2,5-dicyano-adipic acid diethyl ester | 64661-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dicyano-adipic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,5-Dicyan-adipinsaeure-diaethylester；Diethyl 2,5-dicyanohexanedioate；diethyl 2,5-dicyanohexanedioate
• CAS: 64661-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: IOCKJOYZZOTSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicyano-adipic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (1R*,6S,7S)-1,7-dicyano-4-ethoxybicyclo[4.3.0]non-3-en-2-one-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Double Annulation Route to Highly Substituted and Functionalized Trans-Fused Bicyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822737
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dicyano-2,5-bis-((E)-1-ethyl-propenyl)-hexanedioic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以60%的产率得到2,5-dicyano-adipic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Monoalkylation of Diethyl Malonate, Ethyl Cyanoacetate, and Malononitrile Using a Masking Group for the Second Acidic Hydrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9708248

文献信息

• Trimethylsilylethynyl Ketones as Surrogates for Ethynyl Ketones in the Double Michael Reaction
  作者：Derrick S. Holeman、Ravindra M. Rasne、Robert B. Grossman

  DOI：10.1021/jo0163086

  日期：2002.5.1

  Trimethylsilylethynyl ketones can be desilylated in the presence of a tethered carbon diacid and induced to undergo a double Michael reaction in situ. The trimethylsilylethynyl ketones can serve as surrogates of ethynyl ketones that are difficult to prepare or isolate.

  三甲基甲硅烷基乙炔基酮可在连接的碳酸二酸存在下被甲硅烷基化，并使其原位发生双重迈克尔反应。三甲基甲硅烷基乙炔基酮可以用作难以制备或分离的乙炔基酮的替代物。
• Best; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 705
  作者：Best、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Selective Monoalkylation of Diethyl Malonate, Ethyl Cyanoacetate, and Malononitrile Using a Masking Group for the Second Acidic Hydrogen
  作者：Robert B. Grossman、Melissa A. Varner

  DOI：10.1021/jo9708248

  日期：1997.7.1
• Double Annulation Route to Highly Substituted and Functionalized Trans-Fused Bicyclic Compounds
  作者：Robert B. Grossman、Melissa A. Varner、Aaron J. Skaggs

  DOI：10.1021/jo9822737

  日期：1999.1.1