(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-yn-1-ol | 149694-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-4-yn-1-ol；(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-ynol
• CAS: 149694-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: FYQGSDXVCUALKV-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-yn-1-ol 在 [Au{μ(P,N)-1’-(diphenylphosphanyl)-1-cyanoferrocene}]₂(bis(trifluoromethanesulfonyl)imide)₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  含半不稳定的膦酰基二茂铁腈供体的金（I）配合物的合成和催化用途

  摘要：

  从[AUCL（氯化物配体的去除1个-κ P）]（2含有P-1单齿'） - （二苯基膦基）-1- cyanoferrocene配体（1），通过使用银（I）盐，得到阳离子络合物类型[Au（1）] X的类型，以环状二聚体[Au（1）] 2 X 2（3 a，X = SbF 6；3 c，X = NTf 2）或线性配位聚合物[Au（1） ] n X n（3 a'，X = SbF 6 ; 3 b'，X = ClO 4），取决于阴离子X和分离步骤。所证明为3' ，该聚合物可容易地通过加入给体，如Cl的裂解- ，四氢噻吩（THT）或1，从而产生母体化合物2，[金（THT）（1个-κ P） ] [的SbF 6 ]（5）或[AU（1个-κ P）2 ] [的SbF 6 ]（4），分别，其中最后两个化合物也可以通过在[金逐步置换THT的制备（1 ‐κ P）2 ] [SbF 6]。牢固配位的（膦）和可解离的（腈）供体

  DOI：

  10.1002/chem.201502968
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 Pd/Cu 、 亚硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A General and Facile Synthesis of Substituted Furans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of (Z)-2-En-4-yn-1-ols

  摘要：

  A general and facile synthesis of furans, based on Pd(II)-catalyzed cycloisomerization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols, is described. Cycloisomerization reactions are carried out at 25-100 degrees C in the presence of a very simple catalytic system, consisting of K2PdI4, under essentially neutral conditions. This new methodology is very versatile and can be applied to the synthesis of a variety of substituted furans, including particularly fragile, naturally occurring furans such as rosefuran. Efficient synthetic approaches for the regioselective synthesis of suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols have been developed.

  DOI：

  10.1021/jo990847h

文献信息

• A new and efficient synthesis of rosefuran. A general synthesis of furans by palladium-catalysed cycloisomerization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1039/a701988b

  日期：——

  (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-4-yn-1-ol, readily available from (Z)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol, undergoes cycloisomerization in the presence of catalytic amounts of K 2 PdI 4 to give rosefuran in high yield.

  (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-4-炔-1-醇，可由(Z)-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇制备得到，在少量K2PdI4催化下经历环异构化反应，高产率地生成玫瑰呋喃。
• Iridium(I)-Catalyzed Coupling of (Z)-2-En-4-yn-1-ols with Activated Alkynes: A New Synthetic Route to 7-Oxanorbornadienes
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1002/adsc.201000408

  日期：2010.10.4

  Taking advantage of the ability shown by the iridium(I) dimer [Ir(μ-Cl)(COD)}2] to promote the cycloisomerization of (Z)-enynols into furans, an unprecedented synthetic route to 7-oxanorbornadienes has been developed just by performing the catalytic reactions in the presence of activated alkynes. The process, which proceeds under solvent-free conditions, furnishes the bicyclic alkenes in good yields

  利用铱（I）二聚体[Ir（μ-Cl）（COD）} 2 ]表现出的能力来促进（Z）-烯醇转化为呋喃的环异构化，已经有史无前例的合成方法合成7-氧杂硼烷二烯通过在活化炔烃的存在下进行催化反应而开发的。该方法在无溶剂条件下进行，以高收率和完全的原子经济性提供了双环烯烃。
• General and Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles by Metal-Catalyzed or Spontaneous Cycloisomerization of (<i>Z</i>)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio

  DOI：10.1021/jo034850j

  日期：2003.10.1

  A general and regioselective synthesis of substituted pyrroles 2 by cycloisomerization of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines 1 is reported. Spontaneous cycloisomerization leading to 2 occurred in the course of preparation of enynamines bearing a terminal triple bond or a triple bond substituted with a phenyl or a CH2OTHP group. When the triple bond was substituted with an alkyl or alkenyl group

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。
• Rapid Synthesis of Taxifolione and Taxifolial D, Two Metabolites from the Marine Alga Caulerpa taxifolia
  作者：Fabien Fecourt、Cedric Carlier、Patrick Pale

  DOI：10.2174/157017809787003179

  日期：2009.1.1

  The synthesis of two natural products - Taxifolione and Taxifolial D – isolated from the marine alga Caulerpa taxifolia invading the Mediterranean Sea was performed. Coupling reactions allowed for a rapid synthesis. The surprising Z configuration of Taxifolial D was confirmed after synthesis and comparison of each synthetic stereoisomer.

  我们合成了从入侵地中海的海洋藻类 Caulerpa taxifolia 中分离出来的两种天然产品--Taxifolione 和 Taxifolial D。耦合反应实现了快速合成。经过合成和比较每种合成立体异构体，证实了 Taxifolial D 令人惊讶的 Z 构型。
• Synthesis of rosefuran. A new route to furans through base-catalyzed cyclization of hydroxy alkynoates and alkynones
  作者：James A. Marshall、William J. DuBay

  DOI：10.1021/jo00066a003

  日期：1993.7

  A new synthesis of furans involving intramolecular 1,4-addition of (Z)-6-hydroxy 4-en-2-ynoates and ynones has been developed and applied to a total synthesis of rosefuran.