3-methyl-3-phenylindoline | 37391-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenylindoline
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyl-1,2-dihydroindole
• CAS: 37391-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: IVWJHZHRMLVNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenylindoline 、 异氰酸正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N-butyl-3-methyl-3-phenylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  轻度Rh（III）催化吲哚与烯丙基碳酸酯的C7烯丙基化

  摘要：

  描述了在室温下铑（III）催化二氢吲哚与烯丙基碳酸酯的直接烯丙基化。这些转化提供了C7-烯丙基化的吲哚支架的简便有效的构建。

  DOI：

  10.1021/jo502733q
• 作为产物：
  描述：

  三苯基二氯化铋 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Giannotti, Charles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 241 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。
• Decarboxylative acylation of indolines with α-keto acids under palladium catalysis: a facile strategy for the synthesis of 7-substituted indoles
  作者：Minyoung Kim、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Sangil Han、Youngmi Shin、Satyasheel Sharma、Youngil Lee、Eui-Kyung Lee、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1039/c4cc06929c

  日期：——

  Palladium-catalyzed decarboxylative acylation of highly substituted indolines with alpha-keto acids via C-H bond activation is described. This protocol provides efficient access to C7-carbonylated indoles known to have diverse biological profiles.

  描述了通过CH键活化的具有α-酮酸的高度取代的二氢吲哚的钯催化的脱羧酰化。该方案提供了对已知具有多种生物学特性的C7-羰基吲哚的有效获取途径。
• Direct C3-Selective Arylation of N-Unsubstituted Indoles with Aryl Chlorides, Triflates, and Nonaflates Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Ryoya Hagiwara、Kanami Gayama、Kohei Suzuki、Yusuke Sato、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01494

  日期：2020.8.21

  successfully applied to the direct C3-arylation of N-unsubstituted indoles with aryl chlorides, triflates, and nonaflates. This catalyst showed C3-selectivity, whereas catalysts with other structurally related ligands exhibited N1-selectivity. Complex formation between the lithium salts of the ligand and the indole is assumed to accelerate the arylation at the C3 position. Reactions using 3-alkylindoles afforded

  钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂已成功地用于N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的直接C3-芳基化。该催化剂显示出C3-选择性，而具有其他结构相关配体的催化剂则显示出N1-选择性。假定在配体的锂盐和吲哚之间形成络合物，以促进C3位的芳基化。使用3-烷基吲哚的反应得到3，3-二取代的吲哚啉，其可以进一步转化为相应的二氢吲哚衍生物。
• A simple method for the direct arylation of indoles
  作者：Kyle Eastman、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.028

  日期：2009.4

  The scope and limitations are described for a powerful new method to access indoles bearing a quaternary center at C-3 using easily accessible bisaryl λ3-iodanes and a cheap organic base.

  的范围和局限性了一个强有力的新方法的描述，以访问吲哚轴承在C-3的四元中心使用容易获得联芳λ 3个-iodanes和一个便宜的有机碱。
• One-pot synthesis of highly substituted indolines
  作者：Kevin G. Liu、Jennifer R. Lo、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.080

  日期：2010.1

  A general and convenient one-pot synthesis of highly substituted indolines from arylhydrazines and aldehydes is reported. This synthesis allows introduction of substitution at essentially all positions of the indoline nucleus to achieve significant diversity in this biologically important template. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.