4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose | 33208-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,6:2,3-di-anhydro-4-O-benzyl-β-D-mannopyranose；1,6:2,3-dianhydro-4-O-benzyl-β-D-glucopyranose；1,6:2,3-dianhydro-4-O-benzyl-β-D-mannopyranose；1,6;2,3-dianhydro-4-O-benzyl-β-D-mannopyranose；4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-glucopyranose；1,6:2,3-Dianhydro-4-O-benzyl-beta-D-mannopyranose；(1R,2S,4S,5R,6R)-5-phenylmethoxy-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 33208-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: YVZYNXNBLFZJNU-NAWOPXAZSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-amino-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-Dideoxy-2,3-epimino and 3,4-Dideoxy-3,4-epimino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses by Mitsunobu Reaction

  摘要：

  一系列新的1,6-脱氧-β-D-己糖苷的2-、3-和4-苄胺基-2-、3-和4-脱氧衍生物是通过将1,6:2,3-和1,6:3,4-二脱氧-β-D-己糖苷与苄胺处理制备的，并通过Mitsunobu反应转化为D-allo、D-galacto和D-talo构型的2,3-(N-苄基)表嘧啶-2,3-二脱氧-和3,4-(N-苄基)表嘧啶-3,4-二脱氧-β-D-己糖苷。苄胺基和苄亚胺基衍生物的结构经由¹H和¹³C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19980813
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 MS 3 Angstroem 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  简便地合成麦角环氧化物和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的选择性封闭衍生物

  摘要：

  由一锅中的d-葡萄糖制备1,6：2,3-Dianhydro-β-d-吡喃葡萄糖及其3-烷基化衍生物，总分离产率为60-70％，并将这些Cerny环氧化物进一步方便地转化为选择性通过环的叠氮基开环来封闭2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01354-5

文献信息

• Synthesis and anti-tumor activities of methyl 2-O-aryl-6-O-aryl′-d-glucopyranosides
  作者：Hefang Shi、Bingcheng Zhou、Wenwen Li、Zhimin Shi、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.045

  日期：2010.5

  A synthetic method of introducing bulky aryl groups at the 2-O- and 6-O-positions on glucopyranosides was developed. A total of 37 new compounds of this class were obtained successfully. These compounds were tested on several tumor cell lines by MTT assays, and some of them exhibited encouraging inhibitory activities. The most potent compound, CAB-SHZH-27, exhibited EC50 values of 14, 12, and 10 μmol/L

  提出了在吡喃葡萄糖苷的2- O-和6- O-位引入大体积芳基的合成方法。总共成功获得了37种此类新化合物。通过MTT测定法在多种肿瘤细胞系上测试了这些化合物，其中一些表现出令人鼓舞的抑制活性。最有效的化合物CAB-SHZH- 27在A549，MDA-MB-231和HeLa细胞上的EC 50值分别为14、12和10μmol/ L。初步的结构-活性关系分析表明，d-葡萄糖核心上的两个游离羟基对于此类化合物的生物活性是必不可少的，而6- O上的芳基则必不可少-位置比2- O位置的影响更明显。在我们的MTT分析中还观察到了此类化合物有趣的“开-关”机制，这仍有待探索。
• [EN] SYNTHETIC PENTASACCHARIDES HAVING SHORT HALF-LIFE AND HIGH ACTIVITY<br/>[FR] PENTASACCHARIDES SYNTHÉTIQUES AYANT UNE DEMI-VIE COURTE ET UNE ACTIVITÉ ÉLEVÉE
  申请人：ENDOTIS PHARMA

  公开号：WO2012172104A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention concerns a pentasaccharide compound of formula (I) and the salts thereof. The invention also concerns a pharmaceutical composition comprising the synthetic pentasaccharide compound of formula (I) and its salts. The invention further concerns these compounds for use as a medicament, and in particular intended to treat blood clotting disorders, to prevent ischaemia reperfusion injury associated with solid organ transplantation, or to reduce the risk of blood clotting in an extracorporeal blood circuit during cardiac surgery, extracorporeal membrane oxygenation, or during circulatory assistance such as artificial heart.

  这项发明涉及一种化学式(I)及其盐的五糖化合物。该发明还涉及一种包括合成五糖化合物及其盐的药物组合物。此外，该发明还涉及这些化合物作为药物的用途，特别是用于治疗血液凝块疾病，预防固体器官移植相关的缺血再灌注损伤，或在心脏手术、体外膜肺氧合或人工心脏等循环辅助过程中减少体外循环血路中的血液凝块风险。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of noeurostegine—a new and potent inhibitor of β-glucoside hydrolases
  作者：Tina Secher Rasmussen、Henrik Helligsø Jensen

  DOI：10.1039/b918576c

  日期：——

  A new, stable hemi-aminal nor-tropane christened noeurostegine was synthesised in 22 steps from levoglucosan and tested for inhibitory activity against glycoside hydrolases. Sweet almond and Thermotoga maritimaβ-glucosidases, coffee bean α-galactosidase, and Asp. oryzaeβ-galactosidase were inhibited in the low micromolar region but significant tightening of binding to Ki 50 nM for almond β-glucosidase

  新型稳定的半尿道 正烷 从12个步骤合成了洗净后的神经营养素 左旋葡聚糖并测试了对糖苷水解酶的抑制活性。甜杏仁和maritoma martoimaβ-葡萄糖苷酶，咖啡豆α-半乳糖苷酶和Asp。稻米β-半乳糖苷酶在低微摩尔区受到抑制，但与之的结合显着增强ķ我预孵育后发现杏仁n-葡萄糖苷酶的浓度为50 nM。酵母α-葡萄糖苷酶和大肠杆菌β-半乳糖苷酶在1 mM时未受到抑制。
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated Galactopyranosides as Potential Molecular Probes for Galactophilic Proteins: Assessment of Monofluorogalactoside–LecA Interactions
  作者：Vincent Denavit、Danny Lainé、Chahrazed Bouzriba、Elena Shanina、Émilie Gillon、Sébastien Fortin、Christoph Rademacher、Anne Imberty、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.201806197

  日期：2019.3.21

  galactophilic lectins. The first transverse relaxation‐optimized spectroscopy (TROSY) NMR experiments were performed on these interactions, examining chemical shift perturbations of the backbone resonances of LecA, a virulence factor from Pseudomonas aeruginosa. Moreover, taking advantage of the fluorine atom, the 19F NMR resonances of the monofluorogalactopyranosides were directly monitored in the presence

  六吡喃糖苷支架上的氟原子取代了羟基，可能会为研究各种生化过程提供宝贵的工具。作为正在进行的制备氟化碳水化合物的活动的一部分，对涉及一系列单氟化和多氟化吡喃半乳糖苷的合成和生物学评估的系统研究进行了描述。已经使用Chiron方法制备了各种单氟吡喃半乳糖苷，三氟和四氟吡喃半乳糖苷。考虑到文献中这些化合物的稀缺性，除了合成以外，还评估了它们的生物学特性。首先，与正常细胞相比，使用正常人和小鼠细胞研究了含氟化合物作为抗增殖剂。大多数氟化化合物均未显示出抗增殖活性。其次，这些碳水化合物探针被用作半乳凝集素的潜在抑制剂。对这些相互作用进行了首次横向弛豫优化光谱（TROSY）NMR实验，检查了LecA骨架毒性的化学位移扰动，这是一种毒力因子。铜绿假单胞菌。此外，利用氟原子，在存在和不存在LecA的情况下，直接监测单氟吡喃半乳糖苷的19 F NMR共振，以评估配体结合。最后，这些结果通过等温滴定量热法实验
• Stereoselective Glycosylations Using (R)- or (S)-(Ethoxycarbonyl)benzyl Chiral Auxiliaries at C-2 of Glycopyranosyl Donors
  作者：Jin-Hwan Kim、Hai Yang、Vishal Khot、Dennis Whitfield、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/ejoc.200600440

  日期：2006.11

  that participation of an (S)-ethoxycarbonylbenzyl auxiliary led to the formation of 1,2-cis glycosides, probably through a trans-fused dioxolenium ion intermediate. On the other hand, the use of an auxiliary with (R) configuration gave 1,2-trans glycosides, and this glycosylation proceeds through a cis-fused dioxolenium ion intermediate. The auxiliary could conveniently be removed by Birch reduction

  糖苷键的立体选择性引入对复杂的寡糖合成提出了最大的挑战。在解决这个问题之前，诸如自动聚合物支持的寡糖合成等重要发展将无法充分发挥其潜力。在本文中，描述了一种立体选择性糖基化的新方法，其中糖基供体 C-2 处的手性助剂控制糖基化的异头结果。发现 (S)-乙氧基羰基苄基助剂的参与导致 1,2-顺式糖苷的形成，可能是通过反式稠合二氧戊环离子中间体。另一方面，使用具有 (R) 构型的助剂产生 1,2-反式糖苷，并且该糖基化通过顺式稠合二氧戊环离子中间体进行。通过 Birch 还原可以方便地去除助剂。计算研究支持形成具有所有拟赤道取代基的乙氧基-碳正离子中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)