2-[(2-氨基-5-硝基苯基)二硫烷基]-4-硝基苯胺 | 58381-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-氨基-5-硝基苯基)二硫烷基]-4-硝基苯胺
• 英文名称: 2-[(2-amino-5-nitrophenyl)dithio]-4-nitrophenylamine
• 英文别名: bis(2-amino-5-nitrophenyl) disulfide；bis(2-amino-5-nitrophenyl)disulfide；(2-amino-5-nitrophenyl) disulfide；4,4'-dinitro-2,2'-disulfanediyl-bis-aniline；Di-(5-nitro-2-amino-phenyl)-disulfid；Bis-(2-amino-5-nitrophenyl)disulfid；Benzenamine, 2,2'-dithiobis[4-nitro-；2-[(2-amino-5-nitrophenyl)disulfanyl]-4-nitroaniline
• CAS: 58381-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄S₂
• 分子量: 338.368
• InChiKey: PEYNJTZILVSHOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  576.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氨基-5-硝基苯基)二硫烷基]-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-氨基-1,2,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  458.1,2,3-苯并噻二唑。第一部分：硝基，氨基和羟基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002374
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并噻唑 在 一水合肼 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(2-氨基-5-硝基苯基)二硫烷基]-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  利用 PRMT3 的变构结合位点产生强效和选择性抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 在多种生物过程中发挥重要作用。在九个已知的人类 PRMT 中，PRMT3 通过 40S 核糖体蛋白 S2 的不对称二甲基化参与核糖体生物合成，并通过与 DAL-1 肿瘤抑制蛋白的相互作用参与癌症。然而，几乎没有发现 PRMTs 的选择性抑制剂。我们最近公开了第一个选择性 PRMT3 抑制剂，它占据了一个新的变构结合位点，并且与肽底物和辅因子都没有竞争性。在这里，我们报告了该系列的综合构效关系研究，结果发现了多种具有亚微摩尔效力的 PRMT3 抑制剂。化合物14u的X射线晶体结构与 PRMT3 复合证实该抑制剂占据与我们最初的先导化合物相同的变构结合位点。这些研究提供了第一个实验证据，证明可以通过利用 PRMT3 的变构结合位点来产生有效和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm3018332

文献信息

• An efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles substituted on the benzothiazole ring
  作者：Ashley A. Weekes、Mark C. Bagley、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.004

  日期：2011.10

  focus on their unsubstituted ring counterparts. Here we describe a new concise and efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles in high yield from the reaction of substituted 2-aminothiophenol disulfides and benzaldehydes, promoted by the inexpensive and non-toxic inorganic oxidant sodium metabisulfite in DMSO at 120 °C. Our new method is tolerant of a range of substituents

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。
• Green synthesis and biological evaluation of 6-substituted-2-(2-hydroxy/methoxy phenyl)benzothiazole derivatives as potential antioxidant, antibacterial and antitumor agents
  作者：Livio Racané、Lucija Ptiček、Glorija Fajdetić、Vesna Tralić-Kulenović、Marko Klobučar、Sandra Kraljević Pavelić、Mihaela Perić、Hana Čipčić Paljetak、Donatella Verbanac、Kristina Starčević

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103537

  日期：2020.1

  hydroxy and methoxy groups on the 2-arylbenzothiazole scaffold, as well as the influence of the type of substituents placed on the C-6 position of benzothiazole moiety on biological activity, including antibacterial, antitumor and antioxidant activity. Modest activity was observed against the tested Gram-positive and Gram-negative bacterial strains for only amidino derivatives 5d and 6d. The tested compounds

  我们提出了一种新的有效的绿色合成协议，用于将取代基引入2-芳基苯并噻唑核的C-6位置。设计了新合成的化合物，以研究羟基和甲氧基对2-芳基苯并噻唑支架的影响以及取代基类型对苯并噻唑部分C-6位置的影响对生物学活性的影响，包括抗菌，抗肿瘤和抗氧化活性。仅对a基衍生物5d和6d观察到针对所测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的适度活性。所测试的化合物对所测试的肿瘤细胞系表现出中等至强的抗增殖活性。SAR研究表明，将取代基引入苯并噻唑核的苯环对于抗增殖活性至关重要，而将羟基引入2-芳基噻唑支架的2-芳基部分则显着提高了对肿瘤细胞系的选择性。观察到的结果显示了几种新颖的6-取代-2-芳基苯并噻唑化合物5b，5c，5f和6f，在微摩尔和亚微摩尔浓度下对HeLa细胞具有强而选择性的抗增殖活性，其中选择性最高的化合物是6-铵-2- （2-羟基/甲氧基苯基）苯并噻唑5f和6f。通过DPPH，ABTS和FRA
• Syntheses of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Alan R. Katritzky、Boris V. Rogovoy、Christophe Chassaing、Vladimir Vvedensky、Behrouz Forood、Brenton Flatt、Hisao Nakai

  DOI：10.1002/jhet.5570370642

  日期：2000.11

  substituted o-aminothiophenols, obtained by reductive cleavage of the corresponding disulfides in the presence of triphenylphosphine, is an effective method for the synthesis of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines under neutral conditions.

  α，β-不饱和酮与取代的邻氨基苯硫酚的缩合反应是在三苯基膦存在下通过还原裂解相应的二硫化物而获得的，是合成2,4-二芳基-2,3-二氢-1的有效方法，5-苯并噻氮平在中性条件下。
• 抑制组蛋白赖氨酸甲基转移酶NSD2的小分子化合物及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN109734677A

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明属于化学医药领域，具体涉及抑制组蛋白赖氨酸甲基转移酶NSD2的小分子化合物，其通式如下：通过该小分子化合物的一些实施方案证实，该小分子化合物对组蛋白赖氨酸甲基转移酶NSD2有较好的抑制作用，同时对肿瘤细胞具有很好的抑制作用，可将其制成抑制剂，能够作为制备治疗癌症药物进行使用；本发明制备得到的化合物生物活性较高，对肿瘤细胞的选择性强，类药性显著，具有广阔的市场前景。
• JPH10237058A
  申请人：——

  公开号：JPH10237058A

  公开（公告）日：1998-09-08