2-[(2-氯乙酰基)氨基]-2-羟基乙酸 | 63327-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-氯乙酰基)氨基]-2-羟基乙酸
• 英文名称: N-Chloroacetyl-α-hydroxyglycine
• 英文别名: (2-Chloroacetamido)(hydroxy)acetic acid；2-[(2-chloroacetyl)amino]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 63327-50-4
• 化学式: C₄H₆ClNO₄
• 分子量: 167.549
• InChiKey: YULYKRNXBRMJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯酚 、 2-[(2-氯乙酰基)氨基]-2-羟基乙酸 在 硫酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schouteeten,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. , p. 248 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 氯乙酰胺 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以47%的产率得到2-[(2-氯乙酰基)氨基]-2-羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  氢键阵列可控自组装的手性双环双内酰胺组分的合成

  摘要：

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800320
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 苯酚 、 2-[(2-氯乙酰基)氨基]-2-羟基乙酸 在 acetic acids 、 苯酚 、 硝基甲烷 、 乙醚 、 2-[(2-氯乙酰基)氨基]-2-羟基乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 5.0~50.0 ℃ 、35.55 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64 g of product are obtained (yield 53% with respect to the chloracetamidoglycolic acid)的产率得到N-chloracetyl (4-hydroxy phenyl) glycine
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing N-acyl derivatives of hydroxy-arylglycines

  摘要：

  将甘酸和酰胺的加合物与羟基芳香化合物的缩合反应是通过第一步实现的，其中反应在热水中进行，温度低于60℃，在甘酸的水溶液中使用最多4个碳原子的脂肪酰胺，所选的脂肪酰胺来自乙酰胺，氯乙酰胺，丙酰胺，丙烯酰胺和丁酰胺的群体。然后，在第二步中，在添加乙酸和气态盐酸后，在低于35℃的温度下，将羧酰胺甘酸与超量达到500％的羟基芳香化合物缩合，所选的羟基芳香化合物包括苯酚及其烷基衍生物，卤素衍生物，多酚和其醚以及β-萘酚。在第二步缩合后，通过真空蒸馏去除挥发性产物。当羟基芳香化合物为苯酚时，从此蒸馏得到的粗产品被溶解在硝基甲烷或水中，它们是对羟基苯乙氨酸N-酰基衍生物的非溶剂，但是对应的邻位衍生物的溶剂；然后，所得化合物中对位衍生物的比例约为100％。

  公开号：

  US04105690A1

文献信息

• Heterobicyclic keto- and amino-acids, esters and amides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04341792A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Heterobicyclic glyoxylic acids, L- and DL-heterobicyclic glycines and their derivatives of the formulae ##STR1## and pharmaceutically acceptable cationic and acid addition salts thereof, wherein R is OR.sup.2 or NHR.sup.3 ; R.sup.2 is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms; R.sup.3 is hydrogen, alkyl having from one to four carbon atoms, alkoxyalkyl having from one to four carbon atoms in each of the alkyl groups or R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 CH.sub.2 -- where R.sup.4 and R.sup.5 are H, OH, F, Cl, Br, I, or alkyl or alkoxy having from one to four carbon atoms R.sup.1 is hydrogen, alkyl having from one to four carbon atoms or R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 --; X is oxygen or sulfur; n is 0 or 1 and the broken line represents an optionally present double bond; useful in treatment of diseases and conditions which are characterized by reduced blood flow, reduced oxygen availability or reduced carbohydrate metabolism in the cardiovascular system.

  杂环二羧酸，L-和DL-杂环甘氨酸及其衍生物的化学式为##STR1##以及其药用可接受的阳离子盐和酸盐，其中R为OR.sup.2或NHR.sup.3; R.sup.2为氢或具有一至四个碳原子的烷基; R.sup.3为氢，具有一至四个碳原子的烷基，每个烷基组中具有一至四个碳原子的烷氧基烷基或R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 CH.sub.2 --其中R.sup.4和R.sup.5为H，OH，F，Cl，Br，I，或具有一至四个碳原子的烷基或烷氧基烷基; R.sup.1为氢，具有一至四个碳原子的烷基或R.sup.4 R.sup.5 C.sub.6 H.sub.3 --; X为氧或硫; n为0或1，虚线表示可选地存在双键; 用于治疗以心血管系统中的血流减少、氧气供应减少或碳水化合物代谢减少为特征的疾病和症状。
• Schouteeten,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 248 - 254
  作者：Schouteeten,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral Bicyclic Bis-lactam Components for the controlled self-assembly of hydrogen-bonded arrays
  作者：Marie-JosèPhe Brienne、Jacqueline Gabard、Martine Leclercq、Jean-Marie Lehn、Michel Chevé

  DOI：10.1002/hlca.19970800320

  日期：1997.5.12

  through a sequence involving thiocarbonylation followed by reduction (Scheme 5). Thereafter, the double intramolecular cyclization of the resulting diamino diester 22c proceeded easily to afford 2′b. This intermediate may be transformed via the tetrol 2′g or the diol 2′h into the N-protected derivatives of 2 (X = OR) and of 3 (X = OCOR). Cleavage of the 4-alkuxybenzyl groups was achieved by ceric ammonium

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。
• Process for manufacturing N-acyl derivatives of hydroxy-arylglycines
  申请人：Nobel Hoechst Chimie

  公开号：US04105690A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Condensation of the addition product of glyoxylic acid and amides with hydroxyaryl compounds is effected by a first step, wherein the reaction is carried out hot, at a temperature below 60.degree. C, of an aliphatic amide having at the most 4 carbon atoms selected from the group of acetamide, chloracetamide, propionamide, acrylamide and butyramide, on an aqueous solution of glyoxylic acid. Then in a second step, after the addition of acetic acid and gaseous hydrochloric acid, condensation is effected at a temperature below 35.degree. C of the carboxamidoglycolic acid with an excess reaching 500% of hydroxyaryl compound selected from the group comprising phenol and its alkyl derivatives, their halogen derivatives, polyphenols and their ethers and betanaphthol. After the condensation of said second step, the volatile products are removed by vacuum distillation. When the hydroxyaryl compound is phenol, the crude product resulting from this distillation is taken up in nitromethane or water, which are a non-solvent of the N-acyl derivative of parahydroxyphenylglycine but a solvent of the corresponding ortho derivative; the proportion of the para derivative in the resulting compound is then of the order of 100%.

  将甘酸和酰胺的加合物与羟基芳香化合物的缩合反应是通过第一步实现的，其中反应在热水中进行，温度低于60℃，在甘酸的水溶液中使用最多4个碳原子的脂肪酰胺，所选的脂肪酰胺来自乙酰胺，氯乙酰胺，丙酰胺，丙烯酰胺和丁酰胺的群体。然后，在第二步中，在添加乙酸和气态盐酸后，在低于35℃的温度下，将羧酰胺甘酸与超量达到500％的羟基芳香化合物缩合，所选的羟基芳香化合物包括苯酚及其烷基衍生物，卤素衍生物，多酚和其醚以及β-萘酚。在第二步缩合后，通过真空蒸馏去除挥发性产物。当羟基芳香化合物为苯酚时，从此蒸馏得到的粗产品被溶解在硝基甲烷或水中，它们是对羟基苯乙氨酸N-酰基衍生物的非溶剂，但是对应的邻位衍生物的溶剂；然后，所得化合物中对位衍生物的比例约为100％。