2,4-Dichlorophenoxyacetanilide | 13246-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichlorophenoxyacetanilide
• 英文别名: (2,4-dichloro-phenoxy)-acetic acid anilide；(2,4-Dichlor-phenoxy)-essigsaeure-anilid；2-<2,4-Dichlor-phenoxy>-acetanilid；N-Phenyl-2,4-dichlor-phenoxy-acetamid；2-(2,4-dichlorophenoxy)-N-phenylacetamide
• CAS: 13246-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00430567
• 分子量: 296.153
• InChiKey: PPUKKDDQKNVMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichlorophenoxyacetanilide 在 氯磺酸 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(2,4-dichlorophenoxy)-N-[4-(hydrazinesulfonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. S.; Batchelor, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 1029 - 1043

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氯苯基)苯胺 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,4-Dichlorophenoxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of N-Alkyl and N-Arylamines by Smiles Rearrangement—Synthesis of Analogues of Diclofenac

  摘要：

  Smiles rearrangement of substituted aryloxyacetamides in which oxygen and-nitrogen are separated by COCH2 group has been successful even when the aryloxy ring carries weak or no electron withdrawing group. Earlier reports of such reactions involved either strong electron withdrawing groups or a special catalyst. The diphenylamines thus obtained gave analogues of diclofenac in only one case.

  DOI：

  10.1081/scc-120021996

文献信息

• Studies on Herbicides and Plant Growth Regulators. II. Synthesis and Some Reactions of 1-Aryloxyacylpyrazoles
  作者：Michihiko Ochiai、Toshiya Kamikado

  DOI：10.1248/cpb.14.628

  日期：——

  In view of recently reported chemical reactivities of the azolides, a number of 1-aryloxyacylpyrazoles were synthesized for their evaluation as plant growth regulator. The structure of 1-aryloxyacylpyrazoles derived from unsymmetrical pyrazoles was discussed on the basis of nuclear magnetic resonance data. Some reactions of 1-aryloxyacylpyrazoles were also described.

  鉴于最近报道的偶氮唑类化合物的化学反应活性，我们合成了一些 1-芳氧基酰基吡唑，以评估它们作为植物生长调节剂的效果。根据核磁共振数据讨论了从不对称吡唑衍生出的 1-芳氧基酰基吡唑的结构。还描述了 1-芳氧基酰基吡唑的一些反应。
• Parkhe, Anil B.; Bhai, Aziz; Porwal, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 79 - 80
  作者：Parkhe, Anil B.、Bhai, Aziz、Porwal, K. K.、Boparai, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Leaper; Bishop, Botanical Gazette, 1951, vol. 112, p. 250,252,253
  作者：Leaper、Bishop

  DOI：——

  日期：——
• Maruyama; Moriwaki, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1952, vol. 26, p. 232,234
  作者：Maruyama、Moriwaki

  DOI：——

  日期：——
• Holley et al., Archives of Biochemistry, 1950, vol. 27, p. 143,149
  作者：Holley et al.

  DOI：——

  日期：——