(E)-diethyl 2-(5-oxohex-3-en-1-yl)malonate | 196091-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(5-oxohex-3-en-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-5-oxohex-3-enyl]propanedioate
• CAS: 196091-97-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: GGUMLPDSIDICOF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(5-oxohex-3-en-1-yl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl 2-[(E)-5-hydroxyhex-3-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement. 3. A Route to Enantiomerically Pure Vinyl Cyclobutane Diesters via a Highly Diastereoselective Syn S_N2‘ Reaction and Their Rearrangement to Enantiomerically Pure Dihydrooxacenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712254
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (E)-diethyl 2-(5-oxohex-3-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环羰基碳和路易斯酸催化对映选择性合成取代的δ-内酯

  摘要：

  描述了使用手性N-杂环卡宾和LiCl作为协同催化剂，通过烯类的氧化还原活化，高效构建复杂的环戊烷或环己烷稠合的δ-内酯的方法。有机级联反应具有出色的非对映异构体（> 99：1）和对映选择性（高达> 99％ee），并包括三个连续的立体中心的三个键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01932

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted δ-Lactones by Cooperative Oxidative N-Heterocyclic Carbene and Lewis Acid Catalysis
  作者：Srikrishna Bera、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01932

  日期：2015.10.16

  Efficient construction of complex cylcopentane- or cyclohexane-fused δ-lactones employing redox activation of enals using a chiral N-heterocyclic carbene and LiCl as cooperative catalysts is described. The organocascade proceeds with excellent diastereo- (>99:1) and enantioselectivity (up to >99% ee) and comprises the formation of three bonds with three contiguous stereocenters.

  描述了使用手性N-杂环卡宾和LiCl作为协同催化剂，通过烯类的氧化还原活化，高效构建复杂的环戊烷或环己烷稠合的δ-内酯的方法。有机级联反应具有出色的非对映异构体（> 99：1）和对映选择性（高达> 99％ee），并包括三个连续的立体中心的三个键的形成。
• Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement. 3. A Route to Enantiomerically Pure Vinyl Cyclobutane Diesters via a Highly Diastereoselective <i>Syn</i> S_N2‘ Reaction and Their Rearrangement to Enantiomerically Pure Dihydrooxacenes
  作者：Robert K. Boeckman、Michael R. Reeder

  DOI：10.1021/jo9712254

  日期：1997.9.1