2-(4-methoxyphenyl)selenophene | 75073-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)selenophene
• CAS: 75073-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OSe
• 分子量: 237.16
• InChiKey: UULITNALMUOALP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  325.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)selenophene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.28 g的产率得到p-2-selenienylphenol
  参考文献：
  名称：

  Fringuelli, Francesco; Serena, Bernardino; Taticchi, Aldo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 971 - 975

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 copper(II) oxide 、 potassium selenocyanate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of Selenophenes by Cu-Catalyzed One-Pot Addition of a Selenium Moiety to (E,E)-1,3-Dienyl Bromides and Subsequent Nucleophilic Cyclization

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of selenophenes and selanyl selenophenes has been achieved by a simple one-pot reaction of 1,3-dienyl bromides and 1,3-dienyl-gem-dibromides respectively with KSeCN catalyzed by CuO nanoparticles. Several aryl, alkenyl, heteroaryl, and alkyl substituted selenophenes were obtained with a broad array of functional group tolerance. This is found to be a general methodology for chalcogenophenes being effective for the synthesis of thiophenes too.

  DOI：

  10.1021/ol501820e

文献信息

• Iodine-Catalyzed Synthesis of Chalcogenophenes by the Reaction of 1,3-Dienyl Bromides and Potassium Selenocyanate/Potassium Sulfide (KSeCN/K₂ S)
  作者：Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201701232

  日期：2017.12.19

  expensive and readily available. Several diversely substituted selenophenes and thiophenes have been obtained by this procedure in high yields. Using this procedure 2‐(4‐chlorophenyl)thiophene, a key intermediate for the synthesis of a melanin concentrating hormone receptor ligand involved in the treatment of eating disorders, weight gain, obesity, depression and anxiety has been synthesized. Although the

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。
• 一种硒酚喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州新民培林医药科技有限公司

  公开号：CN112062758A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种硒酚喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述硒酚喹啉衍生物的其结构如式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示；其中，所述R1为氢、C1～6烷基、C1～6烷氧基、取代酮基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基；所述R1+为一价金属阳离子；所述R2为氢、卤素、C1～4烷基、C1～4烷氧基或C1～4卤代烷基中的一种或多种；所述R3为取代五元杂环或取代六元杂环；其中杂原子为N、O、S或Se中的一个或多个。本发明所述化合物结构新型，制备过程简单，且对多种癌细胞表现出较好的抑制作用，其中尤其是化合物34、44、45、98、104、115和116对于多种癌细胞均表现出优异的抑制作用，其作用与阳性对照DDP相当，在5μM以下，可制备成为抗癌药物进行应用，前景广阔。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Haloselenophenes:  Synthesis of 2-Arylselenophenes, 2,5-Diarylselenophenes, and 2-Arylselenophenyl Ketones
  作者：Patrícia Prediger、Angélica V. Moro、Cristina W. Nogueira、Lucielli Savegnago、Paulo Henrique Menezes、João B. T. Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo0601056

  日期：2006.5.1

  We present herein our results on the Suzuki coupling reaction of 2-haloselenophenes with boronic acids catalyzed by palladium salt and describe a new route established to prepare 2-arylselenophenes and 2,5-diarylselenophenes in good yields. The reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with aryl boronic acids bearing electron-withdrawing, electron-donating, and neutral substituents

  我们在本文中介绍2-卤代硒基与硼酸经钯盐催化的铃木偶联反应的结果，并描述了建立以高收率制备2-芳基硒烯和2,5-二芳基硒烯的新途径。该反应在温和的条件下干净地进行，并在DME中存在Pd（OAc）2，K 2 CO 3 / H 2 O的情况下，用带有吸电子，给电子和中性取代基的芳基硼酸进行。另外，通过该方案，还通过羰基化方法从2-碘硒基苯和硼酸获得不对称的芳基酮。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Selenophene
  作者：Daniel S. Rampon、Ludger A. Wessjohann、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1021/jo500094t

  日期：2014.7.3

  was developed for the regioselective formation of 2-aryl- or 2,5-diarylselenophenes via a palladium-catalyzed direct arylation. This protocol is suitable for a wide range of aryl halides containing different functional groups. The 2-arylated substrates can undergo an additional regioselective direct arylation event furnishing symmetrical or unsymmetrical 2,5-diaryl selenophenes in good yield. Competition

  开发了一种有效且方便的方法，用于通过钯催化的直接芳基化反应，选择性地形成2-芳基-或2,5-二芳基硒代苯。该协议适用于各种包含不同官能团的芳基卤化物。2-芳基化的底物可经历另外的区域选择性直接芳基化事件，以高收率提供对称或不对称的2，5-二芳基硒代苯。竞争实验和酸添加剂的作用与协同的金属化去质子化（CMD）途径一致。
• FRINGUELLI F.; SERENA B.; TATICCHI A., J. CHEM. SOC. PERKIN 2, 1980, NO 7, 971-975
  作者：FRINGUELLI F.、 SERENA B.、 TATICCHI A.

  DOI：——

  日期：——