4-(D5)-Phenyl-buttersaeure | 64138-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(D5)-Phenyl-buttersaeure
• 英文别名: 4-(Pentadeuterophenyl)-buttersaeure；4-pentadeuteriophenyl-butyric acid；4-Phenylbutyric acid-d5；4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)butanoic acid
• CAS: 64138-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 169.164
• InChiKey: OBKXEAXTFZPCHS-XFEWCBMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(D5)-Phenyl-buttersaeure 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aRS,9bSR)-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-6,7,8,9-tetradeuterionaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-4-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 生成 4-(D5)-Phenyl-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110

文献信息

• Identification of phenylbutyrylglutamine, a new metabolite of phenylbutyrate metabolism in humans
  作者：Blandine Comte、Takhar Kasumov、Bradley A. Pierce、Michelle A. Puchowicz、Mary-Ellen Scott、Williams Dahms、Douglas Kerr、Itzhak Nissim、Henri Brunengraber

  DOI：10.1002/jms.316

  日期：2002.6

  Phenylbutyrate is used in humans for treating inborn errors of ureagenesis, certain forms of cancer, cystic fibrosis and thalassemia. The known metabolism of phenylbutyrate leads to phenylacetylglutamine, which is excreted in urine. We have identified phenylbutyrylglutamine as a new metabolite of phenylbutyrate in human plasma and urine. We describe the synthesis of phenylbutyrylglutamine and its assay by gas chromatography/mass spectrometry as a tert-butyldimethylsilyl or methyl derivative, using standards of [2H5]phenylbutyrylglutamine and phenylpropionylglutamine. After administration of phenylbutyrate to normal humans, the cumulative urinary excretion of phenylacetate, phenylbutyrate, phenylacetylglutamine and phenylbutyrylglutamine amounts to about half of the dose of phenylbutyrate. Thus, additional metabolites of phenylbutyrate are yet to be identified. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  苯丁酸盐用于治疗人类先天性尿生成错误、某些形式的癌症、囊性纤维化和地中海贫血症。苯丁酸盐的已知代谢过程会产生苯乙酰谷氨酰胺，并随尿液排出体外。我们在人体血浆和尿液中发现了苯丁酸的新代谢产物苯乙酰谷氨酰胺。我们介绍了苯丁酰谷氨酰胺的合成方法，并使用[2H5]苯丁酰谷氨酰胺和苯丙酰谷氨酰胺标准品，通过气相色谱/质谱法检测了其叔丁基二甲基硅烷或甲基衍生物。正常人服用苯丁酸盐后，尿液中苯乙酸盐、苯丁酸盐、苯乙酰谷氨酰胺和苯丁酰谷氨酰胺的累积排泄量约为苯丁酸盐剂量的一半。因此，苯丁酸盐的其他代谢物还有待鉴定。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.