N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)benzamide | 82298-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3-benzoylamino-9-ethylcarbazole；N-(9-ethyl-carbazol-3-yl)-benzamide；N-(9-Aethyl-carbazol-3-yl)-benzamid；3-Benzoylamino-9-ethyl-carbazol；N-(9-ethylcarbazol-3-yl)benzamide
• CAS: 82298-51-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: AWKKEGPILQDFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于含噻唑的配体的新型杂配铱配合物的合成和电致发光†

  摘要：

  设计并合成了三种新颖的杂金属环金属铱配合物Ir-Cz，Ir-DBF和Ir-Np，用作有机发光二极管（OLED）的发射极。以2-苯基-（芳族稠合噻唑）（芳族化合物为咔唑，二苯并呋喃或萘）为主要的环金属配体骨架，以扩大配体共轭长度并研究其对苯并噻吩的光物理和电化学性质以及电致发光性能的影响。铱配合物。与参考配合物双（2-苯基苯并噻唑并-N，C 2相比），包含乙酰丙酮（acac）作为辅助配体的三种杂合配合物发出橙红色至橙红色磷光，并具有很小的红移。′）（乙酰丙酮化）铱[Ir-Bt]。它们均在磷光OLED中表现出良好的性能。特别地，对于基于Ir-Np的器件，实现了54cd A -1的最大电流效率，34 lm W -1的峰值功率效率和22.2％的外部量子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ra04551k
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-n-乙基咔唑 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kyziol, Janusz B.; Wozniak, Waldemar P., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 937 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• Deoxygenative Radical Boration of Inert Amides via a Combination of Relay and Cooperative Catalysis
  作者：Feng Jiang、Jing'an Li、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/chem.202301199

  日期：2023.6.22

  One of the most challenging tasks in organic synthesis is to develop novel methodologies for rapid construction of complex molecules starting from easily available yet inert raw materials. In this context, multi‐catalysis strategies have attracted great attention in the discovery of new reactivity profiles that may allow access to many difficult or unattainable transformations. So far the deoxygenative functionalization of ubiquitous amides is usually achieved by nucleophilic attack on the imine or iminium ion intermediate formed via activation of the C=O bond, and these functionalization reagents were often confined to C‐based nucleophiles, which largely limited the diversity of the resultant amines. Herein, we disclose a combined strategy of relay and cooperative catalysis with a triple iridium‐photoredox‐organocatalysis system to achieve an unprecedented reductive boration of amides, affording valuable α‐amino boron products which are viable building blocks. In this transformation, the Ir‐catalyzed semi‐reduction of amides is successfully incorporated with photo‐organic catalyzed nucleophilic boryl radical addition, thus delivering the corresponding α‐boryl amines in high efficiency.

  摘要 有机合成领域最具挑战性的任务之一是开发新型方法，以便从易于获得的惰性原料出发，快速构建复杂分子。在这种情况下，多催化策略在发现新的反应性概况方面引起了极大的关注，这些反应性概况可能允许进行许多困难或无法实现的转化。迄今为止，无处不在的酰胺的脱氧官能化通常是通过亲核攻击 C=O 键活化形成的亚胺或亚铵离子中间体来实现的，而这些官能化试剂通常仅限于 C 型亲核物，这在很大程度上限制了所生成胺的多样性。在此，我们揭示了一种接力催化和协同催化的组合策略，利用三重铱-光氧化-有机催化系统实现了前所未有的酰胺还原丁化，得到了有价值的α-氨基硼产物，这些产物是可行的构筑基块。在这一转化过程中，铱催化的酰胺半还原与光催化的亲核硼酸基加成成功地结合在一起，从而高效地得到了相应的α-硼酸胺。
• [Pd(NHC)(acac)Cl]: Well-Defined, Air-Stable, and Readily Available Precatalysts for Suzuki and Buchwald–Hartwig Cross-coupling (Transamidation) of Amides and Esters by N–C/O–C Activation
  作者：Tongliang Zhou、Guangchen Li、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01053

  日期：2019.5.3

  A general class of well-defined, air-stable, and readily available Pd(II)-NHC precatalysts (NHC = N-heterocyclic carbene) for Suzuki and Buchwald-Hartwig cross-coupling of amides (transamidation) and esters by selective N-C/O-C cleavage is reported. Since these precatalysts are highly active and the easiest to synthesize, the study clearly suggests that [Pd(NHC)(acac)Cl] should be routinely included during the development of new cross-coupling methods. An assay for in situ screening of NHC salts in this cross-coupling manifold is presented.
• CARBAZOLE DIOXAZINE PIGMENTS
  申请人：Gharda, Keki Hormusji

  公开号：EP2989102B1

  公开（公告）日：2018-11-28
• US6399631B1
  申请人：——

  公开号：US6399631B1

  公开（公告）日：2002-06-04