2-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-7-基)甲氧基]乙酸乙酯 | 102728-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-7-基)甲氧基]乙酸乙酯
• 英文名称: 7-(2-acetoxyethoxymethyl)-guanine
• 英文别名: 7-(2-acetoxyethoxymethyl)-2-aminopurin-6-one；6H-Purin-6-one, 7-[[2-(acetyloxy)ethoxy]methyl]-2-amino-1,7-dihydro-；2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-7-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 102728-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: DMZLSBUFGNQUCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-7-基)甲氧基]乙酸乙酯 在 吡啶 、 甲酸 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 四乙基氯化铵 、 硫脲 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 7-(2-acetoxyethoxymethyl)-2-fluoropurin-6-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Comparative Cytostatic Activity of the New N-7 Acyclic Purine Nucleoside Analogues with Natural N-9 Regioisomers

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10320
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 cesium iodide ammonium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-7-基)甲氧基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Acyclic Nucleosides by N-Alkylation of Pyrimidine and Purine-bases Using a New Coupling Agent of Cesium Iodide

  摘要：

  成功合成了无环核苷，包括((1,3-双(苄氧基)-2-丙氧基)甲基)-2-硫代吡啶、-尿嘧啶、-2-硫代尿嘧啶和-2-硫代腺嘌呤，以及(2-乙酰氧乙氧基甲基)-2-硫代腺嘌呤、-2-硫代吡啶、-尿嘧啶和-2-硫代尿嘧啶，合成方法为在中性条件下，使用碘化铯在乙腈中通过与相应的烷基乙酸酯(2)和烷基氯化物(3)进行N-烷基化反应，获得了良好的产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1045

文献信息

• Analogs of purine nucleosides
  作者：M. A. Madre、R. A. Zhuk、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00766638

  日期：1985.11
• KIM, YONG HAE;KIM, JOONG YOUNG;LEE, CHUN HO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 1045-1048
  作者：KIM, YONG HAE、KIM, JOONG YOUNG、LEE, CHUN HO

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Acyclic Nucleosides by N-Alkylation of Pyrimidine and Purine-bases Using a New Coupling Agent of Cesium Iodide
  作者：Yong Hae Kim、Joong Young Kim、Chun Ho Lee

  DOI：10.1246/cl.1988.1045

  日期：1988.6.5

  Acyclic nucleosides, ((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy) methyl)-2-thio-pyrimidine, -uracil, -2-thiouracil, and -2-thioadenine, and (2-acetoxyethoxy methyl)-2-thioadenine, -2-thiopyrimidine, -uracil, and -2-thiouracil have been successfully synthesized in good yields by N-alkylations of the bases with the corresponding alkyl-acetate (2) and -chloride (3) using cesium iodide under neutral condition in acetonitrile.

  成功合成了无环核苷，包括((1,3-双(苄氧基)-2-丙氧基)甲基)-2-硫代吡啶、-尿嘧啶、-2-硫代尿嘧啶和-2-硫代腺嘌呤，以及(2-乙酰氧乙氧基甲基)-2-硫代腺嘌呤、-2-硫代吡啶、-尿嘧啶和-2-硫代尿嘧啶，合成方法为在中性条件下，使用碘化铯在乙腈中通过与相应的烷基乙酸酯(2)和烷基氯化物(3)进行N-烷基化反应，获得了良好的产量。
• Synthesis and Comparative Cytostatic Activity of the New N-7 Acyclic Purine Nucleoside Analogues with Natural N-9 Regioisomers
  作者：Silvana Raic-Malic、Svjetlana Prekupec、Blanka Kalokira、Mira Grdisa、Kresimir Pavelic、Erik De Clercq、Mladen Mintas

  DOI：10.3987/com-04-10320

  日期：——