(S)-N,N-dimethyl-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)-ferrocenyl]ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)-ferrocenyl]ethylamine
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;(1S)-1-(2-diphenylphosphanylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-N,N-dimethylethanamine;iron(2+)
• 化学式: C₂₆H₂₈FeNP
• 分子量: 441.336
• InChiKey: PAZHOQPRMVOBDD-RMRYJAPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dimethyl-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)-ferrocenyl]ethylamine 在 乙酸酐 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3H-吲哚的锰催化不对称氢化

  摘要：

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。

  DOI：

  10.1002/anie.202202814
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-dimethyl-1-ferrocenylethylamine 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-N,N-dimethyl-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)-ferrocenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-过渡金属配合物催化的不对称合成。一、手性二茂铁基膦的制备

  摘要：

  作为过渡金属配合物催化不对称反应的手性配体，制备了各种手性二茂铁基膦，它们由于1,2-不对称取代的二茂铁结构而具有平面手性，并且在二茂铁核的侧链上具有官能团。(S)-N,N-二甲基-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-PPFA], (S)-N,N-二甲基-1-[ (R)-1',2-双(二苯基膦基)二茂铁基]乙胺[(S)-(R)-BPPFA]及其二甲基膦基衍生物是通过光学拆分的N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺锂化制备的. 二茂铁基膦上的 1-（二甲基氨基）乙基通过亲核取代反应立体定向地转化为 1-甲氧基-、1-羟基-、1-二苯基膦基-和几个 1-（二烷基氨基）乙基。1-二苯基膦基-2-（二甲基氨基甲基）二茂铁（FcPN）通过其硫化膦二苯甲酰基酒石酸盐进行光学拆分。色谱柱CD谱之间的关系...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1138
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴代萘 、 苄胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (S)-N,N-dimethyl-1-[(R)-2-(diphenylphosphino)-ferrocenyl]ethylamine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到N-苄基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Microwave-Assisted Amination of 1-Bromonaphthalenes and 5- and 8-Bromoquinolines

  摘要：

  1-Aminonaphthalenes and 5- and 8-aminoquinolines were rapidly prepared from the respective aryl bromides in good yields by Pd-catalyzed aryl amination under microwave conditions. Consistent improvements in yields over those obtained under standard conditions were seen with quinoline substrates. In the cases where 5-bromo-8-cyanoquinoline was used as a substrate, no desired products were obtained under standard conditions with a number of different primary and secondary amines. However, microwave conditions provided the desired products in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol034072h

文献信息

• Bicyclic modulators of androgen receptor function
  申请人：Nirschl Alexandra

  公开号：US20050197359A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to bicyclic compounds according to formula I, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of using such compounds in the treatment of androgen receptor-associated conditions, such as age-related diseases, for example sarcopenia, wherein R 1 , R 2 , R 5 , X, Y and n are defined herein.

  本发明涉及按照式I的双环化合物，包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗与雄激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，例如肌少症，其中R1、R2、R5、X、Y和n在此处定义。
• Iridium Catalysts with f-Amphox Ligands: Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones
  作者：Weilong Wu、Shaodong Liu、Meng Duan、Xuefeng Tan、Caiyou Chen、Yun Xie、Yu Lan、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01290

  日期：2016.6.17

  ferrocene aminophosphoxazoline ligands (f-amphox) have been successfully developed and used in iridium-catalytic asymmetric hydrogenation of simple ketones to afford corresponding enantiomerically enriched alcohols under mild conditions with superb activities and excellent enantioselectivities (up to 1 000 000 TON, almost all products up to >99% ee, full conversion). The resulting chiral alcohols and their

  已经成功开发了一系列模块化且富电子的三齿二茂铁氨基磷恶唑啉配体（f-amphox），并用于铱在铱催化的不对称加氢中进行简单的酮加氢，以在温和的条件下提供相应的对映异构体富集的醇，具有出色的活性和出色的对映选择性（最高1 000 000 TON，几乎所有产品的ee都> 99％，完全转换）。所得的手性醇及其衍生物是药物中的重要中间体。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones with Accessible and Modular Ferrocene-Based Amino-phosphine Acid (f-Ampha) Ligands
  作者：Jianfei Yu、Jiao Long、Yuhong Yang、Weilong Wu、Peng Xue、Lung Wa Chung、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03862

  日期：2017.2.3

  A series of tridentate ferrocene-based amino-phosphine acid (f-Ampha) ligands have been successfully developed. The f-Ampha ligands are extremely air stable and exhibited excellent performance in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones (full conversions, up to >99% ee, and 500 000 TON). DFT calculations were performed to elucidate the reaction mechanism and the importance of the −COOH

  已经成功开发了一系列基于三齿二茂铁的氨基膦酸（f-Ampha）配体。f-Ampha配体具有极高的空气稳定性，并且在Ir催化的酮的不对称加氢中表现出出色的性能（完全转化，高达99％ee和500,000 TON）。进行DFT计算以阐明反应机理和-COOH基团的重要性。对照实验还表明，-COOH基团在该反应中起关键作用。
• 一种含芳胺NH的三齿氮膦配体、制备方法及其应用
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN113024615A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种含芳胺NH的三齿氮膦配体、制备方法及其应用，属于有机合成技术领域。本发明的三齿氮膦配体是目前第一例既含喹啉胺结构又含手性二茂铁的三齿氮膦配体，该类型配体的贵金属配合物在不对称氢化反应中表现出好的选择性和极高的催化活性，同时该配体的廉价金属配合物在不对称氢化反应中也能表现出好的选择性和催化活性，且无论从电子效应还是空间结构上都非常容易修饰，因此，该配体具有巨大的潜在应用价值。该配体与过渡金属络合物形成的催化剂能够用于催化多种反应，且可以用于多种药物的合成，具有重要的工业应用价值。
• Tetradentate ligands and metal complexes thereof for asymmetric catalysis
  申请人：Boaz Warren Neil

  公开号：US20060135804A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention relates to novel, substantially enantiomerically pure tetradentate ligands comprised of two phosphines and two secondary amines. These species have been used as ligands for metal catalysts for asymmetric reactions and have demonstrated good enantioselectivity, in particular as ruthenium complexes for asymmetric hydrogenation. Also disclosed are methods for making the ligands, corresponding catalyst complexes, and processes employing the ligands and catalysts. The ligands may be described by the general formula 1: R 2 P-L 1 -NH-L 2 -NH-L 3 -PR 1 2 1

  这项发明涉及一种新颖的、基本上对映纯的四齿配体，由两个膦和两个次烷胺组成。这些物种已被用作金属催化剂的配体，用于不对称反应，并表现出良好的对映选择性，特别是作为不对称氢化的钌配合物。还公开了制备这些配体、相应催化剂配合物以及使用这些配体和催化剂的方法。这些配体可以用一般公式1来描述： R 2 P-L 1 -NH-L 2 -NH-L 3 -PR 1 2 1