,5-Dibromo-l-methoxymethyl-1H- and -2-methoxymethyl-2H 1,2,3-triazole reacted with butyllithium (in diethyl ether or tetrahydrofuran at low temperatures) at position-5 and the resulting lithiated derivatives were quenched with aqueous ammonium chloride, carbon dioxide, methyl chloroformate, benzophenone or dimethyl or diphenyl disulfide to give high yields (71–93%) of the corresponding 5-substituted 1,2,3-triazole. l-Benzyl-4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazole was converted similarly into 1-benzyl-4-bromo-5-methylsulfanyl-1H-1,2,3-triazole (91.5%). In a ‘one pot’ sequence and through two successive treatments with butyllithium and the appropriate quenching reagent (Ph2S2 and H2O), 4,5-dibromo-2-methoxymethyl-2H-1,2,3-triazole was converted similarly into 2-methoxymethyl-4-phenylsulfanyl-2H-1,2,3-triazole (47% yield).

  4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑通过多种路线合成，并在不同条件下与氯甲基甲醚（N-1/2）、甲基氯甲酸酯（N-1）、苄氯（N-1）、4-甲氧基苄氯（N-1）、4-硝基苄氯（N-1/2）或三苯甲基氯（N-2）反应，得到可在N原子上取代的可分离产物，如括号所示。4,5-二溴-1-甲氧甲基-1H-和-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑在位置-5与丁基锂（在低温下的乙醚或四氢呋喃中）反应，得到的锂代衍生物通过氨水、二氧化碳、甲基氯甲酸酯、二苯酮或二甲基或二苯基二硫化物淬灭，得到高产率（71–93%）的相应5-取代的1,2,3-三氮唑。1-苄基-4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑同样被转化为1-苄基-4-溴-5-甲硫基-1H-1,2,3-三氮唑（91.5%）。在一个“一锅法”序列中，通过丁基锂的连续两次处理和适当的淬灭剂（Ph2S2和H2O），4,5-二溴-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑同样被转化为2-甲氧甲基-4-苯硫基-2H-1,2,3-三氮唑（47%产率）。
• Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizinium salts and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05554620A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  Substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them, wherein the substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts have the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, X and p are as defined in the specification.

  替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法，其中替代的6,11-乙烷-6,11-二氢苯并[b]喹啉盐具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、X 和 p 如规范中所定义。
• Process for the synthesis of triazoles
  申请人：Chen Shili

  公开号：US20100234615A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to processes for the preparation of triazoles. These compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明涉及制备三唑类化合物的方法。这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物。