(1-chlorohex-5-en-1-yl)benzene | 61608-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-chlorohex-5-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-1-phenyl-5-hexene；6-chloro-6-phenyl-1-hexene；1-chlorohex-5-enylbenzene
• CAS: 61608-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl
• 分子量: 194.704
• InChiKey: CGTVSXMNMHBJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-chlorohex-5-en-1-yl)benzene 、 1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 锰 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(S,E)-1-methoxy-4-(3-phenylocta-1,7-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和苄基亲电试剂之间的镍催化不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。

  DOI：

  10.1021/ja508067c
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylthio)-N-methylbenzamide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 胸苷酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1-chlorohex-5-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚砜基亚砜试剂，为α-羟基和α-氯苄基碳负离子当量

  摘要：

  邻-[[（N-甲基）氨基甲酰基]苯基苄基亚砜通过两步序列被用作α-羟基和α-氯苄基碳负离子的合成等价物，该步骤涉及（1）具有烷基的高度立体选择性的α- C-烷基化（2）在Pummerer或氯-Pummerer条件下分别用OH或Cl取代亚磺酰基。亚磺酰基助剂可以有效地再生和再循环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01435-1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reductive Acyl Cross-Coupling: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Alan H. Cherney、Nathaniel T. Kadunce、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja402922w

  日期：2013.5.22

  Treatment of acid chlorides and racemic secondary benzyl chlorides with a Ni(II)/bis(oxazoline) catalyst in the presence of Mn(0) as a stoichiometric reductant generates acyclic α,α-disubstituted ketones in good yields and high enantioselectivity without requiring stoichiometric chiral auxiliaries or pregeneration of organometallic reagents. The mild, base-free reaction conditions are tolerant of a

  第一个对映选择性镍催化的还原酰基交叉偶联已经开发出来。在 Mn(0) 作为化学计量还原剂的存在下，用 Ni(II)/双（恶唑啉）催化剂处理酰氯和外消旋仲苄基氯，生成无环 α,α-二取代酮，收率高，对映选择性高，无需化学计量手性助剂或有机金属试剂的预生成。温和、无碱的反应条件可以容忍两个偶联伙伴上的各种官能团。
• An umpolung sulfoxide reagent for use as a functionalized benzyl carbanion equivalent
  作者：Giovanni Pinna、Maria Cristina Bellucci、Luciana Malpezzi、Laura Pisani、Stefano Superchi、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.033

  日期：2011.7

  and α-acetammido benzyl carbanions by means of a two-step sequence involving highly diastereoselective α-C-alkylation with alkyl halides followed by displacement of the sulfinyl residue (which can be recovered and recycled) by a hydroxyl, a chlorine or an acetamido, respectively, under non-oxidative Pummerer conditions. The scope and limits of the method, including a stereoselective version of the

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。
• Mechanistic studies on the alkylation of pentane-2,4-dione through its Co(II) complex
  作者：Adelina Vallribera、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas、Eduard Cayón

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80158-7

  日期：1993.1

  A mechanistic study on the alkylation of pentane-2,4-dione through its Co(II) complex in concentrated chloroform solutions indicates the operation of a “non carbon radical” chain mechanism based in the ability of cobalt to undergo redox processes between the Co(III) and Co(I) states, including oxidative addition and reductive elimination steps. This process is initiated by inner sphere electron transfer

  在浓缩的氯仿溶液中通过戊基-2,4-二酮通过其Co（II）配合物进行烷基化的机理研究表明，基于钴在钴之间进行氧化还原过程的能力，“非碳自由基”链机制的运行（III）和Co（I）状态，包括氧化加成和还原消除步骤。此过程是由Co（II）诱导的内球电子转移引发的。
• Occurrence of electron transfer in the reduction of organic halides by lithium aluminum hydride and aluminum hydride
  作者：Edward C. Ashby、R. N. DePriest、A. B. Goel、B. Wenderoth、T. N. Pham

  DOI：10.1021/jo00193a019

  日期：1984.9
• ASHBY, E. C.;DEPRIEST, R. N.;GOEL, A. B.;WENDEROTH, B.;PHAM, TUNG, N., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3545-3556
  作者：ASHBY, E. C.、DEPRIEST, R. N.、GOEL, A. B.、WENDEROTH, B.、PHAM, TUNG, N.

  DOI：——

  日期：——