2-(2'-methoxyphenyl)benzyl alcohol | 63506-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-methoxyphenyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 2'-Methoxy-biphenyl-2-methanol；[2-(2-methoxyphenyl)phenyl]methanol
• CAS: 63506-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: UWJMZTGLODXYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  352.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-methoxyphenyl)benzyl alcohol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  合成苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-one骨架的新方法。2-萘苄基胺与2-萘苄基醇的反应

  摘要：

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.071
• 作为产物：
  描述：

  苯并[c]苯并吡喃-6-酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2'-methoxyphenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  由预先形成的联芳基键前体合成4,5-二氧杂卟啉生物碱的新方法

  摘要：

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00657-6

文献信息

• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• Expedient Synthesis of Phenanthrenes via In(III)-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i> Cycloisomerization
  作者：Yongseok Kwon、Hyunkyung Cho、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol400073s

  日期：2013.2.15

  first example of In(III)-catalyzed selective 6-exo-dig hydroarylation of o-propargylbiaryls and their subsequent double-bond migration to obtain functionalized phenanthrenes. Electron-rich biaryl substrates undergo hydroarylation more effectively, and the substrates with various types of substituents on the alkyne can also be smoothly and selectively converted to phenanthrenes.

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。
• [EN] CHIRAL TERTIARY AMINOALKYLNAPHTHOLS<br/>[FR] AMINOALKYLNAPHTOLS CHIRAUX TERTIAIRES
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2005087707A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to the compounds of formula: (I) which are as defined in the specification. Their use as chiral ligands in catalytic aryl transfer reactions to aromatic aldehydes is also described.

  该发明涉及以下化合物的公式：(I)，其在说明书中定义。还描述了它们作为手性配体在催化芳基转移反应中对芳香醛的使用。
• Synthesis of Substituted Biarylmethanol via Ferrocenyloxime Palladacycles Catalyzed Suzuki Reaction of Chlorophenylmethanol in Water
  作者：Hong-Mei Li、Ai-Qing Feng、Xin-Hua Lou

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2551

  日期：2014.8.20

  4-(hydroxymethyl)phenylboronic acid for the synthesis of substituted biarylmethanols in water. However, substrates are limited to the aryl bromides and activated aryl chlorides. To date, there is no report that investigates the Suzuki reaction of chlorophenylmethanol in water. As a continuation of our interest in the synthesis of biarylmethanols, we have prepared a new phosphine adduct of palladacycle 2 from the

  醇作为用于制备许多药物产品和精细化学品的廉价且容易获得的有机材料非常重要。此外，在 CC (N) 键形成反应中，醇作为亲电子试剂而不是卤代烷特别有吸引力，因为该过程仅产生水作为副产物。尽管存在许多合成路线，但涉及联芳基甲醇的报道有限。钯催化的 Suzuki 反应是构建联芳基化合物的一种极其有效的方法。在各种 Pd 催化剂中，钯环是偶联反应最活跃的催化剂之一。从经济和环境的角度来看，在该反应中使用容易获得的芳基氯化物和使用水作为溶剂具有许多优点。然而，有一些报道表明，钯环催化了有限的芳基氯化物在水中的 Suzuki 反应。据我们所知，关于有机溶剂中 4-氯苯基甲醇的 Suzuki 仅报道了两个报道。最近，我们开发了一种阳离子环钯化二茂铁基嘧啶催化芳基卤化物和 4-(羟甲基)苯基硼酸的 Suzuki 反应，用于在水中合成取代的联芳基甲醇。然而，底物仅限于芳基溴化物和活化的芳基氯化物。迄今为止，
• Phosphazene Base <i>t</i> Bu‐P4 Catalyzed Methoxy–Alkoxy Exchange Reaction on (Hetero)Arenes
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa‐Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201900498

  日期：2019.4.26

  The organic superbase tBu‐P4 catalyzes methoxy‐alkoxy exchange reactions on (hetero)arenes with alcohols. The catalytic reaction proceeded efficiently with electron‐deficient methoxy(hetero)arenes as well as with a variety of alcohols, including 3‐amino‐1‐propanol, β‐citronellol, menthol, and cholesterol. An intramolecular version of this reaction furnished six‐ and seven‐membered ring compounds.

  有机超强碱t Bu-P4催化醇与（杂）芳烃上的甲氧基-烷氧基交换反应。催化反应在缺电子的甲氧基（杂）芳烃以及各种醇（包括3-氨基-1-丙醇，β-香茅醇，薄荷醇和胆固醇）中有效地进行。该反应的分子内形式提供了六元和七元环化合物。