3-benzyloxynaphthalen-2-ol | 98793-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-benzyloxynaphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-benzyloxy-2-naphthol；2-Naphthalenol, 3-(phenylmethoxy)-；3-phenylmethoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 98793-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: AFRCQDHVEXBPDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-95.5 °C
• 沸点：
  432.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxynaphthalen-2-ol 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 1,3-dimethyl-2-imidazolinone 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 3,6,17,24,35,38-Hexaoxa-44-azaheptacyclo[38.3.1.07,16.09,14.018,23.025,34.027,32]tetratetraconta-1(44),7,9,11,13,15,18,20,22,25,27,29,31,33,40,42-hexadecaene
  参考文献：
  名称：

  Macroring-neutral molecule complexation. Synthesis of biconcave pyridino hosts, complex formation, and x-ray crystal structures of two inclusion compounds

  摘要：

  A series of pyridino macrocycles 1-3(a-e) incorporating rigid bi- and triaryl ether segments in different ring positions have been synthesized. The effect of incorporation of these building blocks into a given macroring framework on the host properties for uncharged-molecule inclusion has been studied. Symmetric 21-membered macrorings 1c, 1d, or 2c, 2d with tri-o-phenylene, tri-2,3-naphthylene, or mixed phenylene naphthylene ether units are efficient hosts in solid-state complexation of dipolar-aprotic and apolar guests such as nitro compounds and nitriles as well as DMF, DMSO, THF, dioxane, or benzene. X-ray analyses of the solid-state complexes of 1d with PhNO2 (1:1) and MeCN (1:1) have been studied. It is shown that the presence of the triaryl ether segment induces a biconcave nonequally sided host conformation suitable for guest inclusion. The packing characterizes the host-guest topologies of the two inclusion compounds to be of (H-bonded) cavitate-type for the MeCN case and of interstitial channel type for the PhNO2 case. A comparative discussion of the present and previous results support the interpretation of hemispherand preorganization for the new host structures.

  DOI：

  10.1021/jo00003a055
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2,3-二羟基萘 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54 %的产率得到3-benzyloxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过轴向手性连接体的自旋极化：长度依赖性以及与不对称因子的相关性

  摘要：

  手性诱导自旋选择性（CISS）效应与通过手性分子的自旋选择性电子传输有关；因此，手性分子充当旋转过滤器。在过去的研究中，发现自旋过滤的幅度与分子的圆二色性（CD）光谱（第一个康普顿峰）的强度之间存在相关性。由于 CD 峰的强度与电偶极子跃迁和磁偶极子跃迁的幅度相关，因此尚不清楚这些特性中的哪一个与 CISS 效应相关。这项工作旨在解决这个问题。通过研究硫醇官能化对映纯联萘 (BINAP) 和四萘 (TERNAP) 的自旋相关传导和圆二色光谱，我们发现，尽管 TERNAP 中存在第一个康普顿峰，但 BINAP 和 TERNAP 都表现出相似的 50% 自旋极化。几乎是 BINAP 峰值强度的两倍。这些结果可以通过其各向异性（或不对称）因子g abs的相似值来解释，该因子与磁跃迁偶极矩成正比。因此，我们得出结论，CISS效应与手性分子的跃迁偶极矩成正比，即与不对称因子成正比。

  DOI：

  10.1002/chir.23556

文献信息

• An Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Silylenol Ethers and <i>β</i> -Naphthols with Diethylaminosulfur Trifluoride and (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201800366

  日期：2018.8.6

  efficient and general trifluoromethylthiolation of silylenol ethers and β‐naphthols have been accomplished employing the combination of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3TMS) as source of electrophilic trifluoromethylthio moiety for the synthesis of α‐trifluoromethylthiolated carbonyl compounds and β‐naphthols in good yields. Important features of this method

  利用二乙基氨基三氟化硫（DAST）和（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 TMS）的组合作为合成三α-三氟甲硫基羰基化合物的亲电三氟甲硫基化合物，已经完成了甲硅烷基醚和β-萘酚的高效且通用的三氟甲硫基化反应。β萘酚的收率很高。该方法的重要特征包括宽泛的官能团耐受性和使用现成的DAST / CF 3 TMS。通过α-三氟甲基硫醇化（+）-4-胆甾烯-3-酮和萘醌的合成证明了该方法的潜力。
• Sulfuric acid esters of sugar alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05830920A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n.sup.1 -n.sup.9 are each independently 0 or 1; m.sup.1 -m.sup.9 are each independently 0 or 1, but with the proviso that at least one of m.sup.1, m.sup.2 and m.sup.3, at least one of m.sup.4, m.sup.5 and m.sup.6 and, when present, at least one of m.sup.7, m.sup.8 and m.sup.9 is 1; and wherein X.sup.1 -X.sup.18 each independently is --O--, --CONR.sup.1,--NR.sup.1 CO-- or --NR.sup.1 --; R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; W is a benzene or s-triazine; Y.sup.1 -Y.sup.9 each independently is an aromatic ring systems; A.sup.1 -A.sup.3 each independently is a residue of a sugar alcohol devoid of the 1-hydroxy group or a derivative thereof, a residue of a sugar acid devoid of the 1-carboxy group or a derivative thereof or tris-(hydroxymethyl)-methyl; D is the di-residue of a sugar alcohol devoid of 2 hydroxy groups or a derivative thereof or the di-residue of a sugar dicarboxylic acid devoid of 2 carboxy group or a derivative thereof; Q.sup.1 -Q.sup.3 and Z.sup.1 -Z3 each independently are the di-residue of a sugar alcohol devoid of 2 hydroxy groups or a derivative thereof or the di-residue of a sugar dicarboxylic acid devoid of 2 carboxy groups or a derivative thereof or didesoxyglycopyranoside or a derivative thereof, wherein at least one hydroxy group of residues A.sup.1 -A.sup.3, D, Q.sup.1 -Q.sup.3 and Z.sup.1 -Z.sup.3 is esterified with sulfuric acid, and pharmaceutically usable salts thereof are useful for the treatment of disorders which are characterized by excessive or destructive proliferation of smooth muscle cells.

  式##STR1##中，n.sup.1 -n.sup.9分别独立地为0或1；m.sup.1 -m.sup.9分别独立地为0或1，但至少其中一个m.sup.1，m.sup.2和m.sup.3中的至少一个，m.sup.4，m.sup.5和m.sup.6中的至少一个以及（存在时）m.sup.7，m.sup.8和m.sup.9中的至少一个为1；其中X.sup.1 -X.sup.18分别独立地为--O--，--CONR.sup.1，--NR.sup.1 CO--或--NR.sup.1--；R.sup.1为氢或较低的烷基；W为苯或s-三嗪；Y.sup.1 -Y.sup.9分别独立地为芳香环系统；A.sup.1 -A.sup.3分别独立地为不含1-羟基的糖醇残基或其衍生物，不含1-羧基的糖酸残基或其衍生物或三-(羟甲基)-甲基；D为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物；Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z3分别独立地为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物或二脱氧基葡萄糖苷或其衍生物，其中残基A.sup.1 -A.sup.3，D，Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z.sup.3中至少一个羟基与硫酸酯化，以及其药用可用盐对于治疗以平滑肌细胞过度或破坏性增殖为特征的疾病是有用的。
• Enantioselective annulation of enals with 2-naphthols by triazolium salts derived from <scp>l</scp>-phenylalanine
  作者：Guo-Tai Li、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc00731c

  日期：——

  The annulation reaction between enals and 2-naphthols catalyzed by a novel NHC affords enantioenriched β-arylsplitomicins in good yields and enantioselectivity.

  NHC催化的烯醛和2-萘酚之间的环化反应产生了产率高且对映选择性良好的β-芳基裂孢霉素。
• 具有3,4-二氢异喹啉骨架的手性氮杂环卡宾 前体盐、合成方法及用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104558014B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了一种具有3,4‑二氢异喹啉骨架的手性氮杂环卡宾前体盐、合成方法及用途。该类前体盐具有如下结构式：可以从便宜易得的手性苯丙氨酸甲酯盐酸盐为起始原料出发合成制备，并且在氮杂环卡宾催化的不对称反应中具有良好的应用，可以高对映选择性地合成萘并吡喃酮类化合物。
• Cat-1 inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05344843A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.2 ' X, Y, Z, A, B, Q and n are as described herein. Their pharmaceutically acceptable salts, and when appropriate, enantiomers, racemates, diastereomers or mixtures thereof or geometric isomer or mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.2'、X、Y、Z、A、B、Q和n如本文所述。它们的药学上可接受的盐，必要时，对映体、拉克酸盐、异构体或其混合物或几何异构体或其混合物，以及其药学上可接受的盐。式I的化合物抑制酶肉碱酰转移酶1（CAT-1），因此在预防缺血组织损伤方面非常有用，并且可以限制梗死面积，改善心脏功能，并在心肌梗死期间和随后防止心律失常。