(R)-3,3'-bis(benzyloxy)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(benzyloxy)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
• 英文别名: (R)-3,3'-dibenzyloxy-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol；(R)-3,3'-dibenzyloxy-1,1'-bi-2-naphthol；(R)-3,3'-bisbenzyloxybinaphthol；1-(2-hydroxy-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)-3-phenylmethoxynaphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₄H₂₆O₄
• 分子量: 498.578
• InChiKey: IUVQJEFZLHWGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(benzyloxy)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2',3,3'-四羟基-1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  Intense excimer CPL of pyrenes linked to a quaternaphthyl

  摘要：

  具有多个芘基团的（R，R，R）-四芘基在溶液和固态中发射高ΦFL和glum值的环形偏振荧光。

  DOI：

  10.1039/c7cc09187g
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxynaphthalen-2-ol 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42 %的产率得到(R)-3,3'-bis(benzyloxy)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  通过轴向手性连接体的自旋极化：长度依赖性以及与不对称因子的相关性

  摘要：

  手性诱导自旋选择性（CISS）效应与通过手性分子的自旋选择性电子传输有关；因此，手性分子充当旋转过滤器。在过去的研究中，发现自旋过滤的幅度与分子的圆二色性（CD）光谱（第一个康普顿峰）的强度之间存在相关性。由于 CD 峰的强度与电偶极子跃迁和磁偶极子跃迁的幅度相关，因此尚不清楚这些特性中的哪一个与 CISS 效应相关。这项工作旨在解决这个问题。通过研究硫醇官能化对映纯联萘 (BINAP) 和四萘 (TERNAP) 的自旋相关传导和圆二色光谱，我们发现，尽管 TERNAP 中存在第一个康普顿峰，但 BINAP 和 TERNAP 都表现出相似的 50% 自旋极化。几乎是 BINAP 峰值强度的两倍。这些结果可以通过其各向异性（或不对称）因子g abs的相似值来解释，该因子与磁跃迁偶极矩成正比。因此，我们得出结论，CISS效应与手性分子的跃迁偶极矩成正比，即与不对称因子成正比。

  DOI：

  10.1002/chir.23556

文献信息

• Enantioselective Iron/Bisquinolyldiamine Ligand-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 2-Naphthols
  作者：Lin-Yang Wu、Muhammad Usman、Wen-Bo Liu

  DOI：10.3390/molecules25040852

  日期：——

  An iron-catalyzed asymmetric oxidative homo-coupling of 2-naphthols for the synthesis of 1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) derivatives is reported. The coupling reaction provides enantioenriched BINOLs in good yields (up to 99%) and moderate enantioselectivities (up to 81:19 er) using an iron-complex generated in situ from Fe(ClO4)2 and a bisquinolyldiamine ligand [(1R,2R)-N1,N2-di(quinolin-8-yl)cyclohexane-1

  报道了用于合成 1,1'-Bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生物的铁催化的 2-萘酚的不对称氧化均偶联。偶联反应使用由 Fe(ClO4)2 和双喹啉二胺配体 [(1R,2R) -N1,N2-二(喹啉-8-基)环己烷-1,2-二胺，L1]。在氧化偶联反应中合成并检查了许多配体（L2-L8）和 L1 的类似物，具有各种取代基和手性骨架。
• Cu(I)-catalyzed asymmetric oxidative cross-coupling of 2-naphthol derivatives
  作者：Tomohisa Temma、Bunpei Hatano、Shigeki Habaue

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.069

  日期：2006.9

  asymmetric oxidative coupling reaction between 2-naphthol or binaphthol derivatives and 3-hydroxy-2-naphthoate derivatives with the copper(I)-(S)-(−)-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline) catalyst was carried out. The reaction proceeded in a highly cross-coupling selective manner (≤99.7%) to produce the binaphthyl or quaternaphthyl derivative in good yield (≤92%) with enantioselectivity of up to 74%

  进行了2-萘酚或联萘酚衍生物与3-羟基-2-萘甲酸酯衍生物与铜（I）-（S）-（-）-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）催化剂之间的不对称氧化偶联反应。反应以高度交叉偶联的选择性方式（≤99.7％）进行，以良好的收率（≤92％）产生对萘基或季萘基衍生物，对映选择性高达74％。
• Chiral Selenide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Atroposelective Sulfenylation of Biaryl Phenols via a Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Hui-Yun Luo、Zi-Hao Li、Deng Zhu、Qin Yang、Ren-Fei Cao、Tong-Mei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09635

  日期：2022.2.23

  Enantioselective synthesis of axially chiral sulfur-containing biaryl derivatives through the electrophilic sulfenylation of biaryl phenols has been achieved for the first time. This catalytic asymmetric system, which involves sequential desymmetrization and kinetic resolution, is enabled by a combination of a novel 3,3′-disubstituted BINOL-derived selenide catalyst and an achiral sulfonic acid. Control experiments

  首次通过联芳基苯酚的亲电亚磺酰化合成轴向手性含硫联芳基衍生物。这种涉及顺序去对称化和动力学拆分的催化不对称系统是通过新型 3,3'-二取代 BINOL 衍生的硒化物催化剂和非手性磺酸的组合实现的。对照实验和计算研究表明，助催化剂和底物之间的多种非共价相互作用，尤其是氢键相互作用网络，在确定对映选择性和反应性方面起着至关重要的作用。
• Chiral catalyst, process for preparing the same and its use in the oxidate coupling of naphthols
  申请人：Gong Liuzhu

  公开号：US20050256345A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The compound of this invention is a useful catalyst for the oxidative coupling of naphthol. Its originality lies in that it is a novel vanadium complex of Schiff's base formed by a chiral amino acid and a formyl biphenol or its derivative. Its axis chirality is induced to form by the chiral amino acid. It has the general formula: where R represents a benzyl, an isopropyl, an isobutyl or a tertiary butyl and the configuration of the amino acid is R or S. The compound can catalyze oxidative coupling of naphthol or its derivative to form binaphthol or its derivatives with a high optical purity.

  这项发明的化合物是一种用于萘酚氧化偶联的有用催化剂。其独特之处在于它是一种新颖的茜素碱的钒络合物，由手性氨基酸和甲酰联苯酚或其衍生物形成。其轴手性是由手性氨基酸诱导形成的。它的一般化学式为：其中R代表苄基、异丙基、异丁基或叔丁基，氨基酸的构型是R或S。该化合物可以催化萘酚或其衍生物的氧化偶联反应，形成具有高光学纯度的联萘酚或其衍生物。
• Bottom-Up Synthesis of Optically Active Oligonaphthalenes:  Three Different Pathways for Controlling Axial Chirality¹
  作者：Kazunori Tsubaki、Hiroyuki Tanaka、Kazuto Takaishi、Masaya Miura、Hiroshi Morikawa、Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo060974v

  日期：2006.8.1

  configuration of the newly formed axial bond was determined by (1) X-ray crystallographic analysis, (2) transformation to known compounds 15 and 16, (3) CD spectra of oligonaphthalenes with two pyrene rings as exciton parts, and (4) the shift values in 13C NMR spectra of 13C-enriched derivatives 29−31 toward chiral shift reagent Eu(+tfc)3.

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。