2,2′-disulfanediylbis(N-(p-tolyl)benzamide) | 2634-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-disulfanediylbis(N-(p-tolyl)benzamide)
• 英文别名: 2,2'-disulfanediyl-di-benzoic acid di-p-toluidide；2,2'-Disulfandiyl-di-benzoesaeure-di-p-toluidid；2.2'-Dithio-dibenzoesaeure-di-p-toluidid；Bis-(2-p-tolylcarbamoyl-phenyl)-disulfid；2,2'-dithiobis(N-tolylbenzamide)；2,2'-Bis-(4-methyl-phenylcarbamoyl)-diphenyldisulfid；N-(p-tolyl)-2-[[2-(p-tolylcarbamoyl)phenyl]disulfanyl]benzamide；N-(4-methylphenyl)-2-[[2-[(4-methylphenyl)carbamoyl]phenyl]disulfanyl]benzamide
• CAS: 2634-30-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 484.643
• InChiKey: JDHNCLDEYURQLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-disulfanediylbis(N-(p-tolyl)benzamide) 在 吡啶 、 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-(4-甲基苯基)-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代 2,2'-二硫代二苯甲酰胺的 N-取代 1,2-Benzisothiazolin-3-ones 的实用合成

  摘要：

  在O-甲基羟胺盐酸盐存在下，N,N'-二取代的2,2'-二硫代二苯甲酰胺很容易合成出多种N-取代的L,2-苯并异噻唑啉-3-酮。获得了在1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的N-1氮上具有伯、仲或叔烷基或芳基的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829101
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2′-disulfanediylbis(N-(p-tolyl)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  电子顺磁共振光谱作为血红素-硫醇盐蛋白中氢键的探针。

  摘要：

  尽管利用了共同的辅因子结合基序，但是带有半胱氨酸衍生的硫醇盐配体的血红素蛋白（血红素硫醇盐蛋白）参与了从药物代谢到转录调控的多种生物学过程。尽管对血红素-硫醇盐功能性发散的起源尚不十分了解，但越来越多的证据表明，铁配位硫醇盐周围的氢键（H键）环境会影响蛋白质功能。在X射线晶体学之外，几乎没有方法来表征这些关键的H键相互作用。带有六坐标Fe（III）血红素的血红素硫醇盐蛋白的电子顺磁共振（EPR）谱显示出独特的低自旋（S = 1/2）菱形信号，对血红素硫醇盐的变化敏感H键合环境。为了在这种独特的EPR信号中g值分散的大小与血红素硫醇盐H键结合环境的强度之间建立明确的关系，我们合成并表征了一系列六配位芳基硫醇盐连接的化合物Fe（III）卟啉配合物带有可调的分子内H键。这些配合物的光谱研究表明，菱形EPR信号中的H键强度与g值分散之间存在直接关系。使用密度泛函理论（DFT），我们阐明了血红素硫醇

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02506

文献信息

• A new class of anti-HIV-1 agents targeted toward the nucleocapsid protein NCp7: The 2,2′-dithiobisbenzamides
  作者：John M. Domagala、John P. Bader、Rocco D. Gogliotti、Joseph P. Sanchez、Michael A. Stier、Yuntao Song、J.V.N. Vara Prasad、Peter J. Tummino、Jeffrey Scholten、Patricia Harvey、Tod Holler、Steve Gracheck、Donald Hupe、William G. Rice、Robert Schultz

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00269-6

  日期：1997.3

  for anti-HIV-1 activity, cytotoxicity, and their ability to extrude zinc from the zinc fingers for NCp7. The structure-activity relationships demonstrated that the ability to extrude zinc from NCp7 resided in the 2,2'-dithiobisbenzamide core structure. The 3,3' and the 4,4' isomers were inactive. While many analogs based upon the core structure retained the zinc extrusion activity, the best overall

  作为美国国家癌症研究所药物筛选计划的一部分，已经鉴定出了一类新的对人类免疫缺陷病毒HIV-1有活性的抗逆转录病毒药，并提出了HIV-1核衣壳蛋白NCp7作为抗病毒作用的靶标。2,2'-二硫代双-[4'-（氨磺酰基）苯甲酰苯胺]（3x）和2,2'-二硫代双（5-乙酰氨基）苯甲酰胺（10）代表了原型铅结构。制备了各种2,2'-二硫代双苯甲酰胺，并测试了它们的抗HIV-1活性，细胞毒性以及从NCf7的锌指中挤出锌的能力。结构-活性关系表明，从NCp7挤出锌的能力存在于2,2'-二硫代双苯甲酰胺核心结构中。3,3'和4,4'异构体没有活性。虽然许多基于核心结构的类似物保留了锌的挤出活性，但只有在具有羧酸，羧酰胺或苯磺酰胺官能团的狭窄衍生物中才发现最佳的总体抗HIV-1活性。这些功能组与降低NCp7的抗病毒效力或活性相比，对于降低细胞毒性而言更为重要。所有具有抗病毒活性的化合物也从NCp7中挤出锌。
• Photochemical Ring-expansion Reaction of 1,2-Benzisothiazolinones
  作者：Nobumasa Kamigata、Satoshi Hashimoto、Michio Kobayashi、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3131

  日期：1985.11

  The photochemical reaction of a series of 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones (1) under deaerated conditions was found to give dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-ones (2). A mechanism through a biradical species is proposed for the photoreaction. When the photolysis of 1 was carried out in the presence of oxygen, 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxides (11) were formed together with compounds

  发现一系列 2-芳基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 (1) 在脱气条件下的光化学反应得到二苯并[b,f][1,4]thiazepin-11(10H) -一个（2）。提出了通过双自由基物种的机制用于光反应。当 1 在氧气存在下进行光解时，2-芳基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one 1-氧化物 (11) 与化合物 2 一起形成。
• 231. The reactions of N-benzenesulphonylbenzisothiazolone with aromatic amines
  作者：Ernest W. McClelland、Raymond H. Peters

  DOI：10.1039/jr9470001229

  日期：——
• Hopper; MacGregor; Wilson, Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1941, vol. 57, p. 6,7
  作者：Hopper、MacGregor、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Wagner,G.; Richter,P., Pharmazie, 1967, vol. 22, p. 611 - 620
  作者：Wagner,G.、Richter,P.

  DOI：——

  日期：——