(E)-(4-nitrobut-1-en-1-yl)benzene | 76024-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-nitrobut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-nitrobut-1-enyl]benzene
• CAS: 76024-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LAWOSLZMYOCMOE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-nitrobut-1-en-1-yl)benzene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (6S,6aS,8R,9S,10aS)-2,4-dimethyl-8-nitro-6,9-diphenyl-3,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroisochromeno[3,4-d]pyrimidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化Michael–Knoevenagel–Hetero-Diels–Alder反应：异异戊二烯嘧啶嘧啶二酮衍生物的高效不对称一锅策略

  摘要：

  通过一锅式迈克尔-克诺伊马格尔缩合-反电子需求的杂-狄尔斯-α，β-不饱和醛，烯属硝基链烷和1,3-二甲基巴比妥酸的一锅反应，已经完成了具有五个立体中心的异戊二烯嘧啶二酮衍生物的合成。通过一锅策略具有出色的非对映异构和对映异构选择性（高达99％ee）。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol202877m
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-4-phenyl-butadien 在 ammonia borane 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(E)-(4-nitrobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nitroalkene reduction in deep eutectic solvents promoted by BH₃NH₃

  摘要：

  深共熔溶剂（DESs）作为传统有机溶剂的绿色、安全、经济和环境可持续替代品已引起关注。在这里，我们报告了将原子经济、非常方便和廉价的试剂BH₃NH₃与基于生物的共熔混合物结合在一起，作为生物可再生溶剂，用于合成硝基烷烃，这是氨基的宝贵前体。各种硝基苯乙烯和烷基取代硝基烯烃，包括α-和β-取代硝基烯烃，均可选择性地还原为硝基烷烃，采用以原子经济为导向的简单方便的实验程序。建立了一种可靠且易于重复的协议，用于在不使用任何有机溶剂的情况下分离产品，并成功地研究了DES混合物的可回收性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.83

文献信息

• Nitroethylation of Vinyl Triflates and Bromides
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Ryan R. Walvoord、Sergei Tcyrulnikov、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol401747u

  日期：2013.8.2

  homologation of vinyl triflates and bromides for the synthesis of homoallylic nitro products is described. This palladium-catalyzed double coupling of nitromethane exploits the anion stabilizing and leaving group properties of nitromethane, generating the homo allyl nitro products via a tandem cross-coupling/π-allylation sequence. The resultant process provides a mild and convenient entry to nitroethylated

  描述了用于合成高烯丙基硝基产物的乙烯基三氟甲磺酸酯和溴化物的双碳同源性。这种钯催化的硝基甲烷双偶联利用了硝基甲烷的阴离子稳定和离去基团特性，通过串联交叉偶联/π-烯丙基化序列生成高烯丙基硝基产物。由此产生的过程为硝基乙基化产物提供了一种温和而方便的入口，硝基乙基化产物是 β,γ-不饱和羰基化合物、高烯丙基胺和腈氧化物的通用前体。
• Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Nitromethyl Compounds via a Palladium-Catalyzed Solvolysis:  An Enantioselective Synthesis of an Advanced Carbocyclic Nucleoside Precursor¹
  作者：Donald R. Deardorff、Kenneth A. Savin、Craig J. Justman、Zarir E. Karanjawala、James E. Sheppeck、David C. Hager、Nebil Aydin

  DOI：10.1021/jo951510s

  日期：1996.1.1

  A two-step reaction sequence to homoallylic nitro compounds from allylic alcohols is presented. Ethoxy carbonylation of the alcohols with ethyl chloroformate provides the corresponding allylic ethyl carbonates in high yields. Exposure of these substrates to catalytic palladium(0) in CH(3)NO(2) initiates a reaction sequence, ionization-decarboxylation-nitromethylation, that culminates with the formation

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。
• Useful Extensions of the Henry Reaction: Expeditious Routes to Nitroalkanes and Nitroalkenes in Aqueous Media
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2014.926373

  日期：2014.10.18

  Abstract The products of the Henry nitroaldol reaction from nitromethane and several aldehydes were reduced to the corresponding nitroalkanes with (n-Bu)3SnH in water under microwave irradiation (80 °C/10 min), or dehydrated to the corresponding nitroalkenes with K2CO3 in water (generally 0–5 °C/20 min). Both “one-pot” reactions occur in excellent yields across a range of aliphatic and aromatic (including

  摘要 硝基甲烷和几种醛的亨利硝基醛醇反应产物在微波照射下（80 °C/10 min）在水中用 (n-Bu)3SnH 还原为相应的硝基烷烃，或在水中用 K2CO3 脱水为相应的硝基烯烃。 （通常为 0–5 °C/20 分钟）。两种“一锅法”反应在一系列脂肪族和芳香族（包括杂芳香族）底物上都以优异的产率发生。硝基醛醇的脱氧似乎是通过硝基的氧原子与锡原子的配位发生的，这有助于过渡态的氢化物传递。从弱碱中硝基醛醇中去除水可能是由共轭硝基烯烃产物的稳定性驱动的。消除需要用 2 N HCl 进行处理，这可能会将硝基烷烃 - 硝基烯烃平衡向后者置换。亨利反应的这些扩展导致了以其他方式不容易获得的产物。图形概要
• An Efficient Synthesis of Nitroalkenes by Alkene Cross Metathesis:  Facile Access to Small Ring Systems
  作者：Graham P. Marsh、Philip J. Parsons、Clive McCarthy、Xavier G. Corniquet

  DOI：10.1021/ol070557k

  日期：2007.7.1

  A synthesis of highly functionalized nitroalkenes is reported that utilizes a cross metathesis (CM) reaction between simple aliphatic nitro compounds and a range of substituted alkenes. This chemistry offers a simple and attractive route to nitroalkenes that would otherwise be difficult to prepare, and that have a very useful application as precursors to a variety of heterocyclic entities.

  据报道，高度官能化的硝基烯烃的合成利用了简单的脂肪族硝基化合物与一系列取代烯烃之间的交叉复分解（CM）反应。这种化学方法提供了一条简单而诱人的路线，通往硝基烯烃，否则将很难制备，并且作为各种杂环实体的前体具有非常有用的应用。
• π-Allylic C1-Substitution in Water with Nitromethane Using Amphiphilic Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1021/jo061250m

  日期：2006.10.1

  palladium-catalyzed π-allylic substitution in water with amphiphilic PS−PEG resin-supported phosphine−palladium complexes. Catalytic asymmetric nitromethylation of cycloalkenyl esters was achieved in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions using 5 mol % palladium of a PS-PEG resin-supported palladium−imidazoindolephosphine complex to give optically active (cycloalkenyl)nitromethanes

  硝基甲烷安全地用作C1亲核试剂，用于两性PS-PEG树脂负载的膦-钯络合物在水中钯催化的π-烯丙基取代。在水作为单一反应介质的非均相条件下，使用5 mol％钯的PS-PEG树脂负载的钯-咪唑并吲哚膦络合物在水中实现了环烯基酯的催化不对称硝基甲基化，得到了光学活性高达ee达98％的旋光性（环烯基）硝基甲烷。