2-[(2,3-二羟基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯 | 58534-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2,3-二羟基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]acetate
• 英文别名: ethyl 2,3-dihydroxybenzoylglycinate；ethyl N-(2,3-dihydroxybenzoyl)glycinate；Glycine, N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-, ethyl ester
• CAS: 58534-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• mdl: MFCD01724812
• 分子量: 239.228
• InChiKey: WIBRCZSTROODJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,3-二羟基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-二羟基苯甲酰-N-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of aspirin metabolites as inhibitors of hypoxia-inducible factor hydroxylases

  摘要：

  已知和潜在的阿司匹林代谢物被评估为氧感应缺氧诱导转录因子（HIF）羟化酶的抑制剂；一些代谢物被发现能在细胞中稳定HIF-α。

  DOI：

  10.1039/b814440k
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-Bis-benzyloxy-benzoylamino)-acetic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以87.9 %的产率得到2-[(2,3-二羟基苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  天然 axineline A 的结构修饰：通过平衡 COX 抑制减少结肠炎副作用

  摘要：

  海洋天然产物作为抗炎药物的潜在候选者仍然具有巨大的前景。在我们之前的研究中，我们成功合成了axinelline A，一种天然存在的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂，作为一种有前途的抗炎先导化合物。本研究旨在发现具有平衡抑制作用的新型COX抑制剂，旨在通过对axinelline A进行进一步的结构修饰来减轻严重的副作用。在合成衍生物中，该化合物表现出最高的COX-2抑制活性和平衡的COX抑制作用（IC = 1.74 µM；选择性((IC(COX-1)/IC(COX-2) = 16.32)。抗炎结果表明，通过NF-κB信号通路而不是MAPK信号通路有效抑制促炎介质的表达。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物显着改善了组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎具有强大的保护作用，因此，我们的研究结果表明，该化合物具有作为一种有前景的抗炎剂的潜力，可减轻结肠炎相关的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107209

文献信息

• Selective Inhibition of Fe- versus Cu/Zn-Superoxide Dismutases by 2,3-Dihydroxybenzoic Acid Derivatives.
  作者：Laurent Soulère、Cécile Viodé、Jacques Périé、Pascal Hoffmann

  DOI：10.1248/cpb.50.578

  日期：——

  A series of catechol derivatives were synthesised and tested for their ability to inactivate the iron-containing superoxide dismutase (Fe-SOD) from Escherichia coli and the bovine erythrocytes Cu/Zn-SOD. Incubation of catechols with Fe- or Cu/Zn SODs resulted in a time-dependent loss of enzyme activity with highly selective inhibition for the iron-dependent enzyme. Catechol-induced inactivation of SODs was correlated with the auto-oxidation of the catechol compounds to their corresponding ortho-quinone derivatives, which was found to be non-dependent on the presence of enzymes. Mass electrospray experiments on catechol-incubated Fe-SOD provided evidence for the irreversible nature of the inhibition process, yielding to a complex mixture of modified proteins.

  一系列儿茶酚衍生物被合成并测试其抑制大肠杆菌中含铁超氧化物歧化酶（Fe-SOD）和牛红细胞铜/锌超氧化物歧化酶（Cu/Zn-SOD）的能力。儿茶酚与Fe-SOD或Cu/Zn-SOD的孵育导致酶活性的时间依赖性丧失，对依赖铁的酶具有高度选择性抑制作用。儿茶酚诱导的SOD失活与儿茶酚化合物自氧化为相应的邻醌衍生物相关，这一过程的发生并不依赖于酶的存在。对儿茶酚孵育的Fe-SOD进行的质谱电喷雾实验为抑制过程的不可逆性提供了证据，形成了一种修改蛋白的复杂混合物。
• A general method for the preparation of crystalline iron(III) and gallium(III) catecholamides: X-ray crystal structure of dipiperidinium bis (ethyl 2,3-dihydroxybenzoylglycinato)(pentane-2,4-dionato)-ferrate-tetahydrofuran
  作者：David A. Buckingham、Charles R. Clark、Michael G. Weller、Graeme J. Gainsford

  DOI：10.1039/c39820000779

  日期：——

  The synthesis of crystalline or microcrystalline iron(III) and gallium(III) catecholamide chelates of the type X2[M2,3-(–O)2C6H3CONR1R2}2(acac)](Hacac = pentanedione) and X3M2,3-(–O)2C6H3CONR1R2}3][X = piperidinium (pip) or tetrabutylammonium cation], and the X-ray crystal structure of [pipH]2[Fe2,3-(–O)2C6H3CONHCH2CO2Et}2(acac)]–tetrahydrofuran are described.

  X 2 [M 2,3-（– O）2 C 6 H 3 CONR 1 R 2 } 2（acac）]（Hacac）类型的晶体或微晶铁（III）和镓（III）儿茶酚酰胺螯合物的合成= Pentanedione）和X 3 M 2,3-（– O）2 C 6 H 3 CONR 1 R 2 } 3 ] [X =哌啶（pip）或四丁基铵阳离子]，且X射线晶体结构为[pipH ] 2 [Fe 2,3-（– O）2 C 6 H 3描述了CONHCH 2 CO 2 Et} 2（acac）]-四氢呋喃。
• Evaluation of aspirin metabolites as inhibitors of hypoxia-inducible factor hydroxylases
  作者：Benoit M. Lienard、Ana Conejo-García、Ineke Stolze、Christoph Loenarz、Neil J. Oldham、Peter J. Ratcliffe、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b814440k

  日期：——

  Known and potential aspirinmetabolites were evaluated as inhibitors of oxygen-sensing hypoxia-inducible transcription factor (HIF) hydroxylases; some of the metabolites were found to stabilise HIF-α in cells.

  已知和潜在的阿司匹林代谢物被评估为氧感应缺氧诱导转录因子（HIF）羟化酶的抑制剂；一些代谢物被发现能在细胞中稳定HIF-α。
• Structural modification of natural axinelline A: Achieving reduced colitis side effects through balanced COX inhibition
  作者：Zhiran Ju、Ziyi Shang、Yonghong Liu、Shihai Xu、Jingjie Fang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107209

  日期：2024.4

  natural products continue to hold great promise as potential candidates for the discovery of anti-inflammatory drug. In our previous investigation, we successfully synthesized axinelline A, a naturally occurring cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor, as a promising anti-inflammatory lead compound. This study was to discover novel COX inhibitors with balanced inhibition, aiming to mitigate the severe adverse

  海洋天然产物作为抗炎药物的潜在候选者仍然具有巨大的前景。在我们之前的研究中，我们成功合成了axinelline A，一种天然存在的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂，作为一种有前途的抗炎先导化合物。本研究旨在发现具有平衡抑制作用的新型COX抑制剂，旨在通过对axinelline A进行进一步的结构修饰来减轻严重的副作用。在合成衍生物中，该化合物表现出最高的COX-2抑制活性和平衡的COX抑制作用（IC = 1.74 µM；选择性((IC(COX-1)/IC(COX-2) = 16.32)。抗炎结果表明，通过NF-κB信号通路而不是MAPK信号通路有效抑制促炎介质的表达。溃疡性结肠炎测定表明，该化合物显着改善了组织学损伤，并对 DSS 诱导的急性结肠炎具有强大的保护作用，因此，我们的研究结果表明，该化合物具有作为一种有前景的抗炎剂的潜力，可减轻结肠炎相关的副作用。