ethyl 6-cyclopropyl-2-oxo-4-phenyl-2H-pyran-5-carboxylate | 1443156-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 6-cyclopropyl-2-oxo-4-phenyl-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyclopropyl-6-oxo-4-phenylpyran-3-carboxylate；ethyl 2-cyclopropyl-6-oxo-4-phenylpyran-3-carboxylate
• CAS: 1443156-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OBSCOXGJSIMOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 6-cyclopropyl-2-oxo-4-phenyl-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的3-Bromoenal的氧化转化：2 H -Pyran-2-ones和手性二氢吡喃酮的选择性合成

  摘要：

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。

  DOI：

  10.1021/jo400950j

文献信息

• Construction of Functionalized 2<i>H</i>-Pyran-2-ones via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Alkynyl Esters with Enolizable Ketones
  作者：Zheng Liang、Jibin Li、Lei Wang、Zexuan Wei、Jiahui Huang、Xinrui Wang、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02392

  日期：2023.2.3

  A new synthesis of functionalized 2H-pyran-2-ones has been developed through N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 3] annulation of alkynyl esters with enolizable ketones. The key to the success of this protocol relies on the use of an NHC instead of a tertiary amine as the catalyst. This protocol also features a broad substrate scope and mild metal-free conditions, offering simple and rapid

  通过 N-杂环卡宾催化的炔基酯与可烯醇化酮的正式 [3 + 3] 环化，开发了功能化 2 H -pyran-2-ones的新合成方法。该协议成功的关键在于使用 NHC 而不是叔胺作为催化剂。该协议还具有广泛的底物范围和温和的无金属条件，以高度区域选择性的方式提供对目标分子的简单快速访问。