[D₆]cyclohexane | 144001-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: [D₆]cyclohexane
• 英文别名: cyclohexane-d₆；cyclohexane-d6；1,2,3,4,5,6-hexadeuterio-cyclohexane
• CAS: 144001-66-1
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 90.1136
• InChiKey: XDTMQSROBMDMFD-MZWXYZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [D₆]cyclohexane 、 二苯基氯化膦 在 iron(III) chloride 作用下， 以21 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光诱导配体到铁的电荷转移使碳氢化合物的 C(sp3)–H 磷酸化

  摘要：

  有机膦化合物在有机合成、有机金属化学和材料科学中具有重要意义。将膦部分纳入分子结构的高需求已经取得了重大进展。然而，未活化烃上C(sp 3 )–H磷酸化的合成方法仍然很少。在此，我们描述了铁催化的 C(sp 3)–H 磷酸化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。该反应表现出非常广泛的底物范围（> 66 个例子），包括各种烷烃、卤化物、酮、酯、腈、醚、硫醚和硅烷作为可行的底物。值得注意的是，实现了 C-H 磷酸化的非常规位点选择性，磷酸化优先发生在空间不受阻碍的 C-H 键上。该过程操作简单，并且在连续流动下易于扩展，并且可以一步从简单的碳氢化合物中获取高价值的有机膦。对反应机理和位点选择性也进行了初步研究。

  DOI：

  10.1039/d3gc02469e
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 氢气 、 C₅₃H₇₂N₆Ti 作用下， 80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 生成 [D₆]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  钛介导的单环和多环芳烃的催化加氢。

  摘要：

  TiIV胍盐配合物（ImDipp N）（Xyket guan）TiCl2的两个电子还原给出（η6-ImDippN）（xyket guan）Ti（1内）和（ImDipp N）（Xyket guan）Ti（η6-C6H6）（ 1inter）（Xyket guan = [（tBuC = N）C（NXylyl）2]-，Xylyl = 2,5-二甲基苯基）分别在不存在或存在苯的情况下。已发现这些络合物在相对温和的条件下（150 psi，80°C）氢化单环和多环芳烃-第IV组通过TON> 1催化均相芳烃加氢的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201905466

文献信息

• Iridium complexes containing N-donor-functionalized η1-fluorenyl ligands
  作者：Fioralba Taullaj、David Armstrong、Alan J. Lough、Ulrich Fekl

  DOI：10.1016/j.poly.2015.08.023

  日期：2016.3

  Iridium complexes of two different nitrogen-donor-functionalized fluorenyl ligands have been, synthesized and characterized, (LIr)-Ir-1(COD) and (LIr)-Ir-2(COD), where L1- = [9-(2-dimethylamino)ethyl]fluorenyl anion, L2- = [9-(2-ortho-pyridyl)ethyl]fluorenyl anion, and COD = 1,5-cyclooctadiene. The structures of both ligands (in their protonated form) and of both complexes were determined by single-crystal X-ray crystallography. Structural consequences of the nature of the nitrogen ligand (dimethylamino substituent versus ortho-pyridyl substituent) are significantly different Ir-N distances (shorter for (LIr)-Ir-2 (COD)) and indirect cis-influence on the COD ligand resulting in a shorter Ir-olefin bond cis to the nitrogen donor in (LIr)-Ir-2(COD). Both complexes act as precatalysts for arene hydrogenation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzene hydrogenation: an isotopic transient study
  作者：C. Mirodatos

  DOI：10.1021/j100275a026

  日期：1986.1
• Titanium‐Mediated Catalytic Hydrogenation of Monocyclic and Polycyclic Arenes
  作者：Alejandra Gómez‐Torres、J. Rolando Aguilar‐Calderón、Angela M. Encerrado‐Manriquez、Maren Pink、Alejandro J. Metta‐Magaña、Wen‐Yee Lee、Skye Fortier

  DOI：10.1002/chem.201905466

  日期：2020.3.2

  (ImDipp N)(Xyket guan)Ti(η6 -C6 H6 ) (1inter ) (Xyket guan=[(tBuC=N)C(NXylyl)2 ]- , Xylyl=2,5-dimethylphenyl) in the absence or presence of benzene, respectively. These complexes have been found to hydrogenate monocyclic and polycyclic arenes under relatively mild conditions (150 psi, 80 °C)-the first example of catalytic, homogeneous arene hydrogenation with TON >1 by a Group IV system.

  TiIV胍盐配合物（ImDipp N）（Xyket guan）TiCl2的两个电子还原给出（η6-ImDippN）（xyket guan）Ti（1内）和（ImDipp N）（Xyket guan）Ti（η6-C6H6）（ 1inter）（Xyket guan = [（tBuC = N）C（NXylyl）2]-，Xylyl = 2,5-二甲基苯基）分别在不存在或存在苯的情况下。已发现这些络合物在相对温和的条件下（150 psi，80°C）氢化单环和多环芳烃-第IV组通过TON> 1催化均相芳烃加氢的第一个实例。
• Photoinduced ligand-to-iron charge transfer enabled C(sp³)–H phosphorylation of hydrocarbons
  作者：Wei Shi、Ping-Fu Zhong、Xu-Kuan Qi、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d3gc02469e

  日期：——

  iron-catalyzed C(sp3)–H phosphorylation reaction enabled by a photoinduced ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. The reaction exhibits remarkably broad substrate scope (>66 examples), including various alkanes, halides, ketones, esters, nitriles, ethers, thioethers, and silanes as viable substrates. Notably, unconventional site selectivity of C–H phosphorylation is achieved, with the occurrence of

  有机膦化合物在有机合成、有机金属化学和材料科学中具有重要意义。将膦部分纳入分子结构的高需求已经取得了重大进展。然而，未活化烃上C(sp 3 )–H磷酸化的合成方法仍然很少。在此，我们描述了铁催化的 C(sp 3)–H 磷酸化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。该反应表现出非常广泛的底物范围（> 66 个例子），包括各种烷烃、卤化物、酮、酯、腈、醚、硫醚和硅烷作为可行的底物。值得注意的是，实现了 C-H 磷酸化的非常规位点选择性，磷酸化优先发生在空间不受阻碍的 C-H 键上。该过程操作简单，并且在连续流动下易于扩展，并且可以一步从简单的碳氢化合物中获取高价值的有机膦。对反应机理和位点选择性也进行了初步研究。