4-甲氨基苯甲酸 | 93465-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氨基苯甲酸
• 英文名称: 2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)benzaldehyde；2'-formyl-2-methoxybiphenyl；2'-methoxybiphenyl-2-carbaldehyde；2'-Methoxy-biphenyl-2-carbaldehyde
• CAS: 93465-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD03424639
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ZYNNXRUYVVQLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氨基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  合成苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-one骨架的新方法。2-萘苄基胺与2-萘苄基醇的反应

  摘要：

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.071
• 作为产物：
  描述：

  2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl chloride 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 4-甲氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Banzatti, C.; Marazzi, G.; Salvadori, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 671 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides
  作者：Feijun Wang、Mingliang Qu、Feng Chen、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc33908k

  日期：——

  The reaction of aldehydes with Ph2PI provides a facile way to the synthesis of pentavalent phosphine compounds with moderate to good yields.

  醛与Ph2PI的反应提供了一种简便的方法，用于合成五价膦化合物，产率从中等到良好。
• A Novel Thiourea Ligand Applied in the Pd-Catalyzed Heck, Suzuki and Suzuki Carbonylative Reactions
  作者：Dai Mingji、Bo Liang、Cuihua Wang、Zejin You、Jing Xiang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/adsc.200404165

  日期：2004.12

  A novel C2 symmetrical and sterically bulky thiourea ligand 1 has been successfully applied to Heck, Suzuki and Suzuki-type carbonylative coupling reactions under aerobic conditions. Since the metal-sulfur bond in the thiourea complexes is stronger than the metal-phosphorus bond of typical phosphine complexes, thiourea ligands generally do not easily dissociate from the metal center under catalytic

  一种新型的C 2对称且空间体积大的硫脲配体1已成功地用于有氧条件下的Heck，Suzuki和Suzuki型羰基化偶联反应。由于硫脲配合物中的金属-硫键比典型的膦配合物的金属-磷键强，因此硫脲配体在催化条件下通常不容易从金属中心解离，这建立了基于硫脲1的钯配合物作为有效催化剂用于钯催化的交叉偶联反应。
• Metal‐Free Electrochemical Coupling of Vinyl Azides: Synthesis of Phenanthridines and <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Guodong Li、Xianqiang Kong、Qi Liang、Long Lin、Ke Yu、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001059

  日期：2020.10.15

  An efficient and environmentally benign synthesis of phenanthridine by electrochemically oxidative cyclocoupling of biaryl vinyl azide with sodium azide and benzenesulfonyl hydrazide, respectively, is reported. The reaction is carried out in undivided cell at room temperature, without additional metal‐catalysis or exogenous oxidant.

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。
• TfOH catalyzed synthesis of 9-arylfluorenes via tandem reaction under warm and efficient conditions
  作者：Qingcui Li、Wengang Xu、Jiaxing Hu、Xiaoqing Chen、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ra03126a

  日期：——

  A tandem ring-closing reaction was developed for the synthesis of 9-arylfluorenes and their derivatives. The reaction is metal-free, straightforward and efficient under warm conditions and more than 99% yield is obtained.

  一种串联环闭合反应被开发用于合成9-芳基芴及其衍生物。该反应无需金属催化剂，在温和条件下简单高效，产率可达99%以上。