2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯甲醛 | 62708-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯甲醛
• 英文名称: (Z)-2-(prop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(Z)-prop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 62708-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: GMCCYLYNCRYFNB-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯甲醛 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二取代烯烃的分子内加氢酰化反应，用于合成2-取代的茚满酮

  摘要：

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.057
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-丙炔基)苯甲醛 在 吡啶 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以92%的产率得到2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团策略可实现烯烃的对映选择性还原性Heck氢芳基化。

  摘要：

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202001069

文献信息

• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• Pd ^II ‐Catalyzed C(alkenyl)−H Activation Facilitated by a Transient Directing Group**
  作者：Mingyu Liu、Juntao Sun、Tuğçe G. Erbay、Hui‐Qi Ni、Raúl Martín‐Montero、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202203624

  日期：2022.6.20

  An oxidative cross-coupling between two alkenes under the dual action of a PdII catalyst and a transient directing group (TDG) is demonstrated. The reaction involves TDG-mediated C(alkenyl)−H activation to generate an endo-palladacycle intermediate, whose formation is promoted by a tailored carboxylic acid additive.

  证明了在 Pd II催化剂和瞬态导向基团 (TDG) 的双重作用下两种烯烃之间的氧化交叉偶联。该反应涉及 TDG 介导的 C(烯基)−H 活化，生成内环环中间体，其形成由定制的羧酸添加剂促进。
• Munro, David P.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 849 - 858
  作者：Munro, David P.、Sharp, John T.

  DOI：——

  日期：——
• A Transient‐Directing‐Group Strategy Enables Enantioselective Reductive Heck Hydroarylation of Alkenes
  作者：Lucas J. Oxtoby、Zi‐Qi Li、Van T. Tran、Tuğçe G. Erbay、Ruohan Deng、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202001069

  日期：2020.6.2

  practicality of reactions that rely on their use. Inspired by developments in asymmetric organocatalysis, where reactions rely on reversible covalent interactions between an organic substrate and a chiral mediator, we have developed a transient-directing-group approach to reductive Heck hydroarylation of alkenyl benzaldehyde substrates that proceeds under mild conditions. Highly stereoselective migratory insertion

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。
• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。