(3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one | 76594-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 6-(4-Methoxy-phenyl)-hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 76594-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KPRAGSGDXLEWGJ-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  371.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(S,3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的2,4-戊二烯-1-酮的化学和对映选择性氢化：手性2,4-戊二烯-1-醇的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下使用反式RuCl2 [（R）-XylylSunPhos] [（Daipen）]作为催化剂，可以实现2,4-戊二烯-1-酮的不对称氢化。该氢化显示出排他的C1-羰基选择性，因此共轭的2,4-二烯基序保持不变，这为各种手性的2,4-戊二烯-1-醇提供了一种合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02576
• 作为产物：
  描述：

  potassium (E)-trifluoro(4-methoxystyryl)borate 、 (E)-4-(methyl(phenyl)amino)but-3-en-2-one 在 3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  中继催化合成β-取代的烯酮：用有机硼酸酯对乙烯基酯和酰胺进行有机催化取代。

  摘要：

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04584

文献信息

• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。
• Construction of β to carbonyl stereogenic centres by asymmetric 1,4-addition of alkylzirconocenes to dienones and ynenones
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c8cc01201f

  日期：——

  A new asymmetric addition of alkylzirconium species to dienones, a dienthioate, ynenones, and ynethionates with good yields and excellent ee's is reported.

  报道了一种新的不对称加成反应，将烷基锆化物加到二烯酮、二硫酸酯、炔酮和炔硫酸酯中，产率高，ee值优异。
• SUBSTANCES FOR DYEING KERATINOUS FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100037909A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Disclosed are substances which contain unsaturated, non-aromatic dialdehydes of formula (Ia) and/or the tautomer (Ib) thereof, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are defined as indicated in claim 1 , along with at least one CH-acidic compound of formulas (II) and/or (III), wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y, X − , Het, and X 1 are defined as indicated in claim 1 , in a cosmetic carrier. Said substances color keratinous fibers, especially human hair, in an intensive, colorfast, natural brown shade.

  本发明涉及一种含有式(Ia)和/或其互变异构体(Ib)的不饱和非芳香二醛的物质，其中R1、R2和R3如权利要求1所示定义，以及至少一种式(II)和/或(III)的CH-酸性化合物，其中R6、R7、R8、R9、R10、Y、X−、Het和X1如权利要求1所示定义，在一种化妆品载体中。所述物质能够使角质纤维，尤其是人类头发，在一种浓郁、色牢、自然棕色的色调中着色。
• HAIR TREATMENT PRODUCTS COMPRISING POLYMERS
  申请人：Schulze zur Wiesche Erik

  公开号：US20090304620A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to hair treatment products, comprising at least one copolymer made of 0.1 to 50% (in relation to the total number of monomers in the copolymer) monomers of the formula (I), wherein the unknowns are defined as in claim 1 , and A2) are monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and the like, and—optionally non-ionic monomers from the group of acrylamide, vinyl alcohol, and the like, wherein the monomers A2 and A3 together represent 50 to 99.9% (in relation to the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer, at least one silicon and at least one selected care product, wherein the products result in advantageous effects for skin and hair.

  该发明涉及头发护理产品，包括至少一种由0.1至50%（相对于共聚物中单体总数的比例）的公式（I）的单体制成的共聚物，其中未知数的定义如权利要求1中定义的，以及A2）是来自丙烯酸、甲基丙烯酸等单体组的单体，以及——可选的非离子单体，来自丙烯酰胺、乙烯醇等单体组，其中单体A2和A3共同代表共聚物中50至99.9%（相对于共聚物中单体总数的比例）的单体，至少含有一种硅和至少一种选定的护理产品，其中这些产品对皮肤和头发具有有利效果。
• Palladium-Catalyzed Dienylations of Chelated Enolates
  作者：Sankar Basak、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200800519

  日期：2008.8

  Isomerization-free reactions of dienyl carbonates with chelated amino acid ester enolates at –78 °C provide important information concerning the mechanism of these dienylations. The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. Chiral allylic substrates show a significant

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)