(5-methylhex-4-en-1-yl)benzene | 54928-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methylhex-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-6-phenyl-2-hexene；5-methyl-1-phenyl-4-hexene；2-Methyl-6-phenyl-hexen-(2)；Benzene, (5-methyl-4-hexenyl)-；5-methylhex-4-enylbenzene
• CAS: 54928-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: JDUCULFLFFSUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylhex-4-en-1-yl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methyl-1-phenyl-hexan
  参考文献：
  名称：

  Cromble, Leslie; Fernando, Candida E. C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 7, p. 1519 - 1537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (5-methylhex-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用碘 (III) 氧化剂进行二铑 (II) 介导的烯烃环氧化

  摘要：

  Dirhodium (II) 络合物和碘 (III) 氧化剂已在合成氮烯化学中找到有用的应用。在这项研究中，二铑（II）配合物 Rh2（tpa）4（tpa = 三苯乙酸盐）与碘（III）氧化剂 PhI(OPiv)2 的组合被证明在 2 当量的水。该反应可应用于不同取代的烯烃，并以高达 90% 的产率分离相应的环氧化物。一种可能的机制涉及二铑 (II) 络合物作为路易斯酸物质，它可以调节碘 (III) 试剂的氧化特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800306

文献信息

• A REGIOSELECTIVE COUPLING REACTION OF ALLYL PYRIDYL ETHERS WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiko Yamaguchi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1978.689

  日期：1978.7.5

  A regioselective coupling reaction of Grignard reagents with allyl pyridyl ethers in the presence of MgBr2 is reported. Grignard reagents reacted easily with primary allyl ethers to afford C-1 alkylated products (SN2 reaction), and also reacted with secondary and tertiary allyl ethers to afford C-3 alkylated products (SN2′ reaction).

  报道了格氏试剂与烯丙基吡啶基醚在 MgBr2 存在下的区域选择性偶联反应。格氏试剂很容易与伯烯丙基醚反应得到 C-1 烷基化产物（SN2 反应），也可以与仲和叔烯丙基醚反应得到 C-3 烷基化产物（SN2'反应）。
• Domino Iron Catalysis: Direct Aryl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Waldemar Maximilian Czaplik、Matthias Mayer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.200804434

  日期：2009.1.5

  Striking while the iron is hot: Cheap FeCl3 serves as the precatalyst for the direct cross‐coupling of aryl and alkyl halides that is based on the sequence of Grignard formation and subsequent cross‐coupling. This one‐pot reaction obviates preformation of hazardous Grignard compounds and limits the amount of reactive organomagnesium intermediates to low quasi‐stationary concentrations. TMEDA=N,N,N′

  在铁热时进行撞击：廉价的FeCl 3用作芳基和烷基卤化物直接交叉偶联的前催化剂，这基于格利雅（Grignard）形成和随后的交叉偶联的顺序。这种一锅法反应避免了危险的格利雅（Grignard）化合物的形成，并将反应性有机镁中间体的数量限制在低准静态浓度。TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺。
• Catalytic Oxygenative Allylic Transposition of Alkenes into Enones with an Azaadamantane‐Type Oxoammonium Salt Catalyst
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.201702512

  日期：2017.8

  The first catalytic oxygenative allylic transposition of unactivated alkenes into enones has been developed using an oxoammonium salt as the catalyst. This reaction converts various tri- and trans-disubstituted alkenes into their corresponding enones with transposition of their double bonds at ambient temperature in good yields. The use of a less-hindered azaadamantane-type oxoammonium salt as the catalyst

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。
• Combining Q2MM modeling and kinetic studies for refinement of the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) mnemonic
  作者：Peter Fristrup、Gitte Holm Jensen、Marie Louise Nygaard Andersen、David Tanner、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  the Sharpless AD reaction have been examined in detail, using a combination of substrate competition experiments and molecular modeling of transition states. There is a good agreement between computational and experimental results, in particular for the stereoselectivity of the reaction. The influence of each moiety in the second-generation ligand (DHQD)2PHAL on the rate and selectivity of the reaction

  结合了底物竞争实验和过渡态分子模型，详细研究了Sharpless AD反应中底物与配体之间的相互作用。在计算结果和实验结果之间有很好的一致性，特别是对于反应的立体选择性。已详细阐明了第二代配体（DHQD）2 PHAL中每个部分对反应速率和选择性的影响。
• Palladium-Catalyzed Electrochemical Allylic Alkylation between Alkyl and Allylic Halides in Aqueous Solution
  作者：Yin-Long Lai、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00473

  日期：2017.4.21

  A new route for the direct cross-coupling of alkyl and allylic halides using electrochemical technique has been developed in aqueous media under air. Catalyzed by Pd(OAc)2, the Zn-mediated allylic alkylations proceed smoothly between a full range of alkyl halides (primary, secondary, and tertiary) and substituted allylic halides. Protection–deprotection of acidic hydrogen in the substrates is avoided

  在空气中的水性介质中，已经开发出了一种使用电化学技术直接交叉偶联烷基卤化物和烯丙基卤化物的新途径。在Pd（OAc）2的催化下，Zn介导的烯丙基烷基化反应在各种烷基卤化物（伯，仲和叔）和取代的烯丙基卤化物之间平稳进行。避免了底物中酸性氢的保护-去保护。