1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranose | 23094-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-4-fluoro-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 23094-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₄
• 分子量: 254.258
• InChiKey: ZDJKAXPIDMQWJD-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  解决氟化葡萄糖类似物的结构复杂性：亲脂性和溶剂化作用的见解。

  摘要：

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202002825
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 potassium fluoride 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖三氟类似物的合成与亲脂性

  摘要：

  在这项工作中，我们已经使用Chiron方法开发了新型三氟吡喃葡萄糖类似物的合成途径。该策略使用廉价的左旋葡聚糖作为起始原料，我们实现了微波糖基化方法作为关键步骤。所有类似物均采用标准的4 C 1吡喃葡萄糖构象，并确定了在C-6处带有氟原子的同类物的氟甲基（G5-C6键联）构象-构象构象。最后，通过基于19 F NMR光谱的log P测定方法评估了三氟化葡萄糖类似物的亲脂性 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00795

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluorinated Galactopyranosides as Potential Molecular Probes for Galactophilic Proteins: Assessment of Monofluorogalactoside–LecA Interactions
  作者：Vincent Denavit、Danny Lainé、Chahrazed Bouzriba、Elena Shanina、Émilie Gillon、Sébastien Fortin、Christoph Rademacher、Anne Imberty、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.201806197

  日期：2019.3.21

  galactophilic lectins. The first transverse relaxation‐optimized spectroscopy (TROSY) NMR experiments were performed on these interactions, examining chemical shift perturbations of the backbone resonances of LecA, a virulence factor from Pseudomonas aeruginosa. Moreover, taking advantage of the fluorine atom, the 19F NMR resonances of the monofluorogalactopyranosides were directly monitored in the presence

  六吡喃糖苷支架上的氟原子取代了羟基，可能会为研究各种生化过程提供宝贵的工具。作为正在进行的制备氟化碳水化合物的活动的一部分，对涉及一系列单氟化和多氟化吡喃半乳糖苷的合成和生物学评估的系统研究进行了描述。已经使用Chiron方法制备了各种单氟吡喃半乳糖苷，三氟和四氟吡喃半乳糖苷。考虑到文献中这些化合物的稀缺性，除了合成以外，还评估了它们的生物学特性。首先，与正常细胞相比，使用正常人和小鼠细胞研究了含氟化合物作为抗增殖剂。大多数氟化化合物均未显示出抗增殖活性。其次，这些碳水化合物探针被用作半乳凝集素的潜在抑制剂。对这些相互作用进行了首次横向弛豫优化光谱（TROSY）NMR实验，检查了LecA骨架毒性的化学位移扰动，这是一种毒力因子。铜绿假单胞菌。此外，利用氟原子，在存在和不存在LecA的情况下，直接监测单氟吡喃半乳糖苷的19 F NMR共振，以评估配体结合。最后，这些结果通过等温滴定量热法实验
• SARDA, PIERRE;ESCRIBANO, FRANCISCA CABRERA;ALVES, RICARDO JOSE;OLESKER, A+, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 115-123
  作者：SARDA, PIERRE、ESCRIBANO, FRANCISCA CABRERA、ALVES, RICARDO JOSE、OLESKER, A+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of mono- and difluorinated 2,3-dideoxy-d-glucopyranoses
  作者：Lewis Mtashobya、Lucas Quiquempoix、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.023

  日期：2015.3

  The synthesis of 2,3-dideoxy-2,3-difluoro-D-glucose and 2,3-dideoxy-3-fluoro-D-glucose is reported in, respectively, 5 and 6 steps from D-glucal, using a fluorination strategy. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of a Dual-Purpose 2-Deoxy-2-fluoro-glucopyranosyl Building Block
  作者：Agnete H. Viuff、Jacob C. Hansen、Anja B. Christiansen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1080/00397911.2011.648001

  日期：2013.6.3

  We demonstrate a straightforward route to 1,3,6-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucopyranose through potassium hydrogen fluoride opening of a erny epoxide under microwave irradiation followed by acetolysis. The fluoroglucose building block was used as a key intermediate in the synthesis of 2,2-dideoxy-2,2-difluoromaltose. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。