4-ethyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide | 918954-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxobutyl)benzenesulfonamide；1-(p-tosylamino)butan-2-one；1-(tosylamino)butan-2-one
• CAS: 918954-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: KBYGTLUJKWIHPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  379.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-ethyl-4-methyl-1-tosyl-1,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金催化β-氨基-1，n-二炔醇的氨基烯基化为环烷基，哌啶基和吡喃基吡咯

  摘要：

  描述了一种在室温下温和条件下通过金（I）催化β-氨基-1，n-二炔醇的脱水氨基烯基化反应有效制备环烷基，哌啶基和吡喃基稠合的吡咯的合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600011
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-ethyl-N-(2-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化β-氨基-1，n-二炔醇的氨基烯基化为环烷基，哌啶基和吡喃基吡咯

  摘要：

  描述了一种在室温下温和条件下通过金（I）催化β-氨基-1，n-二炔醇的脱水氨基烯基化反应有效制备环烷基，哌啶基和吡喃基稠合的吡咯的合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600011

文献信息

• Prochiral alkyl-aminomethyl ketones as convenient precursors for efficient synthesis of chiral (2,3,5)-tri-substituted pyrrolidines via an organo-catalysed tandem reaction
  作者：Yuming Song、Ke Li、Tao Shu、Yamei Xie、Yixin Zhang、Jingping Qu

  DOI：10.1039/c6ra10153d

  日期：——

  α-Aminomethyl alkyl ketones reacted smoothly with α,β-unsaturated aldehydes via a tandem process catalysed by diphenylprolinol silyl ether/4-bromobenzoic acid. 2-Alkanoyl-3-aryl-5-hydroxy pyrrolidines were prepared in high yields (up to 99%) and enatioselectivities (>99% ee). The absolute configurations of the products were unambiguously confirmed by single-crystal diffraction.

  α氨基甲基烷基酮与α，β不饱和醛反应顺利通过由diphenylprolinol甲硅烷基醚/ 4-溴苯甲酸催化的串联过程。以高产率（高达99％）和对映选择性（> 99％ee）制备2-烷酰基-3-芳基-5-羟基吡咯烷。通过单晶衍射明确地证实了产物的绝对构型。
• Synthesis of α-Substituted Vinylsulfonium Salts and Their Application as Annulation Reagents in the Formation of Epoxide- and Cyclopropane-Fused Heterocycles
  作者：Johnathan V. Matlock、Sven P. Fritz、Stephen A. Harrison、Diane M. Coe、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jo501885z

  日期：2014.11.7

  methods for the synthesis of classes of potentially bioactive molecules remains an important goal for synthetic chemists. Vinylsulfonium salts have been used for the synthesis of a wide variety of small heterocyclic motifs; however, further developments to this important class of reagents has been focused on reaction with new substrates rather than development of new vinylsulfonium salts. We herein report

  发现合成潜在生物活性分子类别的新方法仍然是合成化学家的重要目标。乙烯基锍盐已用于合成多种小的杂环基序；然而，对这类重要试剂的进一步开发集中在与新底物的反应上，而不是开发新的乙烯基锍盐。我们在此报告了一系列 α-取代的乙烯基锍四苯基硼酸盐（10 个例子）的合成，该过程采用 3 步程序从市售的苯乙烯中获得。还详细介绍了四苯基硼酸盐抗衡离子对乙烯基锍盐的稳定性和可及性的重要作用。α-取代的四苯基硼酸乙烯基锍在 β-氨基酮的环氧环化反应（15 个实施例）和烯丙基胺的环丙烷化反应（4 个实施例）中产生了良好的产率。环氧环化产物的氢化以良好的非对映选择性进行。
• Construction of Fused Pyrrolidines and β-Lactones by Carbene-Catalyzed C−N, C−C, and C−O Bond Formations
  作者：Xingxing Wu、Lin Hao、Yuexia Zhang、Maiti Rakesh、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201700045

  日期：2017.4.3

  A carbene‐catalyzed intermolecular C−N bond formation, which initiates a highly selective cascade reaction for the synthesis of pyrrolidine fused β‐lactones, is disclosed. The nitrogen‐containing bicyclic β‐lactone products are obtained with good yields and excellent stereoselectivities. Synthetic transformations of the reaction products into useful functional molecules, such as amino catalysts, can

  公开了碳烯催化的分子间CN键的形成，其引发了用于吡咯烷稠合的β-内酯的合成的高度选择性的级联反应。获得的含氮双环β-内酯产品收率高，立体选择性好。在温和的反应条件下，可以有效地实现反应产物向有用的功能分子如氨基催化剂的合成转化。从机理上讲，本研究提供了在挑战性卡宾催化的不对称碳-杂原子键形成反应中调节杂原子（如氮原子）的反应性的见解。
• Regioselective Wacker-Type Oxidation of Internal Olefins in ^<i>t</i>BuOH Using Oxygen as the Sole Oxidant and ^<i>t</i>BuONO as the Organic Redox Cocatalyst
  作者：Qing Huang、Ya-Wei Li、Xiao-Shan Ning、Guo-Qing Jiang、Xiao-Wei Zhang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04503

  日期：2020.2.7

  A regioselective Wacker-Tsuji oxidation of internal olefins in tBuOH has been developed using oxygen as the terminal oxidant and tert-butyl nitrite as the simple organic redox cocatalyst without the involvement of hazardous cocatalysts or harsh reaction conditions. A series of internal olefins bearing various functional groups can be oxidized to the corresponding substituted ketones in generally good

  使用氧气作为末端氧化剂，使用亚硝酸叔丁酯作为简单的有机氧化还原助催化剂，开发了tBuOH中内部烯烃的区域选择性Wacker-Tsuji氧化方法，而没有涉及危险的助催化剂或苛刻的反应条件。一系列带有各种官能团的内烯烃可以以高区域选择性的通常良好的收率被氧化成相应的取代的酮。
• Base-Catalyzed NN Bond Cleavage of Hydrazones: Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Hai-Tao Tang、Yun-Bing Zhou、Yu Zhu、Hong-Chao Sun、Min Lin、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/asia.201400037

  日期：2014.5

  An efficient Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐amino ketones using hydrazines, aldehydes, and α‐haloketones as starting materials through a cascade condensation/nucleophilic substitution/NN bond cleavage route is developed. The carbonyl group plays a key role in this novel NN bond cleavage process.

  通过级联缩合/亲核取代/ NN键裂解途径，以肼，醛和α-卤代酮为起始原料，开发了一种高效的Cs 2 CO 3促进的α-氨基酮合成方法。羰基在这种新颖的NN键裂解过程中起关键作用。