2-Methyl-3--propionsaeure-methylester | 1148-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3--propionsaeure-methylester
• 英文别名: 2-Methyl-3-(naphthyl-(2)-amino)-propionsaeure-methylester；Methyl 2-methyl-3-(naphthalen-2-ylamino)propanoate
• CAS: 1148-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12430222
• 分子量: 243.305
• InChiKey: UJWYKRZDTXKYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3--propionsaeure-methylester 、 硫酸二甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-Methyl-3--propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  ERGOT碱及其相关化合物的研究。十。环酮和3-甲基氨基丙酸酯的缩合。

  摘要：

  对几种环酮和3-甲基氨丙酸酯的缩合反应的前期研究进行了重新调查[本公告，10，940（1962）]。结果显示，环己酮与乙基3-甲基氨丙酸酯的缩合生成了1-甲基-2, 3, 5, 6, 7, 8-六氢-4(1H)-喹啉（III），伴随着少量的1-甲基-3, 4, 5, 6, 7, 8-六氢-2(1H)-喹啉（IV）；而2-四氢苯酮与甲基2-甲基-3-甲基氨丙酸酯的相同缩合反应主要生成了2, 4-二甲基-1, 2, 5, 6-四氢苯并[f]喹啉-3(4H)-酮（VIII），并且生成了2, 4-二甲基-3, 4, 5, 6-四氢苯并[f]喹啉-1(2H)-酮（IX）和1, 3-二甲基-1, 2, 5, 10-四氢苯并[g]-喹啉-4(3H)-酮（X）作为少量产物。对这些反应产物给予了明确的合成证明。研究结果使我们能够就这类反应的过程展开一些讨论。还描述了对前期论文中产品结构的修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1405
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-甲基-3-溴丙酸 、 2-萘胺 生成 2-Methyl-3--propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  ERGOT碱及其相关化合物的研究。十。环酮和3-甲基氨基丙酸酯的缩合。

  摘要：

  对几种环酮和3-甲基氨丙酸酯的缩合反应的前期研究进行了重新调查[本公告，10，940（1962）]。结果显示，环己酮与乙基3-甲基氨丙酸酯的缩合生成了1-甲基-2, 3, 5, 6, 7, 8-六氢-4(1H)-喹啉（III），伴随着少量的1-甲基-3, 4, 5, 6, 7, 8-六氢-2(1H)-喹啉（IV）；而2-四氢苯酮与甲基2-甲基-3-甲基氨丙酸酯的相同缩合反应主要生成了2, 4-二甲基-1, 2, 5, 6-四氢苯并[f]喹啉-3(4H)-酮（VIII），并且生成了2, 4-二甲基-3, 4, 5, 6-四氢苯并[f]喹啉-1(2H)-酮（IX）和1, 3-二甲基-1, 2, 5, 10-四氢苯并[g]-喹啉-4(3H)-酮（X）作为少量产物。对这些反应产物给予了明确的合成证明。研究结果使我们能够就这类反应的过程展开一些讨论。还描述了对前期论文中产品结构的修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1405

文献信息

• Studies on Ergot Alkaloids and Its Related Compounds. X. Condensation of Cyclic Ketones and 3-Methylaminopropionates
  作者：Zen-ichi Horii、Chuzo Iwata、Ichiya Ninomiya、Nobuhiko Imamura、Masayoshi Ito、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1248/cpb.12.1405

  日期：——

  The previous work on the condensation of the several cyclic ketones and the 3-methylaminopropionates [This Bulletin, 10, 940(1962)] was re-investigated. As a result, it was shown that the condensation of cyclohexanone and ethyl 3-methylaminopropionategave 1-methyl-2, 3, 5, 6, 7, 8-hexahydro-4(1H)-quinolone (III) accompanied with a small amount of 1-methyl-3, 4, 5, 6, 7, 8-hexahydro-2(1H)-quinolone(IV), while the same condensation of 2-tetralone and methyl 2-methyl-3-methylaminopropionate gave 2, 4-dimethyl-1, 2, 5, 6-tetrahydrobenzo [f] quinolin-3(4H)-one (VIII) as a major product, and 2, 4-dimethyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrobenzo [f] quinolin-1(2H)-one (IX) and 1, 3-dimethyl-1, 2, 5, 10-tetrahydrobenzo [g]-quinolin-4 (3H)-one (X) as minor products. Unequivocal synthetic proofs were given to these reaction products. The results enabled us to develop some discussion on the course of this type of the reaction. Revisions on the structures of the products in the previous paper were also described.

  对几种环酮和3-甲基氨丙酸酯的缩合反应的前期研究进行了重新调查[本公告，10，940（1962）]。结果显示，环己酮与乙基3-甲基氨丙酸酯的缩合生成了1-甲基-2, 3, 5, 6, 7, 8-六氢-4(1H)-喹啉（III），伴随着少量的1-甲基-3, 4, 5, 6, 7, 8-六氢-2(1H)-喹啉（IV）；而2-四氢苯酮与甲基2-甲基-3-甲基氨丙酸酯的相同缩合反应主要生成了2, 4-二甲基-1, 2, 5, 6-四氢苯并[f]喹啉-3(4H)-酮（VIII），并且生成了2, 4-二甲基-3, 4, 5, 6-四氢苯并[f]喹啉-1(2H)-酮（IX）和1, 3-二甲基-1, 2, 5, 10-四氢苯并[g]-喹啉-4(3H)-酮（X）作为少量产物。对这些反应产物给予了明确的合成证明。研究结果使我们能够就这类反应的过程展开一些讨论。还描述了对前期论文中产品结构的修正。