2-oxo-4-methylthiobutanoic acid isopropyl ester | 1099613-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-oxo-4-methylthiobutanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: ketomethionine isopropyl ester；Propan-2-yl 4-methylsulfanyl-2-oxobutanoate
• CAS: 1099613-72-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: ZKMXXLIJSLAMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-methylthiobutanoic acid isopropyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到isopropyl 2-hydroxy-4-(methylthio)butyrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ALPHA-HYDROXY ESTERS VIA GRIGNARD COUPLING AND THIOLATION REACTIONS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ESTERS ALPHA-HYDROXY PAR COUPLAGE DE GRIGNARD ET RÉACTIONS DE THIOLATION

  摘要：

  本公开提供了通过向草酸酯和硫醇化合物的双键中加入乙烯基格氏试剂来制备α-羟基酯的工艺。还提供了根据本公开的工艺制备的α-羟基酯和合成中间体，以及包含α-羟基酯的组合物。

  公开号：

  WO2021102115A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸二异丙酯 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-4-methylthiobutanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ALPHA-HYDROXY ESTERS VIA GRIGNARD COUPLING AND THIOLATION REACTIONS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ESTERS ALPHA-HYDROXY PAR COUPLAGE DE GRIGNARD ET RÉACTIONS DE THIOLATION

  摘要：

  本公开提供了通过向草酸酯和硫醇化合物的双键中加入乙烯基格氏试剂来制备α-羟基酯的工艺。还提供了根据本公开的工艺制备的α-羟基酯和合成中间体，以及包含α-羟基酯的组合物。

  公开号：

  WO2021102115A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING a-KETO ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Kobler Christoph

  公开号：US20090076302A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  A method for preparing α-keto acids, especially α-ketomethionine, and/or derivatives thereof, whereby an aldehyde is reacted with thiols to give a corresponding dithioacetal, the dithioacetal formed, is reacted with an electrophile in the presence of a strong base, and the resulting α,α-(dithio)carboxylic acid is solvolyzed with acid-catalysis to release thiol and give the α-keto acid or a derivative thereof. Umpolung of aliphatic or aromatic aldehydes is effected by reaction with thiols.

  一种制备α-酮酸，特别是α-酮甲硫氨酸及/或其衍生物的方法，其中醛与硫醇反应形成相应的二硫缩醛，所形成的二硫缩醛在强碱存在下与亲电试剂反应，生成的α，α-(二硫)羧酸在酸催化下溶解产生硫醇并生成α-酮酸或其衍生物。通过与硫醇反应实现脂肪族或芳香族醛的Umpolung。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON KETOSÄUREN UND DEREN DERIVATEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2173700A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US8299293B2
  申请人：——

  公开号：US8299293B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON KETOSÄUREN UND DEREN DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF KETOACIDS AND THEIR DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CÉTOACIDES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2009007193A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Ein Verfahren zur Herstellung von α-Ketosäuren, insbesondere von α-Ketomethionin, und deren Derivaten sowie die Verwendung von Thiolen zur Umpolung von aliphatischen oder aromatischen Aldehyden wird beschrieben. Dabei wird a) ein Aldehyd mit Thiolen zum entsprechenden Dithioacetal umgesetzt, b) dann reagiert das gebildete Dithioacetal mit einem Elektrophil in Gegenwart einer Base und nach Hydrolyse zu einer α, α- (Dithio) carbonsäure und c) dann wird die α, α- (Dithio) carbonsäure durch säurekatalysierte Solvolyse zur α-Ketosäure oder deren Derivaten unter Freisetzung von Thiol umgesetzt.
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ALPHA-HYDROXY ESTERS VIA GRIGNARD COUPLING AND THIOLATION REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ESTERS ALPHA-HYDROXY PAR COUPLAGE DE GRIGNARD ET RÉACTIONS DE THIOLATION
  申请人：KEMIN IND INC

  公开号：WO2021102115A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present disclosure provides processes for preparing an alpha-hydroxy ester by addition of a vinyl Grignard reagent to an oxalate ester and thiolation of the resulting double bond. Also provided are alpha-hydroxy esters and synthetic intermediates prepared according to processes disclosed herein and compositions comprising the alpha-hydroxy esters.

  本公开提供了通过向草酸酯和硫醇化合物的双键中加入乙烯基格氏试剂来制备α-羟基酯的工艺。还提供了根据本公开的工艺制备的α-羟基酯和合成中间体，以及包含α-羟基酯的组合物。