Diethyl 1-acetyl-5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 159391-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 1-acetyl-5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 159391-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: DVQMCAPIFGRAPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 1-acetyl-5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以4.58 g的产率得到diethyl 1-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿片类阿片受体药效基团模型的开发。1.在环状δ受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM-13）中，构象受限的Tyr1替代。

  摘要：

  制备了一系列构象受限的δ阿片受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM 13）类似物，其中构象不稳定的Tyr残基被几种不太灵活的酪氨酸类似物所取代。在这些酪氨酸类似物中，有双环结构1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸（HO-Tic），2-氨基-6-羟基四氢萘-2-羧酸（Hat）和2 -氨基5-羟基茚满-2-羧酸（Hai），其中由于侧链对骨架的环化作用，绕Cα-Cβ和Cβ-Cγ键的旋转受到限制。还检查了类似物，其中酪氨酸被反式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（t-Hpp）或顺式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（c-Hpp）取代，其残基旋转C alpha-C beta，但不受C beta-Cγ的限制。t-Hpp1和c-Hpp1类似物都显示出与亲本含Tyr1的肽相似的delta受体结合亲和力，而D-Hat1，L-Hat1和L-Hai1类似物显示出较低的亲和力。对

  DOI：

  10.1021/jm00051a015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 Diethyl 1-acetyl-5-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的α4β1肽拮抗剂可作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文

  DOI：

  10.1021/jm970175s

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 2,3-Dehydroprolines: Oxidative Decarboxylation of Ethyl Hydrogen Acetoamidomalonate Derivatives
  作者：Satoshi Osada、Takeshi Fumoto、Hiroaki Kodama、Michio Kondo

  DOI：10.1246/cl.1998.675

  日期：1998.7

  A new synthetic method for α,β-dehydroamino acid derivatives have been accomplished via lead(IV) tetraacetate oxidation of ethyl hydrogen acetoamidomalonate derivatives in the presence of copper(II) acetate. Four 3-substituted 2,3-dehydroprolines have been synthesized by this oxidative decarboxylation.

  在乙酸铜 (II) 存在下，通过四乙酸铅 (IV) 氧化乙酰氨基丙二酸乙酯衍生物，实现了一种合成 α,β-脱氢氨基酸衍生物的新方法。通过这种氧化脱羧作用合成了四个 3-取代的 2,3-脱氢脯氨酸。