(2-amino-5-bromo-phenyl)-(3-chloro-phenyl)-methanone | 65247-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-bromo-phenyl)-(3-chloro-phenyl)-methanone
• 英文别名: (2-amino-5-bromophenyl)(3-chlorophenyl)methanone；(2-amino-5-bromophenyl)(3-chlorophenyl)-methanone；2-Amino-5-brom-3'-chlor-benzophenon；(2-amino-5-bromophenyl)-(3-chlorophenyl)methanone
• CAS: 65247-25-8
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• 分子量: 310.578
• InChiKey: CIHUFPIEIXGOOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-bromo-phenyl)-(3-chloro-phenyl)-methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-bromo-4-(3-chloro-phenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  法呢基蛋白转移酶抑制剂 ZARNESTRATM 的合成路线

  摘要：

  Ras 癌蛋白的翻译后法呢基化是发挥其生物学效应的重要步骤，这一发现导致了法呢基蛋白转移酶抑制剂 (FTI) 的设计，以控制带有 Ras 突变的肿瘤的生长。对小鼠模型的临床前研究证实了它们对肿瘤生长的抑制作用并促进了临床开发。R115777 (ZARNESTRATM) 目前正在进行临床评估，最近的研究证实了其抗肿瘤潜力和低毒性。我们希望在此描述我们团队开发的用于访问 ZARNESTRATM 的化学合成路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300538
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 在 sodium hydroxide 、 三氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-amino-5-bromo-phenyl)-(3-chloro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  法呢基蛋白转移酶抑制剂 ZARNESTRATM 的合成路线

  摘要：

  Ras 癌蛋白的翻译后法呢基化是发挥其生物学效应的重要步骤，这一发现导致了法呢基蛋白转移酶抑制剂 (FTI) 的设计，以控制带有 Ras 突变的肿瘤的生长。对小鼠模型的临床前研究证实了它们对肿瘤生长的抑制作用并促进了临床开发。R115777 (ZARNESTRATM) 目前正在进行临床评估，最近的研究证实了其抗肿瘤潜力和低毒性。我们希望在此描述我们团队开发的用于访问 ZARNESTRATM 的化学合成路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300538
• 作为试剂：
  描述：

  (2-amino-5-bromo-phenyl)-(3,5-dichloro-phenyl)-methanone 以 (2-amino-5-bromo-phenyl)-(3-chloro-phenyl)-methanone 为溶剂， 以100%的产率得到6-bromo-4-(3,5-dichloro-phenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted quinolin-2-one derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Z的定义如本文所述。本发明还涉及包含公式1化合物的制药组合物，并通过向哺乳动物投与公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法。本发明还涉及在合成公式1化合物中有用的中间体和方法。

  公开号：

  US06258824B1

文献信息

• Farnesyl transferase inhibiting 6-heterocyclylmethyl quinolinone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030199547A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) 1 wherein r, t, y 1 —y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明涉及具有法尼醇转移酶抑制活性的新型化合物，其化学式为(I)1，其中r、t、y1—y2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有定义的含义；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Farnesyl transferase inhibiting 6-heterocyclylmethyl quinoline and quinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030207887A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) 1 wherein r, t, Y 1 -Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明包括式（I）的新化合物1，其中r，t，Y1-Y2，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7具有定义的含义，具有长链烯丙基转移酶抑制活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Benzylimidazolyl substituted 2-quinoline and quinazoline derivatives for use as farnesyl transferase inhibitors
  申请人：Angibaud Rene Patrick

  公开号：US20050171111A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein r, t, Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明包括具有法尼醇转移酶抑制活性的式（I）的新化合物，其中r、t、Y1、Y2、R1、R2、R3、R5、R6和R7具有定义的含义；它们的制备、包含它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• BENZYLIMIDAZOLYL SUBSTITUTED 2-QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR USE AS FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Angibaud Patrick Rene

  公开号：US20080255191A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein r, t, Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 have defined meanings, having farnesyl transferase inhibiting activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及具有法尼醇转移酶抑制活性的式（I）的新化合物，其中r、t、Y1、Y2、R1、R2、R3、R5、R6和R7具有定义的含义；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Rational Modification of a Candidate Cancer Drug for Use Against Chagas Disease
  作者：James M. Kraus、Christophe L. M. J. Verlinde、Mandana Karimi、Galina I. Lepesheva、Michael H. Gelb、Frederick S. Buckner

  DOI：10.1021/jm801313t

  日期：2009.3.26

  Chagas disease is one of the major neglected diseases of the world. Existing drug therapies are limited, ineffective, and highly toxic. We describe a novel strategy of drug discovery of adapting an existing clinical compound with excellent pharmaceutical properties to target a pathogenic organism. The protein farnesyltransferase (PFT) inhibitor tipifarnib, now in phase III anticancer clinical trials, was previously found to kill Trypanosoma cruzi by blocking sterol 14 alpha-demethylase (14DM). We rationally developed tipifarnib analogues that display reduced affinity for human PFT to reduce toxicity while increasing affinity for parasite 14DM. The lead compound has picomolar activity against cultured T. cruzi and is efficacious in a mouse model of acute Chagas disease.