methyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)acetate | 647033-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)acetate
• 英文别名: methyl (but-2-ynyloxy)acetate；Acetic acid, (2-butynyloxy)-, methyl ester；methyl 2-but-2-ynoxyacetate
• CAS: 647033-09-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: XNUQCZPNVMPVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 but-2-ynyloxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基介导的ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟的环化†

  摘要：

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00279c
• 作为产物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以81%的产率得到methyl 2-(but-2-yn-1-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  巯基自由基介导的ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟的环化†

  摘要：

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00279c

文献信息

• Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-Furanone Derivatives via an Unusual Enolate Wittig Rearrangement/Alkylative Cyclization Sequence
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol4009188

  日期：2013.6.21

  Treatment of methyl O-(alkynylmethyl) glycolate derivatives with dialkylboron triflates and Hünig’s base leads to the formation of highly substituted 3-hydroxy-2-furanone derivatives. The transformations appear to proceed via an unusual mechanism involving initial 2,3-Wittig rearrangement of a boron ester enolate followed by an alkylative cyclization reaction that leads to incorporation of an alkyl

  用二烷基硼三氟甲磺酸酯和Hünig碱处理O-（炔基甲基）乙醇酸甲酯衍生物会导致形成高度取代的3-羟基-2-呋喃酮衍生物。转化似乎是通过不寻常的机理进行的，该机理涉及硼酸酯烯酸酯的最初的2,3-Wittig重排，然后进行烷基化环化反应，从而导致硼试剂中的烷基结合到产物中。
• Reaction of Alkynes with Iodine Monochloride Revisited
  作者：Fabio Bellina、Francesca Colzi、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stephane Viel

  DOI：10.1021/jo035372f

  日期：2003.12.1

  iodocyclization reactions of functionalized acetylenic derivatives with ICl are disfavored in comparison with the corresponding electrophilic addition reactions providing regioselectively (E)-1-chloro-2-iodoethene derivatives. On the contrary, 6-endo-digand 5-exo-dig iodocyclizations of methyl ynoates with ICl seem to be favored in comparison with the corresponding electrophilic addition reactions.

  与提供区域选择性的（E）-1-氯-2-碘乙烯衍生物的相应亲电加成反应相比，官能化的炔属衍生物与ICl的6-Exo-dig和/或7-endo-dig碘环化反应是不利的。相反，与相应的亲电加成反应相比，用ICl对甲基丙烯酸甲酯的6-内-digo-和5-exo-dig碘环化似乎是有利的。
• Thiyl radical-mediated cyclization of ω-alkynyl O-tert-butyldiphenylsilyloximes
  作者：Nina Shibata、Takahisa Tsuchiya、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c7ob00279c

  日期：——

  thiyl radical to the alkynyl group followed by radical cyclization of the corresponding vinyl radical onto the O-silyloxime moiety to give cyclic O-silylhydroxylamines in good yields. The reactivity of O-silyloximes in radical cyclization was similar to or even higher than that of O-benzyloximes. Facile removal of the silyl group of the cyclization products leading to hydroxylamines and nitrone formation

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。