methyl 2,2-dimethyl-1-methoxycarbonylmethylcyclopropane-1-carboxylate | 205320-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-1-methoxycarbonylmethylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 205320-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VSEFAQOBPWFKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴丙烷 、 衣康酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-1-methoxycarbonylmethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的活化烯烃与未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联形成环丙烷

  摘要：

  通过过渡金属催化的活化烯烃和未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联，已经以良好的收率制备了环丙基衍生物。该电解的特征在于使用Fe / Ni催化剂体系，乙腈作为溶剂，催化量的三苯基膦作为配体。该方法是从活化烯烃经典制备环丙基衍生物的一个很好的选择（Simmons-Smith反应，重氮甲烷的1,3-偶极加成，磷和硫的硫化物的1,4-加成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01133-4

文献信息

• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

  富电子烷基重氮化合物是有机合成中的强大试剂，但与其毒性和不稳定性相关的风险往往限制其使用。在此，我们描述了一种高效、易于操作且安全的批量方案，用于通过使用碘酰苯氧化游离腙来原位生成和环丙烷化这些高反应性的非稳定重氮烷。使用这种方法已经合成了许多取代的环丙烷，包括在药物化学中特别感兴趣的各种偕二甲基环丙烷。
• Cyclopropane formation by electroreductive coupling of activated olefins and gem-polyhalo compounds
  作者：Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Sylvie Condon-Gueugnot、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00059-3

  日期：1998.3

  be involved to lead to the products. The radical anion of the olefin can react with the halo compound by electron-tranfer followed by radical coupling, or be reduced into the dianion which reacts by nucleophilic displacement.

  通过活化烯烃与宝石-多卤代化合物的电还原偶联，已经以令人满意的产率制备了环丙基衍生物。当烯烃比有机卤化物更容易还原时，该反应是有效的。可以涉及两种类型的中间体来产生产物。烯烃的自由基阴离子可通过电子转移与自由基偶联而与卤代化合物反应，或可通过亲核取代反应还原为二价阴离子。
• Cyclopropane formation by nickel-catalysed electroreductive coupling of activated olefins and unactivated gem-dibromo compounds
  作者：Stéphane Sengmany、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01133-4

  日期：2002.1

  Cyclopropyl derivatives have been prepared with good yields by transition-metal catalysed electroreductive coupling of activated olefins and unactivated gem-dibromo compounds. This electrolysis is characterized by the use of a Fe/Ni catalyst system, acetonitrile as the solvent and a catalytic amount of triphenylphosphine as ligand. This procedure is a good alternative to the classical preparations

  通过过渡金属催化的活化烯烃和未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联，已经以良好的收率制备了环丙基衍生物。该电解的特征在于使用Fe / Ni催化剂体系，乙腈作为溶剂，催化量的三苯基膦作为配体。该方法是从活化烯烃经典制备环丙基衍生物的一个很好的选择（Simmons-Smith反应，重氮甲烷的1,3-偶极加成，磷和硫的硫化物的1,4-加成）。