(E)-4-methylstyryl 4-chlorophenyl sulfone | 86971-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methylstyryl 4-chlorophenyl sulfone
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-((4-methylstyryl)sulfonyl)benzene；E-4-methylstyryl 4-chlorophenyl sulfone；1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)sulfonylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 86971-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: LUFVQVKHWIYXIB-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsulfonium iodide 、 (E)-4-methylstyryl 4-chlorophenyl sulfone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Naidu, M. S. R.; Bhaskar Reddy, D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1092 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 、 4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(E)-4-methylstyryl 4-chlorophenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐通过I2介导的烯烃磺酰化反应合成乙烯基砜

  摘要：

  据报道，一种简单的磺酰化策略涉及I 2和作为磺酰基基团前体的硫代磺酸盐，用于合成乙烯基砜。推测磺酰基产生了磺酰基，其随后在描述的反应条件下与苯乙烯或肉桂酸衍生物反应以提供各种乙烯基砜。讨论了详细的条件，基材范围和机理研究。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11426

文献信息

• (E)-4-carboxystyrl-4-chlorobenzyl sulfone and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149109A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  使用α,β-不饱和芳基磺酮进行预处理可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在患者进行含细胞周期有丝分裂期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂的抗癌化疗之前，给予一种细胞保护性磺酮化合物，可以减少或消除抗癌药物对正常细胞的细胞毒副作用。α,β-不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使得临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。
• Styryl sulfone anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20020022666A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Styryl sulfone compounds of the invention selectively inhibit proliferation of tumor cells, and induce apoptosis of tumor cells, while sparing normal cells. The compounds, which are useful in the treatment of cancer and other proliferative disorders, have (a) the formula II: 1 wherein n is zero or one; R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine; R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine, bromine, methyl and methoxy; and R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine and fluorine; provided, R 2 may not be methyl or methoxy when R 1 and R 3 are both hydrogen and n is zero or one; and R 1 , R 2 and R 3 may not all be hydrogen when n is one; (b) the formula III: 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine; or (c) or the formula IV: 3 wherein R 1 is selected from the group consisting of fluorine and bromine, and R 2 is selected from the group consisting of 2-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-fluorophenyl and 2-nitrophenyl.

  本发明的苯乙烯基磺酰化合物选择性地抑制肿瘤细胞的增殖，并诱导肿瘤细胞凋亡，同时不损害正常细胞。这些化合物在治疗癌症和其他增殖性疾病中很有用，具有以下特征： (a) 公式II： 1 其中 n 是零或一； R 1 选自氢、氯、氟和溴的组； R 2 选自氢、氯、氟、溴、甲基和甲氧基的组；和 R 3 选自氢、氯和氟的组；前提是， 当 R 1 和 R 3 都是氢且 n 是零或一时，R 2 不能是甲基或甲氧基；且 当 n 是一时，R 1 、R 2 和 R 3 不能都是氢； (b) 公式III： 2 其中 R 1 选自氢、氯、氟和溴的组；或 (c) 公式IV： 3 其中 R 1 选自氟和溴的组，R 2 选自2-氯苯基、4-氯苯基、4-氟苯基和2-硝基苯基的组。
• Revealing the metal-like behavior of iodine: an iodide-catalysed radical oxidative alkenylation
  作者：Shan Tang、Yong Wu、Wenqing Liao、Ruopeng Bai、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc00644e

  日期：——

  Catalytic HI elimination similar to the β-hydride elimination of transition metals was realized for the radical alkenylation of sulfonyl hydrazides.

  类似于过渡金属的β-氢化物消除反应，对磺酰基肼的自由基烯基化实现了催化HI消除反应。
• Silver-Catalyzed Denitrative Sulfonylation of β-Nitrostyrenes: A Conve­nient Approach to (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Twinkle Keshari、Ritu Kapoorr、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201600237

  日期：2016.5

  (readily available by the Henry reaction) for a highly stereoselective, convenient, and catalytic synthesis of (E)-vinyl sulfones at room temperature was investigated. The protocol involves efficient silver-catalyzed denitrative radical cross-coupling of β-nitrostyrenes and sodium sulfinates by using potassium persulfate as an additive to complete the catalytic cycle.

  研究了首次利用 β-硝基苯乙烯（可通过亨利反应获得）在室温下高度立体选择性、方便和催化合成（E）-乙烯基砜。该协议涉及通过使用过硫酸钾作为添加剂来完成催化循环的 β-硝基苯乙烯和亚磺酸钠的有效银催化脱硝自由基交叉偶联。
• Mn(<scp>iii</scp>)-mediated regioselective synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and nitro-olefins
  作者：Gang Nie、Xiaocong Deng、Xue Lei、Qinquan Hu、Yunfeng Chen

  DOI：10.1039/c6ra17842a

  日期：——

  An efficient Mn(III)-mediated coupling reaction of sodium sulfinates with nitro-olefins has been developed, this reaction proceeds in mild and open-flask conditions to afford (E)-vinyl sulfones with high regioselectivities and in good to excellent yields. The control experiments revealed that this transformation could involve a radical process.

  已经开发了亚磺酸钠与硝基烯烃的有效的Mn（III）介导的偶联反应，该反应在温和的开瓶条件下进行，以提供具有高区域选择性和良好至优异产率的（E）-乙烯基砜。对照实验表明，这种转化可能涉及一个根本过程。