5-methylhex-4-en-1-yl acetate | 107146-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methylhex-4-en-1-yl acetate
• 英文别名: 5-Methyl-4-hexene-1-YL acetate；5-methylhex-4-enyl acetate
• CAS: 107146-16-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: PJDWPNFLWJGDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhex-4-en-1-yl acetate 、 1-methylene-2-(phenylmethyl)cyclohexane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-(2-苄基环己基)乙酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Protocol for the Cross-Metathesis of Sterically Demanding Olefins

  摘要：

  Cross-metathesis of a wide range of previously unreactive, sterically demanding alkenes can be achieved In fair to excellent yield using a commercially available catalyst by a facile strategy involving reversal of steric preference.

  DOI：

  10.1021/ol401194h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 triethylammonium 3-acetoxypropylbis(catecholato)silicate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到5-methylhex-4-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原双重催化使烯基卤化物与烷基硅酸盐结合

  摘要：

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00024

文献信息

• MIHAILOVIC, M. LJ.;MARINKOVIC, D.;KONSTANTINOVIC, S.;BUGARCIC, Z., J. SERB. CHEM. SOC., 1986, 51, N 1, 1-7
  作者：MIHAILOVIC, M. LJ.、MARINKOVIC, D.、KONSTANTINOVIC, S.、BUGARCIC, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00024

  日期：2016.2.19

  Single-electron transmetalation via photoredox/nickel dual catalysis provides the opportunity for the construction of Csp3–Csp2 bonds through the transfer of alkyl radicals under very mild reaction conditions. A general procedure for the cross-coupling of primary and secondary (bis-catecholato)alkylsilicates with alkenyl halides is presented. The developed method allows not only alkenyl bromides and

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。
• An Efficient Protocol for the Cross-Metathesis of Sterically Demanding Olefins
  作者：Zhen J. Wang、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/ol401194h

  日期：2013.6.21

  Cross-metathesis of a wide range of previously unreactive, sterically demanding alkenes can be achieved In fair to excellent yield using a commercially available catalyst by a facile strategy involving reversal of steric preference.