(2R^*,3S^*,4S^*)-flavan-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R^*,3S^*,4S^*)-flavan-3,4-diol
• 英文别名: 2r-Flavan-3t,4t-diol；(+/-)-2r-Phenyl-chroman-3t,4t-diol；(2R,3S,4S)-Flavan-3,4-diol；(2R,3S,4S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4-diol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: XIMADJWJJOMVID-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*,4S^*)-flavan-3,4-diol 在 光气 作用下， 生成 (+/-)-4c-phenyl-(3ar,9bc)-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bognar et al., Tetrahedron Letters, 1959, # 19, p. 4,6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R^*,3S^*,4S^*)-flavan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1147 - 1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of flavan-3,4-diols
  作者：R. Bognár、M. Rákosi、H. Fletcher、E.M. Philbin、T.S. Wheeler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99186-0

  日期：1963.1

  given of the preparation and properties of the compounds involved in the nuclear magnetic resonance work previously described.1 The application of the oxime-amine method3 to the production of flavan-3,4-diols with an axial 4-OH group is described.

  给出了先前所述的核磁共振工作中涉及的化合物的制备和性质的详细信息。1.描述了肟-胺方法3在具有轴向4-OH基团的黄烷-3，4-二醇的生产中的应用。
• Enantioselective Selenocyclization via Dynamic Kinetic Resolution of Seleniranium Ions by Hydrogen-Bond Donor Catalysts
  作者：Hu Zhang、Song Lin、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja510113s

  日期：2014.11.26

  Highly enantioselective selenocyclization reactions are promoted by the combination of a new chiral squaramide catalyst, a mineral acid, and an achiral Lewis base. Mechanistic studies reveal that the enantioselectivity originates from the dynamic kinetic resolution of seleniranium ions through anion-binding catalysis.
• Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1147 - 1153
  作者：Takahashi, Hiroshi、Kubota, Yumiko、Miyazaki, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Bognar et al., Tetrahedron Letters, 1959, # 19, p. 4,6
  作者：Bognar et al.

  DOI：——

  日期：——