2-(4-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole | 198828-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• CAS: 198828-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: IRFJGZDKIGGHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole 在 丁炔二酸二甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Dimethyl 2-(4-cyanobutyl)-1-(4-methylanilino)pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Grogan, Denise C., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 11, p. 428 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (4-Methylphenyl)-[2-(4-methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazol-1-ium-1-yl]azanide 以 乙腈 为溶剂， 生成 对甲苯异硫氰酸酯 、 2-(4-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  芳基异硫氰酸酯的新合成：二硫化碳作为亲极性化合物。（4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑-1-基）芳族酰亚胺1,3-偶极与二硫化碳的反应：合成，动力学，机理。1,3-偶极偶氮

  摘要：

  一种新的芳基异硫氰酸酯的合成方法，其中 芳基描述了最终来自芳基肼的氮部分。用环己烷处理（4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑-1-基）芳酰胺1,3-偶极（衍生自环己烷-1,2-二酮双（芳基hydr））二硫化碳丙酮在环境温度下，得到高收率的异硫氰酸芳基酯和2-芳基-4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑作为离去基团。研究了反应的动力学和机理。该机理涉及三唑-氨基化物与CS 2的极性环加成，生成部分闭环的中间体，该中间体片段化为异硫氰酸芳基酯。二硫化碳不是具有（1,2,3-苯并三唑-1-基）氨基 1,3-偶极子。

  DOI：

  10.1039/b006631l

文献信息

• endo/exo Facial selectivities in cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-methanides, unstabilised 1,3-dipoles, with some alkene dipolarophiles: models for 1,2,3-triazolium-1-aminides: new tetracyclic pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazole structures: azolium 1,3-dipoles
  作者：R. N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b103759p

  日期：——

  reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-aminide and 1,2,3-triazolium-1-methanide 1,3-dipoles has been explored for the dipolarophiles acrylonitrile and N-substituted maleimides. The cycloadditions with acrylonitrile displayed predominant endo-geometry but gave mixtures of endo- and exo-isomers. In contrast N-substituted maleimides gave almost exclusive exo-cycloadducts. The cycloaddition products are

  内/外立体化学在取代的环加成反应中1,2,3-三唑-1-氨基1,2,3-三唑-1-甲腈1,3-偶极已被研究用于双亲亲丙烯腈和N-取代的马来酰亚胺。与的环加成丙烯腈显示出主要的内-几何形状，但给出了内-和外-异构体的混合物。相反，N-取代马来酰亚胺给出了几乎所有的exo -cycloadducts。这环加成产品是新颖的三环和四环结构。这些系统讨论了影响内/外选择性的因素。概括是不可靠的，需要仔细考虑每对1,3-偶极-偶极亲子对。
• Butler, Richard N.; Grogan, Denise C., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 11, p. 428 - 429
  作者：Butler, Richard N.、Grogan, Denise C.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of aryl isothiocyanates: carbon disulfide as a dipolarophile. The reaction of (4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazolium-1-yl)arylaminide 1,3-dipoles with carbon disulfide: synthesis, kinetics, mechanism. Azolium 1,3-dipoles
  作者：Richard N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b006631l

  日期：——

  7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole as a leaving group. The kinetics and mechanism of the reaction were investigated. The mechanism involves a polar cycloaddition of the triazolium-aminide to the CS2 generating a partially ring-closed intermediate which fragments to the aryl isothiocyanate. Carbon disulfide is not a kinetic superdipolarophile with (1,2,3-benzotriazolium-1-yl)aminide 1,3-dipoles.

  一种新的芳基异硫氰酸酯的合成方法，其中 芳基描述了最终来自芳基肼的氮部分。用环己烷处理（4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑-1-基）芳酰胺1,3-偶极（衍生自环己烷-1,2-二酮双（芳基hydr））二硫化碳丙酮在环境温度下，得到高收率的异硫氰酸芳基酯和2-芳基-4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑作为离去基团。研究了反应的动力学和机理。该机理涉及三唑-氨基化物与CS 2的极性环加成，生成部分闭环的中间体，该中间体片段化为异硫氰酸芳基酯。二硫化碳不是具有（1,2,3-苯并三唑-1-基）氨基 1,3-偶极子。