5-(tert-butyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde | 1108723-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde；5-tert-butyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzaldehyde
• CAS: 1108723-71-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: OHROJLSWMJXUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(4-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)but-3-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Base-Oriented Chemoselective Tandem Wacker Cyclizations: Synthesis of Bisbenzannelated Spiroketals and 2-Substituted Chromans

  摘要：

  在钯(II)/铜(II)催化下，酚类烯烃发生化学选择性串联有氧环化反应，生成[5,6]-双苯并环化螺环酮或 2-取代的铬族化合物，有趣的是，发现碱的存在与否可导致选择性的可调。在无碱条件下，通过串联瓦克环化-甲氧基化反应生成了中等产率的[5,6]-双苯并环化螺酮，而通过碱介导的钯(II)/铜(II)催化串联瓦克环化-迈克尔加成反应生成了良好产率的 2-取代色满。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260775
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 咪唑 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(tert-butyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Development of a Cofilin Inhibitor for the Treatment of Hemorrhagic Brain Injury-Induced Neuroinflammation

  摘要：

  本文描述了抑制Cofilin活性或减少总Cofilin、改善运动障碍、减轻LPS诱导的微胶质细胞激活和炎症、减少微胶质细胞迁移和增殖、减少TNF-α、减少NF-κB和改善受试者运动障碍的化合物和方法。

  公开号：

  US20200369603A1

文献信息

• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• Photoinduced Synthesis of Benzannulated Spiroketals
  作者：Xinzheng Chen、Sasa Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381038

  日期：——

  A range of benzannulated spiroketals were prepared through photoinduced enone isomerization and spiroketalization as key steps. The simple protocol requires no additional reagents or catalyst, and tolerates both moisture and air.

  通过光致烯酮异构化和螺缩酮化作为关键步骤制备了一系列苯并环化螺缩酮。简单的协议不需要额外的试剂或催化剂，并且可以耐受水分和空气。
• Silver/Scandium-Cocatalyzed Bicyclization of β-Alkynyl Ketones Leading to Benzo[<i>c</i>]xanthenes and Naphtho[1,2-<i>b</i>]benzofurans
  作者：Ke Chen、Shuai Liu、Dan Wang、Wen-Juan Hao、Peng Zhou、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02134

  日期：2017.11.3

  The combination of AgTFA and Sc(OTf)3 enables the bimetallic synergistic catalysis of β-alkynyl ketones and para-quinone methides (p-QMs), allowing direct synthesis of 17 examples of benzo[c]xanthenes with generally good yields through a benzannulation/1,6-addition/cyclization sequence. Exchanging p-QMs for quinone imine ketal resulted in 10 examples of tetracyclic naphtho[1,2-b]benzofurans via a similar

  AgTFA和Sc（OTf）3的组合可实现β-炔基酮和对醌甲基化物（p -QMs）的双金属协同催化作用，从而可以直接合成17种实例的苯并[ c ]黄嘌呤，并通过苯甲环化获得良好的收率。 / 1,6-加成/环化序列。通过类似的苯环/ 1,4-加成/环化级联反应将p- QM交换为醌亚胺缩酮可得到10个四环萘并[1,2- b ]苯并呋喃实例。在这些反应过程中，AgTFA和Sc（OTf）3与C（sp 3的实现）可以完全兼容。β-炔基酮单元上与羰基相邻的）-H官能化。
• Enantioselective Catalytic [4+1]‐Cyclization of <i>ortho</i> ‐Hydroxy‐ <i>para</i> ‐Quinone Methides with Allenoates
  作者：Katharina Zielke、Ondřej Kováč、Michael Winter、Jiří Pospíšil、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201901784

  日期：2019.6.18

  The first highly asymmetric catalytic synthesis of densely functionalized dihydrobenzofurans is reported, which starts from ortho‐hydroxy‐containing para‐quinone methides. The reaction relies on an unprecedented formal [4+1]‐annulation of these quinone methides with allenoates in the presence of a commercially available chiral phosphine catalyst. The chiral dihydrobenzofurans were obtained as single

  报道了第一个高度不对称的密集官能化二氢苯并呋喃催化合成，它从含邻羟基的对醌甲基化物开始。该反应依赖于在市售手性膦催化剂存在下，这些醌甲基化物与烯丙酸酯进行前所未有的正式 [4+1] 环化。手性二氢苯并呋喃以单一非对映体的形式获得，产率高达 90%，对映体比例高达 95:5。
• Development of a Cofilin Inhibitor for the Treatment of Hemorrhagic Brain Injury-Induced Neuroinflammation
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20200369603A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Compounds and methods for inhibiting cofilin activity or reducing total cofilin, improving motor deficits, attenuating LPS-induced microglial activation and inflammation, reducing microglial migration and proliferation, reducing TNF-α, reducing NF-κB, and improving motor deficits in a subject are described.

  本文描述了抑制Cofilin活性或减少总Cofilin、改善运动障碍、减轻LPS诱导的微胶质细胞激活和炎症、减少微胶质细胞迁移和增殖、减少TNF-α、减少NF-κB和改善受试者运动障碍的化合物和方法。