N-[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-2-diphenylphosphanyl-N-ethylbenzenesulfonamide | 1585056-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-2-diphenylphosphanyl-N-ethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1585056-03-6
• 化学式: C₂₆H₃₂NO₂PS
• 分子量: 453.585
• InChiKey: UBJOPOLJXJBRTA-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C
• 沸点：
  545.4±52.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-2-diphenylphosphanyl-N-ethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺定向邻位锂化合成的手性P，O-配体进行钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  设计了一种合成磺酰胺和膦部分的手性P，O-配体的有效方法。手性的引入是通过连接到磺酰胺氮上的不同立体异构基团实现的。高效磺酰胺指导的邻位锂化以及随后与ClPPh 2的反应是合成配体的关键步骤。在优化条件下，将制备的P，O化合物应用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）中，以获得高度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.040
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-2-diphenylphosphanyl-N-ethylbenzenesulfonamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺定向邻位锂化合成的手性P，O-配体进行钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  设计了一种合成磺酰胺和膦部分的手性P，O-配体的有效方法。手性的引入是通过连接到磺酰胺氮上的不同立体异构基团实现的。高效磺酰胺指导的邻位锂化以及随后与ClPPh 2的反应是合成配体的关键步骤。在优化条件下，将制备的P，O化合物应用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）中，以获得高度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.040

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic alkylation using chiral P,O-ligands synthesized via sulfonamide directed ortho-lithiation
  作者：Zhanina Petkova、Malinka Stoyanova、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.040

  日期：2014.3

  moieties is designed. The introduction of the chirality is achieved through different stereogenic groups attached to the sulfonamide nitrogen. The highly effective sulfonamide directed ortho-lithiation and the subsequent reaction with ClPPh2 is the key step in the synthesis of the ligands. The prepared P,O-compounds are applied in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) under optimized conditions

  设计了一种合成磺酰胺和膦部分的手性P，O-配体的有效方法。手性的引入是通过连接到磺酰胺氮上的不同立体异构基团实现的。高效磺酰胺指导的邻位锂化以及随后与ClPPh 2的反应是合成配体的关键步骤。在优化条件下，将制备的P，O化合物应用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）中，以获得高度的对映选择性。