(R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 1334528-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1334528-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QHDCTOALDANFQQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-aminocrotononitrile 、 4-甲氧基肉桂醛 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 、 (R)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.

  DOI：

  10.1021/ol202272t