ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene-amino)benzoate | 179039-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene-amino)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-, ethyl ester；ethyl 2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]benzoate
• CAS: 179039-70-4
• 化学式: C₂₇H₂₄NO₂P
• 分子量: 425.467
• InChiKey: SFQPXBOVNXMKCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene-amino)benzoate 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[2-(4-chlorphenyl)amino-3H-quinazolin-4-on-3-yl]iminotriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 通过串联 Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation 的新型高效合成

  摘要：

  由亚氨基膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应，选择性地得到 3-氨基-2-芳基氨基喹唑啉-4(3H)-酮 4。4 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯或酰氯的串联氮杂-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮 7 或 9，在令人满意的产量。亚氨基正膦 5 与 CS2 或 CO2 的 aza-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 14 或 17。14 的进一步 S-烷基化产生 2-烷硫基-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-one 15。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400185
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene-amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含3-氨基乙基-2-[（对-三氟甲氧基）苯胺基] -4（3 H）-喹唑啉酮基部分的新丙氨酸类化合物的合成及生物活性评价

  摘要：

  通过使各种芳族醛类与中间体6反应，合成了27种新颖的（E）-3- [2-亚芳基氨基乙基] -2- [4-（三氟甲氧基）苯胺基] -4（3 H）-喹唑啉酮衍生物。通过1 H NMR，3 C NMR，IR和元素分析对目标化合物进行表征。生物测定结果表明，某些化合物具有抗真菌6（强的抗真菌活性玉蜀黍赤霉，尖镰孢，威灵仙楸，Paralepetopsis纹枯病，致病疫霉，和菌核病）和三个细菌（Xanthomonas oryzae，番茄细菌枯萎病和烟草细菌枯萎病。值得注意的是，这些化合物显示出最高的抗番茄枯萎病和米曲霉活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为45.96至93.31μg/ mL和20.09至21.33μg/ mL，优于商业抗菌剂为thiodiazole-copper（99.80μg/ mL）和比美噻唑（92.61μg/ mL）。这些结果表明，含有4（3 H）-喹唑啉酮部分的新型芳胺衍

  DOI：

  10.1021/jf403193q

文献信息

• Design, synthesis, and antibacterial activity of novel Schiff base derivatives of quinazolin-4(3H)-one
  作者：Xiang Wang、Juan Yin、Li Shi、Guoping Zhang、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.053

  日期：2014.4

  Novel imine derivatives of quinazolin-4(3H)-one were designed and synthesized by using aminoethyl moieties to increase the amine bridge of quinazolin-4(3H)-one amine and then introducing various aromatic aldehydes. The target compounds were characterized by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR), carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy (13C NMR), mass spectrometry (MS), infrared

  设计并合成了一种新型的喹唑啉-4（3 H）-亚胺衍生物，其方法是使用氨乙基部分增加喹唑啉-4（3 H）-一胺的胺桥，然后引入各种芳香醛。目标化合物通过质子核磁共振波谱（1 H NMR），碳核磁共振波谱（13 C NMR），质谱（MS），红外光谱（IR），元素分析和X射线衍射晶体学进行表征。生物测定结果表明，某些化合物对烟草青枯病和番茄青枯病具有良好的抗菌性能。50％有效浓度（EC 50）化合物对烟草和番茄的细菌性枯萎病的范围分别为63.73μg/ mL至201.52μg/ mL和38.64μg/ mL至81.39μg/ mL，低于阳性对照的噻二唑铜（216.70和99.80μg/ mL）。毫升）。这些结果表明，含有4（3 H）-喹唑啉酮部分的新型席夫碱衍生物可以有效地控制烟草和番茄的枯萎病。
• Functionalized Carbodiimide Mediated Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-ones via the Tandem Strategy of C-Nucleophilic Addition and Intramolecular NH-Substitution Cyclization
  作者：Takao Saito、Hayato Nakano、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1055/s-0032-1316773

  日期：——

  moiety at the proximal ester group. A facile synthesis of quinazolin-4(3H)-ones possessing carbon substituents at positions 2 and 3 has been developed. Key to the synthesis is a tandem strategy involving introduction of a 2-substituent and construction of the quinazolinone framework via C-nucleophilic addition to the carbodiimide cumulenic carbon followed by intramolecular nucleophilic substitution by

  摘要 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。
• A Facile Synthesis of 2-Mino-3H-Quinazolin-4-Ones with Tandem Aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Gui-Ping Zeng、Tian-Jie Wu

  DOI：10.1080/00397910008087195

  日期：2000.4.1

  Abstract 2-Amino-3H-quinazolin-4-ones 8 were prepared from tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 5 with aromatic isocyanate and nucleaphilic reagent HY in mild condition.

  摘要 2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮8 由亚氨基正膦5 与芳香异氰酸酯和亲核试剂HY 在温和条件下进行串联氮杂-Wittig 反应制备。
• 一种含2-苯胺基-3-氨烷基喹唑啉-4(3H)-酮结构的氮杂环化合物
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN106946799A

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明涉及本发明涉及一种含2‑芳胺基‑3‑氨烷基喹唑啉‑4(3H)‑酮结构的氮杂环化合物，具有如下通式(I)所示结构特征：式中，R1、R2、R3、R4代表氢原子、卤素原子、低级烷基或烷氧基，Ar代表苯基或取代苯基、吡啶基或取代吡啶基，n为2～5的整数。本发明通式I的化合物对植物病害(特别是番茄根腐病和水稻纹枯病以及水稻基腐病等)具有明显的抑制作用。该化合物可以直接施用，也可以加工成相应的制剂施用，也可以与那些已知的现有杀菌剂混配施用。
• Novel 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Derivatives Containing an Isoxazole Moiety: Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluation
  作者：Wang Xiang、Tang Cheng-hao、Wei Guo-lan、Long Jie-feng

  DOI：10.1002/jhet.2939

  日期：2017.11

  The aim of the present study is to design and synthesize a series of novel 4(3H)‐quinazolinone derivatives containing an isoxazole moiety and evaluate their antifungal activity against Gibberella zeae (G. zeae), Fusarium oxysporum (F. oxysporum), Cytospora mandshurica (C. mandshurica), Phytophthora infestans (P. infestans), and Pellicularia sasakii (P. sasakii), and their antibacterial activity against

  本研究的目的是设计和合成一系列包含异恶唑部分的新型4（3 H）-喹唑啉酮衍生物，并评估其对赤霉菌（G. zeae），尖孢镰刀菌（F. oxysporum），Cytospora的抗真菌活性。mandshurica（C. mandshurica），Phytophthora infestans（P. infestans）和Pellicularia sasakii（P. sasakii）及其对Ralstonia solanacearum（R. solanacearum）和Xanthomomu oryzae pv的抗菌活性。稻（Xoo）。生物测定结果表明，目标化合物8a-8o在浓度为50μg/ mL时对测试真菌具有一定的抗真菌活性，低于Hymexazol和Epoxiconazole。同时，初步的生物分析结果表明，化合物8a-8o在200和100μg/ mL时对青枯菌和Xoo具有更好的抗菌活性。尤其是