2-[(2-氧代-2-苯基乙基)硫代]苯甲酸 | 25803-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(2-氧代-2-苯基乙基)硫代]苯甲酸
• 英文名称: 2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Oxo-2-phenylethyl)thio]benzoic acid；2-phenacylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 25803-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• mdl: MFCD00425516
• 分子量: 272.324
• InChiKey: BLEPSDUOWLSFPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  455.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氧代-2-苯基乙基)硫代]苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以61%的产率得到2-benzoylbenzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hudson, Alan T.; Pether, Michael J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 3, p. 664 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 2-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2-氧代-2-苯基乙基)硫代]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并[b]噻吩-3-醇在水中的简便合成

  摘要：

  摘要 据报道，在一个简单的反应体系中，以水为唯一介质，可以轻松合成 2-取代的苯并 [b] 噻吩-3-醇。密度泛函理论 (DFT) 研究表明，在能量学中存在两种可比的途径：具有协调一致的 CC 键形成和氢转移的中性途径和具有对羰基的阴离子攻击的阴离子途径。研究表明，水在这两种情况下都起着至关重要的机械作用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.633203

文献信息

• Use of Phenacyl Thiosalicylates for the Preparation of 3-Hydroxybenzo[b]thiophene Derivatives
  作者：Miroslav Soural、Patricia Trapani、Lubomír Kvapil、Pavel Hradil

  DOI：10.1055/s-0036-1591875

  日期：2018.4

  In this work, we attempted to synthesize thioflavonols using rearrangement of phenacyl thiosalicylates prepared by two different approaches and subjected to cyclization under acidic conditions. Contrary to our expectations, the isolated products were identified as (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanones. The detailed reaction mechanism was elucidated by characterization of all reaction intermediates

  在这项工作中，我们尝试使用通过两种不同方法制备的苯甲酰硫代水杨酸酯的重排合成硫代黄酮醇，并在酸性条件下进行环化。与我们的预期相反，分离出的产物被鉴定为（3-羟基苯并[b]噻吩-2-基）（苯基）甲酮。通过使用 HPLC 和 NMR 光谱对所有反应中间体进行表征，阐明了详细的反应机理。测试了使用不同苯甲酸酯的反应的适用性。
• [EN] BENZOFURANS AND BENZOTHIOPHENES<br/>[FR] BENZOFURANES ET BENZOTHIOPHENES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005054226A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to compounds of the general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6 and X are as defined in Claim 1. These compounds can be used in the treatment of pathologies associated with insulin resistance syndrome.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如权利要求书中所定义。这些化合物可用于治疗与胰岛素抵抗综合征相关的病理生理学。
• Fc RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Hogarth Mark Phillip

  公开号：US20110144170A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides compounds capable of binding to an Fc receptor and modulating Fc receptor activity comprising a core lipophilic group in the form of an Aryl zing substituted with a group rich in p-electrons. The invention further provides for a method of treating an autoimmune disease involving Fc receptor activity using such compounds. A method for obtaining a compound which modulates Fc receptor activity is also provided, the method comprising: (a) providing or designing compounds having structural characteristics to fit in the groove of the FcγRIIa structure; and (b) screening the compounds for modulating activity on the Fc receptor.

  本发明提供了一种能够结合Fc受体并调节Fc受体活性的化合物，包括一个具有芳基锌取代基的亲脂性核心基团，该基团被富含p电子的基团所取代。本发明还提供了一种治疗自身免疫性疾病的方法，该方法涉及使用这些化合物来调节Fc受体活性。还提供了一种获得调节Fc受体活性的化合物的方法，该方法包括：(a)提供或设计具有适合于FcγRIIa结构凹槽的结构特征的化合物；(b)筛选这些化合物以获得对Fc受体的调节活性。
• Facile synthesis of substituted 2-aroylbenzo[<i>b</i>]thiophen-3-ols to form novel triazole hybrids using click chemistry
  作者：Asma Mukhtar、Arif Hussain、Faiza Younas、Sammer Yousuf、Muhammad Saeed

  DOI：10.1039/d4ra01146e

  日期：2024.3.26

  2-aroylbenzo[b]thiophen-3-ol in high yield. To investigate the utility of the synthesized benzothiophene scaffold, an alkyne moiety was introduced at the 3-hydroxy position and subsequently subjected to a click reaction to form novel benzothiophene-triazole hybrids in good yields. A simple and straightforward approach to synthesizing 2-aroylbenzo[b]thiophen-3-ols can open new avenues for discovering novel

  提出了一种在三乙胺存在下，由 2-巯基苯甲酸和各种取代芳基溴甲基酮合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的有效一锅法。该反应可能是通过在碱存在下，硫代水杨酸中的巯基对溴甲基酮进行 S N 2 型亲核攻击来进行，得到硫烷基苯甲酸，其在原位进行分子内环化，得到 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的产率很高。为了研究合成的苯并噻吩支架的实用性，在3-羟基位置引入炔部分，然后进行点击反应，以良好的产率形成新型苯并噻吩-三唑杂化物。一种简单直接的合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的方法可以为发现新型生物和药物化合物开辟新途径。
• Behaghel; Ratz, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1257,1269
  作者：Behaghel、Ratz

  DOI：——

  日期：——