methyl 5-nitro-2-pentenoate | 67810-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-nitro-2-pentenoate
• 英文别名: methyl 5-nitro-pentenoate；Methyl 5-nitropent-2-enoate；methyl 5-nitropent-2-enoate
• CAS: 67810-58-6；139912-36-0
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: HANFSKQIDADPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 methyl 5-nitro-2-pentenoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 2-((1S,2S,3R,4R)-3-(4-chlorophenyl)-2-formyl-4-nitrocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅催化具有四个立体中心的对映体选择性多米诺硝基-迈克尔/迈克尔合成环戊烷。

  摘要：

  提出了具有四个立体中心的硝基，甲酰基和酯官能化的环戊烷的高度对映选择性有机催化一锅合成方法。环戊烷以主要的非对映异构体形式形成，并以97-99％ee的高收率分离。

  DOI：

  10.1002/chem.200801082
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基丙醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.8%的产率得到methyl 5-nitro-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-5-硝基-2-戊烯酸甲酯的改进合成

  摘要：

  摘要描述了 (E)-5-硝基-2-戊烯酸甲酯的两步合成，包括将亚硝酸添加到丙烯醛中，然后进行 Wittig 烯化。该制备可以在 0.1 摩尔规模上常规进行，以 45-50% 的总产率提供标题化合物，为 E:Z 双键异构体的 92:8 混合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208055414

文献信息

• An improved Synthesis of Methyl (<i>E</i>)-5-Nitro-2-Pentenoate
  作者：Richard A. Bunce、J. Travis Parker

  DOI：10.1080/00397919208055414

  日期：1992.1

  Abstract A two-step synthesis of methyl (E)-5-nitro-2-pentenoate involving addition of nitrous acid to acrolein followed by Wittig olefination is described. The preparation can be routinely carried out on a 0.1 mole scale to afford the title compound in 45–50% overall yield as a 92:8 mixture of the E:Z double bond isomers.

  摘要描述了 (E)-5-硝基-2-戊烯酸甲酯的两步合成，包括将亚硝酸添加到丙烯醛中，然后进行 Wittig 烯化。该制备可以在 0.1 摩尔规模上常规进行，以 45-50% 的总产率提供标题化合物，为 E:Z 双键异构体的 92:8 混合物。
• One-Pot Catalytic Enantioselective Domino Nitro-Michael/Michael Synthesis of Cyclopentanes with Four Stereocenters
  作者：Gui-Ling Zhao、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Junliang Sun、Charlotte Bonneau、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200801082

  日期：2008.11.10

  A highly enantioselective organocatalytic one-pot synthesis of nitro-, formyl-, and ester-functionalized cyclopentanes with four stereocenters is presented. The cyclopentanes were formed as a predominant diasteroisomer and isolated in high yields with 97-99 % ee.

  提出了具有四个立体中心的硝基，甲酰基和酯官能化的环戊烷的高度对映选择性有机催化一锅合成方法。环戊烷以主要的非对映异构体形式形成，并以97-99％ee的高收率分离。