ethyl 3-pentenoate | 1617-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-pentenoate
• 英文别名: Pent-3-ensaeure-ethylester；ethyl pent-3-enoate
• CAS: 1617-05-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UMLQAWUDAFCGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-pentenoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到(-)-(4R,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Nishiyama, Takashi; Nishioka, Toshiko; Esumi, Tomoyuki, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 1, p. 69 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到ethyl 3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯中的“合成效应”

  摘要：

  研究了在 HMPA 存在下用六甲基二硅叠氮化锂处理将 (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯的立体化学。所得β,γ-不饱和酯的Z/E比率根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基而变化。这种现象被“合成效应”合理化，这可能主要归因于 σ→π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.778

文献信息

• Hydrogenation of γ-valerolactone in ethanol over Pd nanoparticles supported on sulfonic acid functionalized MIL-101
  作者：Damin Zhang、Feiyang Ye、Yejun Guan、Yimeng Wang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1039/c4ra05250a

  日期：——

  A ligand-based solid solution approach is employed to incorporate sulphonic acid functional groups into the porous coordination polymer Cr-MIL-101. Loaded with Pd nanoparticles these Pd/MIL-101-SO3H materials act as bifunctional catalysts for the one-pot conversion of γ-valerolactone into ethyl valerate (up to 83% yield). The catalysts were extensively characterized before and after reaction. The influence of the sulfonic acid group density and the reaction conditions on the catalytic activity was systematically investigated and the reaction network for γ-valerolactone upgrading was discussed.

  采用基于配体的固溶体方法，将磺酸功能基团引入多孔配位聚合物Cr-MIL-101中。负载有Pd纳米颗粒的Pd/MIL-101-SO3H材料作为双功能催化剂，用于γ-戊内酯的单锅转化为乙基戊酸酯（产率高达83%）。催化剂在反应前后进行了广泛表征。系统研究了磺酸基团的密度和反应条件对催化活性的影响，并讨论了γ-戊内酯升级的反应网络。
• New generation biofuels: γ-valerolactone into valeric esters in one pot
  作者：Carine E. Chan-Thaw、Marcello Marelli、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio、Federica Zaccheria

  DOI：10.1039/c2ra23043g

  日期：——

  Ethyl valerate and pentyl valerate, suitable as a gasoline additive and diesel component respectively, can be obtained in a one pot one step reaction from γ-valerolactone, readily available from lignocellulosic biomass. The reaction takes place in ethanol under H2 through nucleophilic addition of the alcohol to the carboxylic group giving hydroxypentanoate, dehydration to pentenoate and hydrogenation to the saturated ester. The bifunctional catalyst used consists of a non noble metal, namely copper, supported on an amorphous weakly acidic material, therefore representing an interesting alternative to Pt–zeolite catalysts. Pentyl valerate can be obtained in one pot with conversions >90% and selectivity up to 83%.

  乙基戊酸酯和戊基戊酸酯分别作为汽油添加剂和柴油成分，可以通过从γ-戊内酯进行的一锅一步反应获得，该化合物可以从 lignocellulosic 生物质中获得。反应在乙醇中进行，使用氢气通过醇对羧基的亲核加成反应生成羟基戊酸酯，再进行脱水反应生成戊烯酸酯，并进行氢化反应生成饱和酯。所用的双功能催化剂由一种非贵金属（铜）和一种非晶弱酸材料组成，因此成为铂-沸石催化剂的有趣替代品。戊基戊酸酯可以在一锅中获得，转化率超过90%，选择性高达83%。
• The Metal-Ion-Catalyzed Alcoholysis of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Kaku Uehara、Fujio Kitamura、Makoto Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.49.493

  日期：1976.2

  decrease with M2+ in the order Zn2+>Co2+>Ni2+>Cu2+. The reaction rate is remarkably affected by the substituents (R,R′), the kinds of alcohol and solvent used, the addition of a chelating agent, and also by the counter anion of the metal ion. The alcoholysis proceeds more slowly in CH3OD than in CH3OH by a factor of 1.4. These are interpreted in terms of a mechanism in which the β-dicarbonyl compound

  CH3COCHRCOR' 类型的 β-二羰基化合物的醇解由多种金属离子催化。在与金属离子相比存在大量过量的 β-二酮时，速率由表达式给出：速率=kobsd[M2+][ROH]。kobsd 的值随着 M2+ 的增加而降低，顺序为 Zn2+>Co2+>Ni2+>Cu2+。反应速率受取代基(R,R')、所用醇和溶剂的种类、螯合剂的加入以及金属离子的抗衡阴离子的显着影响。CH3OD 中的醇解比 CH3OH 中的醇解速度慢 1.4 倍。这些被解释为一种机制，其中与金属离子配位的 β-二羰基化合物受到醇的攻击，醇也与金属离子配位以裂解二羰基化合物的 C2-C3 或 C3-C4 键。
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Ring Opening of 3,4‐Epoxy Amides and Esters with Aromatic Amines
  作者：Jiawei Liu、Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1002/chem.202300704

  日期：——

  A carbonyl-directed regio- and enantioselective ring opening reaction of 2,3-epoxy amides and esters has been developed by use of a chiral nickel/bipyridine complex as the catalyst.

  通过使用手性镍/联吡啶络合物作为催化剂，开发了 2,3-环氧酰胺和酯的羰基定向区域和对映选择性开环反应。
• v.Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 432, p. 65
  作者：v.Auwers

  DOI：——

  日期：——