1-amino-2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)guanidine | 519053-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)guanidine
• 英文别名: 1-Amino-2-(2-benzylsulfanyl-4-chloro-5-methylphenyl)sulfonylguanidine；1-amino-2-(2-benzylsulfanyl-4-chloro-5-methylphenyl)sulfonylguanidine
• CAS: 519053-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₄O₂S₂
• 分子量: 384.911
• InChiKey: LBHAKDUSXYFCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)guanidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-1-[4-chloro-6-(4-sulfamoylphenylmethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]guanidine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（2-芳基甲硫基-4-氯-5-甲基苯磺酰基）-1-（1,3,5-三嗪-2-基氨基）胍衍生物：抑制人碳酸酐酶胞质同工酶I和II和跨膜肿瘤-相关的同工酶IX和XII，抗癌活性和分子模型研究

  摘要：

  一系列的新的2-（2- arylmethylthio -4-氯-5-甲基苯磺酰基）-1-（6-取代-4-氯-1,3,5-三嗪-2-基氨基）胍衍生物9-20已通过用3-或4-氨基苯磺酰胺和4-（氨基甲基）苯磺酰胺盐酸盐取代化合物5-8中的1,3,5-三嗪环上的氯原子合成。评价所有合成的化合物对hCA I，II，IX和XII的抑制活性以及对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。所研究的化合物对人CA I的抑制力较弱，而对hCA II的活性则有所差异，并取决于抑制剂的结构（K I：5.4–933.1 nM）。含有4-氨磺酰苯基部分（化合物9 - 12）表现出对HCA IX具有最强抑制活性ķ我值从37.1至42.9纳米，以及对在31-91.9纳米的范围HCA XII。最有前途的化合物12（ķ我 = 41 nM）的表现出对HCA IX与HCA的最高选择性I（HCA I / HCA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine 在 盐酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-amino-2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  新型 2-烷硫基-4-氯-5-甲基-N-[亚氨基-(1-氧代-(1H)-酞嗪-2-基)甲基]苯磺酰胺衍生物的合成和抗酵母评估。

  摘要：

  病原真菌是医院相关感染的主要原因之一。由于真菌对标准药物的耐药性不断增加，常规抗真菌药物的效果越来越差，因此迫切需要新的药物。在此，我们报道了一系列新型 N-[亚氨基-(1-氧代-(1H)-酞嗪-2-基)甲基]-苯磺酰胺衍生物的合成，这些衍生物具有体外抗酵母样真菌的活性，从口腔和念珠菌病患者的呼吸道。这些化合物是通过 1-(2-烷硫基苯磺酰基)-2-氨基胍与适当的邻羰基苯甲酸的一步或两步反应合成的。生物学研究表明，与参考药物氟康唑相比，新衍生物显示出显着的生长抑制活性，优于或相当。

  DOI：

  10.3390/molecules190913704

文献信息

• Synthesis and Anti-Yeast Evaluation of Novel 2-Alkylthio-4-chloro-5-methyl-N-[imino-(1-oxo-(1H)-phthalazin-2-yl)methyl]benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Jarosław Sławiński、Aneta Pogorzelska、Beata Żołnowska、Anna Kędzia、Marta Ziółkowska-Klinkosz、Ewa Kwapisz

  DOI：10.3390/molecules190913704

  日期：——

  are one of the main causes of hospital-related infections. Since conventional antifungals have become less effective because of the increasing fungal resistance to the standard drugs, the need for new agents is becoming urgent. Herein we report a synthesis of a series of novel N-[imino-(1-oxo-(1H)-phthalazin-2-yl)methyl]-benzenesulfonamide derivatives with in vitro activity against yeast-like fungi

  病原真菌是医院相关感染的主要原因之一。由于真菌对标准药物的耐药性不断增加，常规抗真菌药物的效果越来越差，因此迫切需要新的药物。在此，我们报道了一系列新型 N-[亚氨基-(1-氧代-(1H)-酞嗪-2-基)甲基]-苯磺酰胺衍生物的合成，这些衍生物具有体外抗酵母样真菌的活性，从口腔和念珠菌病患者的呼吸道。这些化合物是通过 1-(2-烷硫基苯磺酰基)-2-氨基胍与适当的邻羰基苯甲酸的一步或两步反应合成的。生物学研究表明，与参考药物氟康唑相比，新衍生物显示出显着的生长抑制活性，优于或相当。
• Novel 2-(2-alkylthiobenzenesulfonyl)-3-(phenylprop-2-ynylideneamino)guanidine derivatives as potent anticancer agents – Synthesis, molecular structure, QSAR studies and metabolic stability
  作者：Aneta Pogorzelska、Jarosław Sławiński、Beata Żołnowska、Krzysztof Szafrański、Anna Kawiak、Jarosław Chojnacki、Szymon Ulenberg、Joanna Zielińska、Tomasz Bączek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.059

  日期：2017.9

  by MTT assays for their antiproliferative activity against cell lines of colon cancer HCT-116, cervical cancer HeLa and breast cancer MCF-7. The obtained results indicated that these compounds display prominent cytotoxic effect. The best anticancer properties have been observed for derivatives 44 (IC50 = 6–18 μM) and 45 (IC50 = 8–14 μM). Very good results of antiproliferative assays have been also shown

  已经合成了一系列新的2-（2-烷基硫代苯磺酰基）-3-（苯基丙-2-亚萘基氨基）胍衍生物，并通过MTT法体外评估了它们对结肠癌HCT-116，宫颈癌HeLa细胞系的抗增殖活性。和乳腺癌MCF-7。获得的结果表明这些化合物显示出显着的细胞毒性作用。最好的抗癌性质已被观察到的衍生物44（IC 50  = 6-18μM）和45（IC 50  = 8-14μM）。抗增殖测定法的非常良好的结果也示出了用于化合物26，36，和46和显着的抗癌资料已被发现衍生物的组34 - 39。基于MTT测定的结果，已经画出了结构-活性关系。更深入的生物的研究表明，化合物26，33，37，39，41和43仅显示对癌细胞的细胞毒性作用，而不抑制非恶性HaCaT细胞的生长。此外，新系列的衍生物已显示出良好的代谢稳定性，尤其是在药理活性化合物中。为了更深入地了解化合物活性的分子描述，已应用了QSAR研究。支持向量机（SVM
• Synthesis, QSAR studies, and metabolic stability of novel 2-alkylthio-4-chloro-<i>N</i> -(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives as potential anticancer and apoptosis-inducing agents
  作者：Beata Żołnowska、Jarosław Sławiński、Aneta Pogorzelska、Krzysztof Szafrański、Anna Kawiak、Grzegorz Stasiłojć、Mariusz Belka、Joanna Zielińska、Tomasz Bączek

  DOI：10.1111/cbdd.12955

  日期：2017.9

  series of novel 2-alkylthio-4-chloro-N-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives 12-46 have been synthesized by the reaction of aminoguanidines with an appropriate alpha-oxo-acids hydrates in glacial acetic acid. All the synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity against HeLa, HCT-116 and MCF-7 human tumor cell lines. Two compounds 33 and 34 displayed outstanding

  通过氨基胍反应合成了一系列新型的2-烷硫基-4-氯-N-（5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3-基）苯磺酰胺衍生物12-46。与适当的α-氧代酸在冰醋酸中水合。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。两种化合物33和34对HeLa癌细胞有选择性的突出细胞毒性作用（IC50 = 19μM），对非癌HaCaT细胞没有毒性。QSAR分析确定了控制5-oxo-1,2,4-三嗪对HeLa细胞的细胞毒性活性的最重要参数。QSAR模型显示了五个重要的描述符：HATS6s（GETAWAY描述符），RDF125m（径向分布函数），SpMax7_Bh（p）（负担描述符），SM3_G（3D矩阵描述符）以及Hy（亲水因子）。通过各种测定方法，对活性最强的化合物的凋亡潜力进行了全面分析：细胞的形态，DNA片段化，线粒体电位破坏和磷脂酰丝氨酸转运。在合并的人肝微粒体和
• Synthesis, molecular structure, and metabolic stability of new series of N'-(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)amidine as potential anti-cancer agents
  作者：Aneta Pogorzelska、Jarosław Sławiński、Anna Kawiak、Beata Żołnowska、Jarosław Chojnacki、Grzegorz Stasiłojć、Szymon Ulenberg、Krzysztof Szafrański、Tomasz Bączek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.032

  日期：2018.7

  A series of new N'-(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)amidine derivatives have been synthesized and evaluated in vitro by MTT assays for their antiproliferative activity against cell lines of colon cancer HCT-116, cervical cancer HeLa and breast cancer MCF-7. The studied compounds display selective activity mainly against HCT-116 and HeLa cells. Thus, five compounds

  合成了一系列新的N' -（2-烷硫基-4-氯-5-甲基苯磺酰基）-1-（5-苯基-1 H-吡唑-1-基）am衍生物，并通过MTT法体外评估它们对结肠癌HCT-116，宫颈癌HeLa和乳腺癌MCF-7的细胞系具有抗增殖活性。所研究的化合物主要表现出针对HCT-116和HeLa细胞的选择性活性。因此，五种化合物对HCT-116（IC 50  = 3-10μM）和HeLa（IC 50  = 7μM）表现出选择性的细胞毒性作用。重要的是，IC 50的注意值四种化合物的HeLa含量几乎比非恶性HaCaT细胞低4倍。更深入的生物学研究表明，用活性化合物处理HCT-116和HeLa会导致时间在时间​​上依赖的方式增加亚G1期细胞的数量，而非活性衍生物不会影响细胞周期。使用肝微粒体和NADPH进行的代谢稳定性测定为化合物对1期生物转化反应的敏感性提供了重要信息。
• Synthesis of 3-(2-Alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-2-(1-phenyl-3-arylprop-2-enylideneamino)guanidine Derivatives with Pro-Apoptotic Activity against Cancer Cells
  作者：Aneta Pogorzelska、Jarosław Sławiński、Anna Kawiak、Grzegorz Stasiłojć、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.3390/ijms24054436

  日期：——

  benzenesulfonylaminoguanidines led to the new 3-(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-2-(1-phenyl-3-arylprop-2-enylideneamino)guanidine derivatives 8-33. The new compounds were tested in vitro for their impact on the growth of breast cancer cells MCF-7, cervical cancer cells HeLa and colon cancer cells HCT-116 by MTT assay. The results revealed that the activity of derivatives is strongly related to the

  查耳酮和苯磺酰氨基胍之间的非典型反应过程导致了新的 3-(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-2-(1-phenyl-3-arylprop-2-enylideneamino)guanidine 衍生物 8-33。通过 MTT 法在体外测试了新化合物对乳腺癌细胞 MCF-7、宫颈癌细胞 HeLa 和结肠癌细胞 HCT-116 生长的影响。结果表明，衍生物的活性与3-芳基亚丙基片段苯环上羟基的存在密切相关。最具细胞毒性的化合物 20 和 24 对三种测试细胞系的平均 IC50 值分别为 12.8 和 12.7 μM，与非恶性 HaCaT 相比，它们对 MCF-7 和 HCT-116 的活性几乎高出 3 倍和 4 倍细胞。此外，与其无活性类似物 31 相比，化合物 24 在癌细胞中诱导细胞凋亡并导致线粒体膜电位降低以及亚 G1 期细胞增加。发现针对最敏感的