ethyl (E)-2-cyano-4-phenyl-2-butenoate | 548757-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-4-phenyl-2-butenoate
• 英文别名: 2-cyano-4-phenyl-crotonic acid ethyl ester；2-Cyan-4-phenyl-crotonsaeure-aethylester；ethyl (E)-2-cyano-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 548757-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NIAQFDFUIIQKFD-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  364.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-4-phenyl-2-butenoate 、 氰化钾 在 乙醇 作用下， 生成 2-苄基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  McRae; Marion, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1937, vol. 15, p. 480,483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 氰乙酸乙酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-cyano-4-phenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Protected Cyano Aziridines

  摘要：

  报道了一种简洁且经济的合成方法，通过在氧化钙存在下，将易于获得的对应α,β-不饱和腈与磺酰氧基氨基甲酸酯反应，可以合成2-氰基氮杂环丁烷-2-羧酸酯和2,2-二氰基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820047

文献信息

• An Eco‐Friendly Synthesis of Electrophilic Alkenes Catalyzed by Dimethylaminopyridine Under Solvent‐Free Conditions
  作者：A. Venkat Narsaiah、A. K. Basak、B. Visali、K. Nagaiah

  DOI：10.1081/scc-200026625

  日期：2004.1.1

  Electrophilic olefins were synthesized in solvent‐free condition using DMAP (10%mol) as catalyst in excellent yield and E‐geometry. The various aldehydes which are aliphatic, aromatic, and heterocyclics underwent smoothly for Knoevenagel condensation with different active methylene compounds. #IICT Communication No. 030900.

  亲电烯烃是在无溶剂条件下使用 DMAP (10% mol) 作为催化剂以优异的产率和 E 几何合成的。脂肪族、芳香族和杂环的各种醛与不同的活性亚甲基化合物顺利进行Knoevenagel缩合。#IICT 通讯编号 030900。
• Synthesis of N-Protected Cyano Aziridines
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella、Alberto Morreale

  DOI：10.1055/s-2004-820047

  日期：——

  A concise and inexpensive route to 2-cyano aziridine-2-carboxylates and 2,2-dicyano aziridines is reported by reaction of the easily obtainable corresponding α,β-unsaturated nitriles with sulfonyloxycarbamates in the presence of calcium oxide.

  报道了一种简洁且经济的合成方法，通过在氧化钙存在下，将易于获得的对应α,β-不饱和腈与磺酰氧基氨基甲酸酯反应，可以合成2-氰基氮杂环丁烷-2-羧酸酯和2,2-二氰基氮杂环丁烷。
• Su, Ce; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Synthesis, 2003, # 4, p. 555 - 559
  作者：Su, Ce、Chen, Zhen-Chu、Zheng, Qin-Guo

  DOI：——

  日期：——
• Phosphane-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis ofα-Cyanoacrylates andα-Cyanoacrylonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ashok K. Basak、Boddapati Visali、Akkirala Venkat Narsaiah、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/ejoc.200300513

  日期：2004.2

  Triphenylphosphane (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl cyanoacetate and malononitrile to afford substituted olefins. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the products are obtained in excellent yields with an E-geometry. This method is applicable for

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型有效的催化剂，用于醛与酸性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和丙二腈）的 Knoevenagel 缩合反应，得到取代的烯烃。该反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，产物以极好的收率获得，具有 E 几何。该方法适用于多种醛，包括芳香族、脂肪族和杂环底物。微波辐射已被用于提高反应速率和提高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• McRae; Marion, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1937, vol. 15, p. 480,483
  作者：McRae、Marion

  DOI：——

  日期：——