(E)-4-(4-methylstyryl)benzaldehyde | 175614-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(4-methylstyryl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-4'-methyl trans-stilbene；(E)-1-(4-formyl)phenyl-2-(4-methyl)phenylethene；4-(2-p-Tolyl-vinyl)-benzaldehyde；4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 175614-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: KRODJIOXBRPBOT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  377.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methylstyryl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E)-(4-(4-methylstyryl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碘催化水与碳-碳σ键的转移加氢

  摘要：

  碘催化水[2.2]对环环烷中苄基CC键的加氢转移，生成4,4'-二甲基联苄。C–Cσ键首先通过碘自由基的均溶取代而裂解，生成4,4'-二碘甲基联苄中间体。此中间体中的苄基C–I键随后被HI还原，HI是由I 2与H 2 O歧化而原位生成的，以实现转移氢化和再生I 2。

  DOI：

  10.1039/c9ob01241a
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 4-氯苯甲醛 在 potassium phosphate 、 C₂₄H₂₂ClN₃OPdSe 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(E)-4-(4-methylstyryl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）与硒化（Se，CNHC，N-）型钳型配体连接：是Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura偶联在水中的有效催化剂。

  摘要：

  新型的1- [N-苄基乙酰胺基] -3- [1-（2-苯基硒烯基乙基）]苯并咪唑鎓氯化物（L）是一种新型（Se，CNHC，N-）型钳位配体（L）的前体。 1H-苯并咪唑与二氯化乙烯，硒酚钠和N-苄基-2-氯乙酰胺的一系列连续反应可实现高收率。L与PdCl2的钯促进反应生成了对水分和空气不敏感的络合物[Pd（L-H2Cl）Cl]（1），证明了芳族溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck偶联具有出色的催化潜力（收率较高）。在极低的催化剂负载量（0.2摩尔％）和温和的反应条件下，在水中分别可高达94％和70％）。还研究了络合物（1）的Suzuki-Miyaura偶联，发现在水中0.01 mol％的芳香族溴化物的Suzuki-Miyaura偶联中选择性有效（产率高达94％）。所有偶联反应均在绿色经济的溶剂水中进行，这对于工业中复杂分子的批量合成是非常需要的。在催化过程中，复合物1原位转化为PdSe纳米颗粒（NP，尺寸范围5-6

  DOI：

  10.1039/c9ob01674k

文献信息

• Synthesis and X-ray Analysis of New [5]Helicenes – HMO Calculations on the Photocyclization of the Stilbene Precursors
  作者：Christian Stammel、Roland Fröhlich、Christian Wolff、Hans Wenck、Armin de Meijere、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

  日期：1999.7

  The syntheses of the new pentahelicenes 5, 11, 17, 21, and 28 with various substituents are described. In the case of 2,13-dicyano-[5]helicene (11) optical resolution was achieved by HPLC using a column packed with gamma-cyclodextrin. However, the enantiomers racemized within a few hours. On the other hand, the enantiomers of 28 turned out to be stable after separation on triacetylcellulose using MPLC

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。
• [EN] SYNTHESES OF METAL HETEROCYCLIC CARBENE ENOLATES AS COUPLING REACTIONS CATALYSTS<br/>[FR] SYNTHÈSES D'ÉNOLATES ET DE CARBÈNES HÉTÉROCYCLIQUES MÉTALLIQUES COMME CATALYSEURS DE RÉACTIONS DE COUPLAGE
  申请人：COSKUN NEJDET

  公开号：WO2017099693A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention relates to the synthesis methods of N-heterocyclic carbene NHCE metal complexes and their catalytic activities in carbon-carbon coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾NHCE金属配合物的合成方法及其在碳-碳偶联反应中的催化活性。
• Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Olefins through the Sequential Integration of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. 2-Pyridyldimethyl(vinyl)silane as a Versatile Platform for Olefin Synthesis
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Yoji Ishimura、Koichi Mitsudo、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja016790+

  日期：2001.11.1

  tetrabutylammonium fluoride to give di- and trisubstituted olefins in high yields. The sequential integration of Heck-type (or double Heck) coupling and Hiyama-type coupling produced the multisubstituted olefins in regioselective, stereoselective, and diversity-oriented fashions. Especially, the one-pot sequential Heck/Hiyama coupling reaction provides an extremely facile entry into a diverse range of stereodefined

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应
• Efficient Mizoroki–Heck coupling reactions using phosphine-modified Pd(II)–picolinate complex
  作者：Sonam Sharma、Bibhas R. Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428347

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT Efficient Mizoroki–Heck couplings were obtained using a very easily synthesizable palladium(II) complex of hemilabile N–O ligand (picolinate), with high turnover frequencies up to >10,000 h−1, in just 15 min, with high selectivity of >99% to the desired products. Wide applicability of the simple-looking palladium complex catalyst was established with differently functionalized substrates.

  摘要 高效的 Mizoroki-Heck 偶联是使用一种非常容易合成的半稳定 N-O 配体（吡啶甲酸）的钯 (II) 复合物获得的，具有高达 >10,000 h-1 的高周转频率，仅需 15 分钟，具有 > 99% 达到所需产品。外观简单的钯配合物催化剂的广泛适用性是通过不同功能化的底物建立的。催化剂筛选研究揭示了催化剂性能对不同反应参数和条件的依赖性的复杂细节，并得出了优化的简便方法。图形概要
• Palladium nanoparticles immobilized on a magnetic chitosan-anchored Schiff base: applications in Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki coupling reactions
  作者：Anuradha Anuradha、Shweta Kumari、Samaresh Layek、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c7nj00283a

  日期：——

  (4950) and TOF (9900 h−1) in the Suzuki–Miyaura coupling reactions. However, for the Heck–Mizoroki coupling reaction, the values of TON and TOF were found to be 4900 and 7350 h−1, respectively. The nanocatalyst could be easily recovered from the reaction mixture by using an external magnet and recycled up to five times without significant decrease in its catalytic activity. All isolated products were obtained

  合成了钯纳米催化剂Fe 3 O 4 @ CS-SB-Pd，并通过FT-IR，XRD，XPS，FESEM，EDX，TEM，TGA和ICP-AES对其进行了表征。已发现纳米催化剂是低浓度（0.02 mol％Pd）的Suzuki-Miyaura和Heck-Mizoroki偶联反应的有效且磁可分离的非均相催化剂。在Suzuki-Miyaura偶联反应中，纳米催化剂提供的芳基化产物具有较高的TON（4950）和TOF（9900 h -1）。但是，对于Heck-Mizoroki偶联反应，发现TON和TOF的值为4900和7350 h -1， 分别。通过使用外部磁体可以容易地从反应混合物中回收纳米催化剂，并循环多达五次而不会显着降低其催化活性。获得所有分离的产物，为白色至类白色结晶固体和棕色油，并通过1 H和13 C NMR光谱进行了全面表征。