2-[(2-氧代环戊基)甲基]环戊烷-1-酮 | 55100-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[(2-氧代环戊基)甲基]环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2,2'-methylenedicyclopentanone
• 英文别名: 2,2'-Methylenebis(cyclopentanone)；2,2'-methylenebiscyclopentanone；bis(2-oxocyclopentyl)methane；2,2'-methanediyl-bis-cyclopentanone；2,2'-Methandiyl-bis-cyclopentanon；2-(2'-Cyclopentanoylmethyl)-cyclopentanon；2-[(2-oxocyclopentyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 55100-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UQGRMSBTXNYJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氧代环戊基)甲基]环戊烷-1-酮 在 镍 作用下， 生成 2.2'-Dihydroxydicyclopentylmethan
  参考文献：
  名称：

  Colonge et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 342,345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基环戊酮 在 三乙胺 作用下， 生成 2-[(2-氧代环戊基)甲基]环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  热-迈克尔反应（I）：取向特征

  摘要：

  曼尼希碱与酮发生热反应，通过看似迈克尔反应的方式生成1，5-二酮。在某些情况下，产物的取向与迈克尔反应中观察到的显着不同，并且在N原子上缺少氢β的曼尼希碱能够通过中间迁移反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96294-5

文献信息

• <i>C</i> -Bridged Bispyrrolidines and Bispiperidines as New Ligands
  作者：Tim-Daniel J. Stumpf、Manfred Steinbach、Magdalene Höltke、Gerold Heuger、Franka Grasemann、Roland Fröhlich、Siegfried Schindler、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.201801075

  日期：2018.11.1

  The preparation of methylene‐bridged C2‐symmetric nitrogen‐heterocycles as a new class of ligands is described, including aliphatic and aromatic systems. The separation of diastereomers and the application of the copper complexes of these ligands for cyclopropanation‐reactions proves the applicability of these new types of ligands

  描述了作为新型配体的亚甲基桥接的C 2对称氮杂环的制备，包括脂族和芳族体系。非对映异构体的分离以及这些配体的铜配合物在环丙烷化反应中的应用证明了这些新型配体的适用性
• Reactivity of alicyclic 1,5,9-triketones toward five-, six-, and seven-membered rings in acidic medium. Stereochemistry of intramolecular cyclization products
  作者：Taisia I. Akimova、Olga A. Soldatkina、Andrey V. Gerasimenko、Vyacheslav G. Savchenko、Alevtina A. Kapustina

  DOI：10.1007/s10593-021-03028-9

  日期：2021.11

  Among nine alicyclic 1,5,9-triketones with differently fused 5-, 6-, and 7-membered rings in the molecule, existing as mixtures of 3–6 diastereomers, only those containing at least two 6-membered rings were capable of intramolecular cyclization in acidic medium (HCl, EtOH). The diastereomer mixture underwent stereoselective transformation, giving one major cyclization product. The relative configuration

  在分子中具有不同稠合的 5、6 和 7 元环的 9 种脂环族 1,5,9-三酮中，以 3-6 种非对映异构体的混合物形式存在，只有那些含有至少两个 6 元环的才能在酸性介质（HCl、EtOH）中进行分子内环化。非对映异构体混合物进行立体选择性转化，得到一种主要的环化产物。通过 X 射线晶体学比较在酸性或碱性条件下获得的环化产物中手性中心的相对构型。这些差异是由环化第一阶段不同的立体化学结果引起的。
• New Tetracyclic Spiro-1,2,4-trioxolanes (Ozonides). Synthesis and Mass Spectrometric Study
  作者：T. I. Akimova、V. G. Rybin、O. A. Soldatkina

  DOI：10.1134/s1070428019010123

  日期：2019.1

  New tetracyclic dispiro-1,2,4-trioxolanes (ozonides) were synthesized by reactions of 5–7-membered alicyclic 1,5-diketones with 30% hydrogen peroxide in diethyl ether or ethanol in the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex or a strong mineral acid (HCl, H2SO4, HClO4). Mass spectrometric study of the title compounds under atmospheric pressure chemical ionization revealed specificity of

  在三氟化硼-乙醚复合物存在下，通过5-7元脂环族1,5-二酮与30％过氧化氢在乙醚或乙醇中的反应，合成了新的四环二螺1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）或强无机酸（HCl，H 2 SO 4，HClO 4）。标题化合物在大气压化学电离下的质谱研究表明，碎片离子分解相对于环的大小具有特异性，这使得可以通过质谱鉴定这类化合物。
• 178. Cyclic conjugated polyenes. Part I. 1 : 2-Benzazulene
  作者：J. R. Nunn、W. S. Rapson

  DOI：10.1039/jr9490000825

  日期：——
• Colonge, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 250,253
  作者：Colonge

  DOI：——

  日期：——